AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS Capítulo 19 SEMANA 29 AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS Capítulo 19

Aminoácidos Son los principales componentes de todas las proteínas. En la naturaleza se conocen unos 300 aminoácidos (aa) pero sólo 20 son usados en la biosíntesis de proteínas humanas . Se encuentran libres (disueltos en el protoplasma) o unidos covalentemente con otros. Licda. Bárbara Toledo

Propiedades Físicas Son sólidos cristalinos, incoloros, no volátiles, funden con descomposición a 200oC. Solubles en agua, insolubles en compuestos orgánicos, semejantes a sales. Licda. Bárbara Toledo

Estructura: Tienen un átomo de carbono central llamado carbono α y a este esta unido un grupo amino y un grupo carboxilo. A este carbono también está enlazada una cadena lateral llamada grupo R el cual le confiere propiedades únicas a cada tipo de aminoácidos. Fórmula general: H2N-CHRCOOH Licda. Bárbara Toledo

N H2 C H O O H R N C H O R N C H O R - + AMINO ÁCIDO 20 VARIANTES Licda. Bárbara Toledo

20 aminoácidos 18 aminoácidos con distintas cadenas laterales H3N C H COO R + - 18 aminoácidos con distintas cadenas laterales H3N C H COO + - 1 aminoácido sin cadena lateral Glicina Se consideran hidrofóbicos 1 aminoácido cuya cadena lateral esta unida a la cadena principal CH2 H C H2N COO- + Prolina Licda. Bárbara Toledo

Los aminoácidos (aa.) Se conocen exclusivamente por su nombre común, casi siempre derivados de la fuente natural donde se aislaron por primera vez. El nombre UIQPA resulta difícil. Por Ej. La asparagina recibió ese nombre porque se aisló del jugo de espárrago. La glicina es principal aminoácido de la gelatina que recibió su nombre por su sabor dulce (glykys, dulce).

Clasificación Por su Cadena Lateral pueden ser: Alifáticos Hidroxilados Azufrados Aromáticos Ácidos Básicos Polares Apolares Licda. Bárbara Toledo

Apolares Polares Ácidos Básicos Pag. 678, Timberlake

Clasificación Por su requerimiento pueden ser: ESENCIALES: Deben incluirse en la dieta: valina, leucina, metionina, histidina, isoleucina, fenilalanina, lisina, treonina, triptófano (arginina, cisteína y tirosina esenciales en niños) VALEMEHISOPHELYS TT NO ESENCIALES: El organismo los sintetiza: alanina, cistina, asparagina, cisteína, glicina, serina, tirosina, etc. pag. 680, Timberlake Licda. Bárbara Toledo

Los aminoácidos como Anfolitos Los aminoácidos tienen un grupo ácido y un grupo básico, por lo que presentan propiedades anfotéricas, puede aceptar y donar un H+. En una solución ácida fuerte, pH bajo, están protonados es decir tienen una carga positiva. Esta es la forma catiónica. En una solución básica, pH alto, los aminoácidos se cargan negativamente. Esta es la forma aniónica.

Los aminoácidos como Anfolitos A valores específicos de pH, los aminoácidos existen como iones dipolares, es decir con carga positiva y carga negativa. Los iones dipolares pueden donar o recibir protones (anfotéricos), comportarse como ácidos o como bases y en general son neutros porque las cargas positiva y negativa se cancelan. A este pH se le conoce como pH isoeléctrico y al ion dipolar como SAL INTERNA O ZWITTERION, depende mucho del grupo R. Licda. Bárbara Toledo

Zwitterion Licda. Bárbara Toledo

Isomería Óptica El átomo de carbono alfa de los aminoácidos tiene cuatro grupos diferentes unidos, por lo tanto, este es un carbono quiral y es ópticamente activo. Los aminoácidos presentan imágenes especulares no superponibles o enantiómeros dando los D y L aminoácidos. Licda. Bárbara Toledo

Isomería Óptica Todas las proteínas y péptidos en la naturaleza tienen aa con configuración L. L-aminoácido D-aminoácido Licda. Bárbara Toledo

Formación del Enlace Peptídico Enlace covalente que se da entre el carboxilo de un aa y el α-amino del siguiente genera un enlace tipo amida al que se le conoce como enlace peptídico. C terminal N terminal Licda. Bárbara Toledo

Formación del Enlace Peptídico

Péptidos de Importancia Biológica: Oxitocina: nonapéptido cíclico producido por el hipotálamo. Estimula la contracción de los músculos lisos como el del útero en mujeres embarazadas y la salida de la leche en madres en período de lactancia. Es llamada la "hormona del amor“ ya que provoca la creación de lazos afectivos fuertes que inducen a la fidelidad, hace que aumente la confianza entre las personas en las relaciones sociales. Licda. Bárbara Toledo

Péptidos de Importancia Biológica: Vasopresina: nonapéptido producido por el hipotálamo, conocida como hormona ADH u hormona antidiurética. Tiene efecto antidiurético estimulando reabsorción de agua por el riñón lo cual aumenta la presión sanguínea. Una deficiencia de vasopresina provoca diabetes insípida.

Péptidos de Importancia Biológica: Angiotensina II: El agente hipertensor más potente que se conoce, ésta estimula la constricción de vasos sanguíneos. Octapéptido lineal Somatostatina: Producida por el hipotálamo, inhibe producción de hormona de crecimiento en hipófisis. Tiene 14 aa. Licda. Bárbara Toledo

Péptidos de Importancia Biológica: Glutatión: Es un tripéptido formado por L-cisteína, ácido L-glutámico y glicina Es el mayor antioxidante endógeno, es decir ayuda a proteger las células de especies reactivas de oxígeno como los radicales libres y los peróxidos.

Péptidos de Importancia Biológica: Ayuda a eliminar agentes extraños como los cancerígenos. Fortalece el sistema inmunológico. Alimentos que lo contienen espárragos, espinacas, brócoli, ajo, col, cebollas, berros y coles de bruselas, comino y la canela.   Otros alimentos como:  melón, aguacate, pomelo, duraznos, naranjas, nueces, granola, pavo y pollo.

Péptidos de Importancia Biológica: Algunos antibióticos son o tienen partes constituidas por péptidos. Por ejemplo la valinomicina (dodecapéptido) y la gramicidina (decapéptido) son dos péptidos cíclicos. Varios neurotransmisores como las endorfinas y encefalinas son pentapéptidos. Aspartame, edulcorante muy comercializado, es un dipéptido compuesto de ácido aspártico y fenilalanina. Licda. Bárbara Toledo

FIN GLACIAR PERITO MORENO