Ciencias de la tierra II Alcoholes (Sesión 35) Ciencias de la tierra II

Ciencias de la tierra II Alcoholes Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo oxhidrilo, -OH unido a un átomo de carbono de una cadena alifática. Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios y terciarios dependiendo si el grupo –OH se encuentra unido a un carbono primario, secundario o terciario. CH3 CH3 - CH2 – OH CH3 - CH – CH3 CH3 - C - CH3 OH OH Alcohol Alcohol Alcohol Primario secundario terciario Ciencias de la tierra II

Ciencias de la tierra II Nomenclatura Sistema IUPAC. Los alcoholes se nombran cambiando la terminación ano del alcano por anol. El hidrocarburo base es aquél que, teniendo el grupo oxhidrilo, tenga también la cadena de carbonos más larga. La presencia de otros grupos oxhidrilos se indica cambiando la terminación ol por diol, triol, etc., en el nombre base del hidrocarburo. La posición de cada oxhidrilo se indica mediante un número que se antepone al nombre modificado del hidrocarburo base. Si el alcohol tiene otros sustituyentes, estos se indican anteponiendo el nombre y posición del sustituyente al nombre base del alcohol. Cl - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3 OH 1-cloro-3-hexanol Ciencias de la tierra II

Nomenclatura común de los alcoholes Los alcoholes pequeños se denominan comúnmente con nombres triviales. Estos nombres se forman anteponiendo la palabra alcohol al nombre del radical con la terminación ico. Por ejemplo: CH3 - OH CH3 - CH2 - OH Alcohol metílico Alcohol etílico CH2 = CH - CH2 - OH Alcohol alílico Ciencias de la tierra II

Ciencias de la tierra II Propiedades Físicas Como los alcoholes tienen un átomo de hidrógeno unido a un oxígeno que es un átomo fuertemente electronegativo, presentan un enlace polar y por lo tanto la formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de alcohol. R R δ- δ- O O δ+ δ+ δ+ δ+ H H H H δ- δ- O O R R Puentes de hidrógeno entre alcoholes Ciencias de la tierra II

Ciencias de la tierra II Propiedades Físicas Los alcoholes tienen puntos de ebullición relativamente elevados, en comparación con otros compuestos de peso molecular semejante, con excepción de los ácidos carboxílicos (debido a la habilidad de las moléculas de formar puentes de hidrógeno). Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua. La solubilidad disminuye al aumentar la cadena de carbonos. Los alcoholes son líquidos a temperatura ambiente. El metanol es altamente venenoso, dos cucharaditas de metanol pueden causar ceguera y dos cucharadas la muerte. Ciencias de la tierra II

Ciencias de la tierra II Propiedades Químicas Oxidación de Alcoholes Los alcoholes primarios se pueden oxidar, a aldehídos y posteriormente hasta ácidos carboxílicos: ∆ R - CH2 - OH + K2 Cr2 O7 R - CH = O aldehído ∆ R - CH = O + K2 Cr2 O7 R - COOH ácido carboxílico ∆ R - CH2 - OH + K Mn O4 R - COOH ácido carboxílico Ciencias de la tierra II

Ciencias de la tierra II Los alcoholes secundarios se pueden oxidar a cetonas: R- CH - R + K2 Cr2 O7 σ Cr O3 R - C - R OH O cetona R R - C - OH + K Mn O4 no hay reacción R Los alcoholes terciarios son resistentes a la oxidación. Ciencias de la tierra II

Ciencias de la tierra II Formación de Ésteres O O R – CH2 – OH + C – R’ H+ R – CH2 – O – C – R’ + H2O OH Alcohol ácido carboxílico éster Formación de halogenuros de alquilo R – CH2 – OH + HX R – CH2 – X + H2O halogenuro de alquilo HX = HI , HBr y HCl Ciencias de la tierra II

Importancia y aplicaciones de los alcoholes Anticongelantes (metanol y etilenglicol). Elaboración de bebidas alcohólicas. Medicina (desinfectantes, jarabes, etc.). Solventes en la industria. Materia prima para la producción de ácido acético. Fabricación de esencias y perfumes. Ciencias de la tierra II

Importancia y aplicaciones de los alcoholes El glicerol (1,2,3 propanotriol) se emplea en la industria de la panificación, del tabaco, como humectante en las cremas, jabones de afeitar, en la pasta de dientes, en materiales de envoltura, como por ejemplo el celofán, actúa como plastificante; a partir de él se fabrica la nitroglicerina, componente base de la dinamita y es empleado en muchos más productos. Ciencias de la tierra II

Ciencias de la tierra II Bibliografía Bloomfield, M. (1997). Química de los Organismos Vivos. 1era ed. México: Editorial LIMUSA Rakoff, H. et al. (1992). Química Orgánica Fundamental. 1era ed. México: Editorial LIMUSA Solomons, G. (1996). Fundamentos de Química Orgánica. 2da. ed. México: Editorial LIMUSA Ciencias de la tierra II