GRUPOS FUNCIONALES Objetivos: Identificar los grupos funcionales

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1 GRUPOS FUNCIONALES Objetivos: Identificar los grupos funcionales
Nombrar compuestos según el grupo funcional presente de acuerdo a las reglas IUPAC.

2 PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA SUFIJO PREFIJO (CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL) - OH Alcoholes - ol hidroxi - O Éteres - éter R- oxi - C = O H Aldehidos -al formil C = O R R Cetonas -ona oxo - C = O OH Ácidos carboxílicos -oico carboxi - C = O OR Ésteres -oato de R - 2 - NH Aminas -amina amino - C = O NH 2 Amidas -amida carbamoil

3 GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA
Función Nom. grupo Grupo Nom. (princ.) Nom. (secund) Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C) Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil Amida amido R–CONR’R amida Nitrilo nitrilo R–CN ciano (incluye C) Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C) Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil Amina (primaria) (secundaria)(terciaria) Amino   “ R–NH2 R–NHR’ R–NR’R’’ …ilamina …il…ilamina amino Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en Hidr. acetilénico alquino CºC …ino Ino (sufijo) Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro Haluro halógeno R–X X… X Radical alquilo R– …il

4 ALCOHOLES Los alcoholes son compuestos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrogeno por grupos hidroxilo (-OH) en hidrocarburos alifáticos o aromáticos. Los alcoholes se pueden clasificar como primarios, secundarios y terciarios según el tipo de carbono al que se une el grupo hidroxilo. Los símbolos R, R1 y R2 corresponden a grupos alquilo que pueden ser iguales o diferentes.

5 PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
Las propiedades físicas de los alcoholes se basan principalmente en su estructura. El grupo hidroxilo se polariza debido a la electronegatividad del átomo de Oxígeno. Esta polarización permite que dos o mas moléculas alcohol se mantengan unidas entre si mediante interacciones conocidas como puentes de hidrogeno. Los alcoholes presentan elevados puntos de ebullición en comparación con los hidrocarburos de similar masa molar.

6 NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Para nombrar un alcohol se conserva el nombre del alcano original y se remplaza la terminación -o por el sufijo -ol. En el caso de alcoholes ramificados, se aplicaran las reglas generales establecidas por la IUPAC. Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.   Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

7 Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, ésteres y cetonas. Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol. Regla 6. Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol

8 ÉTERES El grupo funcional éter es sencillo de identificar debido a que en su estructura se encuentra un átomo de Oxígeno unido a dos grupos alquilo o arilo, los cuales pueden ser idénticos o diferentes entre si. Las estructuras que tienen los éteres pueden ser de dos tipos: simétricas o asimétricas.

9 NOMENCLATURA DE ÉTERES
El sistema IUPAC determina que uno de los grupos alquilo y el átomo de oxigeno contiguo se consideran como un sustituyente especial denominado alcoxi. En el caso de éteres asimétricos, el grupo alcoxi será el grupo alquilo de cadena más corta. CH3 - CH2 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 metoxietano etoxietano  La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter. CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 dimetil éter etilmetil éter dietil éter

10 PROPIEDADES DE LOS ÉTERES
Los éteres son compuestos polares, incoloros, muy volátiles e inflamables. Presentan bajos puntos de ebullición en comparación con los alcoholes con igual número de átomos de carbono. Debido a la ausencia del enlace oxigeno-hidrogeno, los éteres no pueden formar puentes de hidrogeno entre ellos, pero si con otras moléculas, como los alcoholes y el agua. Son solubles en agua.

11 ALDEHÍDOS Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo. En los aldehídos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario). La IUPAC establece que la terminación particular para los aldehídos es –al. Para estructuras sustituidas, la selección de la cadena principal debe incluir al grupo funcional, y la numeración parte desde el carbono aldehidico. No es necesario añadir un localizador para el carbonilo. - C O H aldehido CH3 - CH2 - CH - CH2- C O H CH3 | CH2 = CH - CH2- C O H CH3 - C O H 3 - butenal 3-metilpentanal etanal

12 CETONAS Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo -CO- ligado a dos carbonos El grupo carbonilo debe alcanzar la numeracion mas baja dentro de la cadena principal y luego fijar como sufijo la expresion –ona.. CH3 - CO - CH2 - CO - CH3 CH3 - CO - CH3 R - C O R cetona 2,4 - pentanodiona propanona dimetil cetona acetona CH3 - CO - CO - CH3 butanodiona

13 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo -COOH ligado a un carbono terminal primario. El nombre IUPAC de un acido carboxílico se remplaza la -O final del alcano correspondiente por el sufijo –OICO, anteponiendo la palabra ÁCIDO. Si este presenta sustituyentes, se debe numerar la cadena principal considerando como prioridad el átomo de carbono carboxílico. CH3 - CH2 - CH2- COOH CH3 - CH - COOH OH - C O OH Acido carboxílico Ác. butanoico HOOC - COOH Ác. 2hidroxipropanoico Ác. láctico Ác. etanodioico

14 PROPIEDADES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Debido a que la estructura química del grupo carboxilo se relaciona con la de los alcoholes y cetonas, sus propiedades físicas son bastante similares. Los ácidos carboxílicos son polares forman enlaces por puentes de hidrogeno con otros ácidos carboxílicos y con otras moléculas. Por lo anterior, presentan altos puntos de ebullición, incluso superiores a los de los alcoholes de igual masa molar.

15 Son sustancias de olor agradable, provenientes de muchos
ÉSTERES Los esteres son considerados derivados de los ácidos carboxílicos debido a la sustitución del hidroxilo por un grupo −O−R. Son sustancias de olor agradable, provenientes de muchos frutos y flores. Por ejemplo, el butanoato de etilo se encuentra en el aceite de las piñas, y el etanoato de pentilo es un constituyente del aceite del plátano.

16 OBTENCIÓN DE ÉSTERES El proceso que permite obtener ésteres a escala industrial se denomina que consiste en la reacción entre un acido carboxílico y un alcohol (catalizado por un ácido), proceso que genera el éster y agua.

17 NOMENCLATURA DE ÉSTERES
La IUPAC establece como primer paso identificar dentro de la molécula la parte proveniente del acido carboxílico (grupo acilo) y del alcohol (alcoxi). Luego, la primera palabra del éster procede del ácido orgánico, pero remplazando la terminación –oico por –ato y eliminando el termino acido. La segunda palabra del nombre deriva del nombre del grupo alquilo (R1) unido al oxígeno. R- C O O - R Ésteres CH3 - C O OCH3 H - C O OCH2CH2CH3 Etanoato de metilo Metanoato de propilo

18 AMINAS Y AMIDAS Las aminas y amidas son sustancias que forman parte de los seres vivos. Las mas importantes son las proteínas, los alcaloides, las vitaminas y las hormonas. Estos compuestos son fundamentales para la elaboración de una infinidad de productos, como los medicamentos, los colorantes, los insecticidas, los desinfectantes, entre otros.

19 AMINAS Son compuestos orgánicos asociados a la estructura del amoniaco debido a la similitud en la disposición de sus átomos. Las aminas son el resultado de la sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno del amoniaco por grupos alquilo o arilo. Los grupos R pueden ser iguales o distintos. amoníaco | N H PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA | N H R R H R | N R R  R | N CH3 - NH2 CH3 - NH - CH3 CH3 - N - CH3 dimetilamina CH3 metilamina trimetilamina

20 El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo
AMIDAS Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo –OH de éstos, por el grupo –NH2 dando lugar al grupos funcional AMIDO. El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA - C O NH2 amida

21 NITRILOS O CIANUROS: Propanonitrilo 4-metilpentanonitrilo benzonitrilo
Son compuestos orgánicos análogos al (cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico) se les da el nombre genérico de nitrilos o cianuros. Formas mas comunes de nombrarlos: A) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de C B) Considerarlo como un derivado del HCN (cianuro de ). Por ejemplo: -nitrilo cianuro de Propanonitrilo  4-metilpentanonitrilo  benzonitrilo cianuro de etilo  cianuro de isopentilo cianuro de fenilo