COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS 10° ALDEHIDOS CETONAS ACIDOS CARBOXÍLICOS ÉSTERES

GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Grupo Funcional: CARBONILO Es el grupo funcional de mayor importancia en la química orgánica. Casi todas las moléculas con importancia biológica, muchos fármacos y sustancias químicas sintéticas contienen grupos carbonilos. Según su reactividad química se clasifican en dos grupos: ALDEHÍDOS y CETONAS. (CARBONILO) ÁCIDOS CARBOXÍLICOS y ÉSTERES. (CARBOXILO Y CARBOXILATO)

R-CHO Ar-CHO ALDEHÍDOS Compuestos orgánicos que contienen un átomo de hidrógeno y un alquil (R-) (Ar-) unidos covalentemente al grupo carbonilo. R-CHO Ar-CHO

3-etil-4-metilpentanal… NOMENCLATURA Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE INCLUYE AL CARBONILO), agregando el sufijo -AL. En los aldehídos el grupo carbonilo es SIEMPRE TERMINAL y se le ubica en la posición (uno). Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes a partir del carbonilo. 3-etil-4-metilpentanal…

PROPIEDADES Los átomos de C y O del grupo carbonilo tienen hibridación sp2 => geometría TRIGONAL PLANA y ángulos de enlace de 120°.

ALDEHÍDOS

CETONAS Compuestos orgánicos que contienen dos grupos alquilo (R-) o arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo carbonilo.

3-etil-4-metil-2-pentanona… NOMENCLATURA Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE INCLUYE AL CARBONILO), agregando el sufijo -ONA. En las cetonas el grupo carbonilo NUNCA es TERMINAL, pero se le debe asignar la posición más baja posible. Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes. 3-etil-4-metil-2-pentanona…

CETONAS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS R-COOH Ar-COOH Compuestos orgánicos que contienen un alquilo (R-) o un arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo CARBOXILO (carbonilo + OH). R-COOH Ar-COOH

PROPIEDADES El átomo de C tiene hibridación sp2… => geometría TRIGONAL PLANA y ángulos de enlace de 120°. El punto de ebullición suele ser un poco más elevado que sus alcoholes similares por formación de enlaces puentes de H

Ácido 3-etil-4-metilpentanoico… NOMENCLATURA Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE INCLUYE AL CARBOXILO), agregando el prefijo ÁCIDO... y el sufijo - ICO. El grupo carboxilo es SIEMPRE TERMINAL y se le ubica en la posición 1 (uno). Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes a partir del carboxilo. Ácido 3-etil-4-metilpentanoico…

ÁC. CARBOXÍLICOS

ÉSTERES Compuestos orgánicos derivados de las reacciones entre ácidos carboxílicos y alcoholes.

ÉSTERES Nomenclatura: se nombran como carboxilatos del ácido originario, eliminando la palabra "ácido" y nombrando como grupo alquilo al resto, unido al oxígeno reemplazando el sufijo oico por oato, luego el radical que formaba el alcohol.

APLICACIONES Muy usados en perfumería (fragancias frutadas y florales), como saborizantes y odorizantes en alimentos. Forman parte de la vida diaria en compuestos tales el plástico de las botellas de gaseosa (PET) y fibras sintéticas (Dacron) para la confección de prendas de vestir..

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES Completa la uve heurística con base en la lectura del texto pág. 146-156 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES ¿Qué son? PROCEDIMIENTOS TEORÍA ¿Cómo se clasifican? ¿Qué propiedades tienen? Aplicar las normas IUPAC para nombrar: CH3-COOH CH3-CO-CH2-CH3 CH3-CH2-CH (OH)-CH2-CH2-COOH CH3-CH2-O-CH2-CH2-COOH ¿Cómo se nombran? ¿Para qué sirven? CONCLUSIONES - C O O H