Grupos funcionales Oxigenados O sea, que contienen oxígeno… capisce? Aunque también aparezca algún pariente con azufre…

Presentación del tema: "Grupos funcionales Oxigenados O sea, que contienen oxígeno… capisce? Aunque también aparezca algún pariente con azufre…"— Transcripción de la presentación:

1 Grupos funcionales Oxigenados O sea, que contienen oxígeno… capisce? Aunque también aparezca algún pariente con azufre…

2 O Grupos funcionales Oxigenados Alcohol Éter Aldehído Cetona Ácido Carboxílico Éster

3 O Grupos funcionales Oxigenados ALCOHOL Grupo Funcional: ALCOHOL... hic! -OHR- Compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido covalentemente a un grupo alquilo (R-) o arilo (Ar-). R-OHAr-OH C n H 2n+1 OH Fórmula Molecular General: C n H 2n+1 OH

4 Nomenclatura Nomenclatura: se nombran... 1.Según la cantidad de C de la cadena principal (que INCLUYE al HIDROXILO), agregando el sufijo -OL. 2.Numerar la cadena principal, asignando la posición más baja al OH. Luego indicar su posición. 3.Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.3-etil-4-metil-1-pentanol… OALCOHOL Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL

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6 Clasificación Clasificación de ALCOHOLES: según sea el carbono al cual se une el OH: – Alcoholes 1° – Alcoholes 2° – Alcoholes 3° Importancia para la vida humana Importancia para la vida humana: Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas, como disolventes o como materia prima para elaborar otras sustancias (ácidos orgánicos, éteres). OALCOHOL Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL

7 Algunas observaciones interesantes (¡¡??) Algunas observaciones interesantes (¡¡??): Osp 3 TETRAÉDRICA109° El átomo de O tiene hibridación sp 3 … => geometría TETRAÉDRICA y ángulos de enlace de 109°. El punto de ebullición aumenta con la extensión de la cadena y con la cantidad de grupos OH: -162°C METANOL64°C METANO -162°C 198°C ETANOL 78°C ETILENGLICOL 198°C 82°C 1-PROPANOL 97°C 2-PROPANOL 82°C 1-BUTANOL 118°C 69°C 1-HEXANOL 156°C HEXANO 69°C OALCOHOL Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL

8 FERMENTACIÓN Y DESTILACIÓN FERMENTACIÓN Y DESTILACIÓN: El alcohol etílico de las bebidas se obtiene por fermentación de granos u otros materiales que contienen azúcar o almidón según la siguiente reacción: C 6 H 12 O 6  (levaduras)  2 CH 3 CH 2 OH + 2 CO 2 OALCOHOL Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL

9 FERMENTACIÓN Y DESTILACIÓN FERMENTACIÓN Y DESTILACIÓN: VINO VINO: fermentación de uvas. CERVEZA CERVEZA: fermentación de cebada malteada y otros. WHISKY WHISKY: destilación + fermentación de maíz, cebada o trigo. VODKA VODKA: destilación de pasta de papas. RON RON: destilación de melaza fermentada de caña de azúcar. TEQUILA TEQUILA: a partir del ágave azul mexicano. SAKE SAKE: a partir del arroz. OALCOHOL Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL

10 O Grupos funcionales Oxigenados ÉTER Grupo Funcional: ÉTER dos cadenas hidrocarbonadas unidas por un átomo de O Compuestos orgánicos que contienen dos cadenas hidrocarbonadas unidas por un átomo de O, el que puede estar en una cadena abierta o cerrada. R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar C n H 2n+2 O Fórmula Molecular General: C n H 2n+2 O

11 Nomenclatura Nomenclatura: alcoxi Se nombran como derivados alcoxilados de los alcanos originarios, seleccionando la cadena más larga como alcano y la cadena más corta como grupo funcional alcoxi unida al alcano... metoxibutano… OÉTER Gs.fs. Oxigenados: ÉTER

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13 Características Características : algunos forman peróxidos que pueden ser muy explosivos En su mayoría son relativamente estables y no reactivos, pero algunos reaccionan lentamente con el aire y forman peróxidos que pueden ser muy explosivos (THF). Importancia para la vida humana Importancia para la vida humana : Se los usa en perfumería (Anisol) y son muy útiles como disolventes, pero deben tratarse con cuidado. OÉTER Gs.fs. Oxigenados: ÉTER

14 Algunas observaciones interesantes (¡¡??) Algunas observaciones interesantes (¡¡??) : Osp 3 TETRAÉDRICA112° El átomo de O tiene hibridación sp 3 … => geometría TETRAÉDRICA y ángulos de enlace de 112°. El punto de ebullición suele ser un poco más elevado que el correspondiente alcano por la presencia del átomo de O: -25°C-45°C METOXIMETANO -25°C PROPANO -45°C 34,6°C36°C ETOXIETANO 34,6°C PENTANO 36°C 65°C49°C TETRAHIDROFURANO 65°C CICLOPENTANO 49°C 158°C136°C METOXIBENCENO 158°C ETILBENCENO 136°C OÉTER Gs.fs. Oxigenados: ÉTER

15 TIOLES TIOLES: son análogos de los ALCOHOLES pero con átomo de azufre (S) en vez del O. SULFUROS SULFUROS: son análogos de los ÉTERES pero con átomo de azufre (S) en vez del O. ATIOLES y SULFUROS Gs.fs. Azufrados: TIOLES y SULFUROS

16 COMENTARIO MUY, MUUUUY AL MARGEN COMENTARIO MUY, MUUUUY AL MARGEN : Los tioles suelen ser MUY OLOROSOS (= desagradables)... 3-metil-1-butanotiol2-buteno-1-tiol 3-metil-1-butanotiol y 2-buteno-1-tiol: olor a ZORRINO... metanotiol metanotiol: "aromatizante" del gas natural para detectar fugas... ATIOLES y SULFUROS Gs.fs. Azufrados: TIOLES y SULFUROS

17 O Grupos funcionales Oxigenados CARBONILO Grupo Funcional: CARBONILO grupo funcional de mayor importancia Es el grupo funcional de mayor importancia en la química orgánica. Casi todas las moléculas con importancia biológica, muchos fármacos y sustancias químicas sintéticas contienen grupos carbonilos. Según su reactividad química se clasifican en dos grupos: – ALDEHÍDOS y CETONAS. – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS y ÉSTERES.

18 O Grupos funcionales Oxigenados CARBONILO Grupo Funcional: CARBONILO

19 O Grupos funcionales Oxigenados CARBONILO Grupo Funcional: CARBONILO sp 2 TRIGONAL PLANA 120° Los átomos de C y O del grupo carbonilo tienen hibridación sp 2 => geometría TRIGONAL PLANA y ángulos de enlace de 120°.

20 O Grupos funcionales Oxigenados ALDEHÍDO Grupo Funcional: ALDEHÍDO un átomo de hidrógeno y un alquilo (R-) o arilo (Ar-) carbonilo Compuestos orgánicos que contienen un átomo de hidrógeno y un alquilo (R-) o arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo carbonilo. R-CHO Ar-CHO C n H 2n+1 CHO Fórmula Molecular General: C n H 2n+1 CHO

21 Nomenclatura Nomenclatura: se nombran... 1.Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE INCLUYE AL CARBONILO), agregando el sufijo -AL. 2.En los aldehídos el grupo carbonilo es SIEMPRE TERMINAL y se le asigna la posición 1 (uno). 3.Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.3-etil-4-metilpentanal… OALDEHÍDO Gs.fs. Oxigenados: ALDEHÍDO

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23 Importancia para la vida humana Importancia para la vida humana : Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas, como disolventes o como materia prima para elaborar otras sustancias (ácidos orgánicos, éteres). OALDEHÍDO Gs.fs. Oxigenados: ALDEHÍDO

24 O Grupos funcionales Oxigenados CETONA Grupo Funcional: CETONA dos grupos alquilo (R-) o arilo (Ar-) carbonilo Compuestos orgánicos que contienen dos grupos alquilo (R-) o arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo carbonilo. C n H 2n+1 CO Fórmula Molecular General: C n H 2n+1 CO

25 Nomenclatura Nomenclatura: se nombran... 1.Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE INCLUYE AL CARBONILO), agregando el sufijo -ONA. 2.En las cetonas el grupo carbonilo NUNCA es TERMINAL, pero se le debe asignar la posición más baja posible. 3.Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.3-etil-4-metil-2-pentanona… OCETONA Gs.fs. Oxigenados: CETONA

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27 O Grupos funcionales Oxigenados ÁCIDO CARBOXÍLICO Grupo Funcional: ÁCIDO CARBOXÍLICO un alquilo (R-) o un arilo (Ar-)CARBOXILO (carbonilo + OH) Compuestos orgánicos que contienen un alquilo (R-) o un arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo CARBOXILO (carbonilo + OH). R-COOH Ar-COOH C n H 2n+1 COOH Fórmula Molecular General: C n H 2n+1 COOH

28 Nomenclatura Nomenclatura: se nombran... 1.Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE INCLUYE AL CARBOXILO), agregando el prefijo ÁCIDO... y el sufijo -ICO. 2.El grupo carboxilo es SIEMPRE TERMINAL y se le asigna la posición 1 (uno). 3.Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes. Ácido 3-etil-4-metilpentanoico… OÁC. CARBOXÍLICO Gs.fs. Oxigenados: ÁC. CARBOXÍLICO

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30 Importancia para la vida humana Importancia para la vida humana : Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas, por sí mismos y como materia prima para elaborar otras sustancias (ésteres, amidas y polímeros). OÁC. CARBOXÍLICO Gs.fs. Oxigenados: ÁC. CARBOXÍLICO

31 Algunas observaciones interesantes (¡¡??) Algunas observaciones interesantes (¡¡??) : Csp 2 TRIGONAL PLANA 120° El átomo de C tiene hibridación sp 2 … => geometría TRIGONAL PLANA y ángulos de enlace de 120°. El punto de ebullición suele ser un poco más elevado que sus alcoholes similares por formación de enlaces puentes de H: 100,7°C64°C ÁC. METANOICO 100,7°C METANOL 64°C 117,9°C78°C ÁC. ETANOICO 117,9°C ETANOL 78°C 141°C97°C ÁC. PROPANOICO 141°C 1-PROPANOL 97°C OÁC. CARBOXÍLICO Gs.fs. Oxigenados: ÁC. CARBOXÍLICO

32 Algunas observaciones interesantes (¡¡??) Algunas observaciones interesantes (¡¡??) : PUENTES DE HIDRÓGENO: – Forman dímeros cíclicos unidos por 2 puentes de H, lo que explica su alto punto de ebullición... OÁC. CARBOXÍLICO Gs.fs. Oxigenados: ÁC. CARBOXÍLICO

33 Algunas observaciones interesantes (¡¡??) Algunas observaciones interesantes (¡¡??) : ADITIVOS ALIMENTARIOS: – Los ácidos carboxílicos forman sales orgánicas, y muchas se utilizan en alimentos como antifúngicos (antihongos): PROPIONATO DE CALCIO BENZOATO DE SODIO – Otros: VITAMINA C (ác. ascórbico) OÁC. CARBOXÍLICO Gs.fs. Oxigenados: ÁC. CARBOXÍLICO

34 O Grupos funcionales Oxigenados ÉSTER Grupo Funcional: ÉSTER Compuestos orgánicos derivados de las reacciones entre ácidos carboxílicos y alcoholes.

35 OÉSTER Gs.fs. Oxigenados: ÉSTER Nomenclatura Nomenclatura: se nombran como carboxilatos del ácido originario, eliminando la palabra "ácido" y nombrando como grupo alquilo al resto, unido al oxígeno, que formaba el alcohol…

36 Características Características : La mayoría tienen aromas agradables. Importancia para la vida humana Importancia para la vida humana : Muy usados en: -perfumería (fragancias frutadas y florales), -como saborizantes y odorizantes en alimentos -forman parte de la vida diaria en compuestos tales el plástico de las botellas de gaseosa (PET) y fibras sintéticas (Dacron) para la confección de prendas de vestir.. OÉSTER Gs.fs. Oxigenados: ÉSTER

37 Algunas observaciones interesantes (¡¡??) Algunas observaciones interesantes (¡¡??) : PETpet Obtención de PET (polietiléntereftalato): OÉSTER Gs.fs. Oxigenados: ÉSTER