LÍPIDOS Están compuestos por C, H y O, (P, N, S) Se trata de un grupo de moléculas orgánicas muy heterogéneo, tanto desde el punto de vista estructural como funcional

LÍPIDOS Propiedades físicas Son insolubles en agua (presentan abundantes grupos lipófilos) Son solubles en disolventes orgánicos (apolares), como el benceno, éter, cloroformo Son muy poco densos

Lípidos contenidos en algunos alimentos Pan blanco 0,7 Patata (sin piel) 0,1 Judía seca 1,6 Almendra 54,1 Lechuga 0,2 Naranja Azúcar 0,0 Huevo fresco 9,8 Arenque 6,7 Carne magra vacuna 2,4 Leche entera de vaca 3,0 Alimentos % lípidos Aceite puro de oliva 100,0 Lípidos contenidos en algunos alimentos

LÍPIDOS Función biológica Son diversas, como reflejo de su composición química Sustancias de reserva energética Con función estructural Vitaminas liposolubles (A, D, E, y K) Ciertas hormonas Pigmentos captadores de energía luminosa

LÍPIDOS Clasificación Al tratarse de un grupo —químicamente— tan heterogéneo, resulta difícil clasificarlos, aunque el criterio más común es el que establece tres grupos: Ácidos grasos Lípidos saponificables (poseen enlaces éster) Lípidos insaponificables (carecen de enlaces éster)

LÍPIDOS: clasificación Saturados Ácidos grasos Insaturados Acilglicéridos Simples Ceras Lípidos saponificables Fosfolípidos Complejos Glucolípidos Terpenos o isoprenoides Lípidos insaponificables Esteroides Prostaglandinas

LÍPIDOS Ácidos grasos Composición química Son moléculas formadas por largas cadenas alifáticas Saturadas o insaturadas Con un grupo carboxilo (‑COOH) Las diferencias entre los distintos ácidos grasos radican: en la longitud de la cadena alifática en la presencia o ausencia de insaturaciones

En función de estos dobles enlaces se dividen en: LÍPIDOS Ácidos grasos En función de estos dobles enlaces se dividen en: Saturados Insaturados

LÍPIDOS Ácidos grasos Saturados, no tienen dobles enlaces, como el ácido esteárico Las cadenas de estos ácidos se disponen en el espacio en zigzag, con ángulos de 110° entre los enlaces Insaturados, cuando presentan uno o más dobles enlaces, como el ácido oleico

LÍPIDOS Ácidos grasos Insaturados: monoinsaturados, como el ácido oleico poliinsaturados, como el ácido linolénico (con tres) Los dobles enlaces (en configuración cis) producen una rígida torcedura (“codos”) en la cadena hidrocarbonada

LÍPIDOS Ácidos grasos Los ácidos grasos saturados pueden disponer sus cadenas paralelamente y permanecen unidas mediante enlaces débiles de Van der Waals Mientras que los insaturados, debido a la configuración cis adoptada en las insaturaciones, difícilmente lo van a conseguir, lo cual repercutirá en sus propiedades, como el punto de fusión

Características comunes a los ácidos grasos naturales LÍPIDOS Características comunes a los ácidos grasos naturales Suelen tener un número par de carbonos que oscila entre 14 y 22, aunque los más abundantes tienen 16 ó 18 Los ácidos grasos insaturados predominan sobre los saturados y poseen puntos de fusión menores que los saturados Casi todos los ácidos grasos insaturados poseen un doble enlace entre el carbono 9 y 10

Características comunes a los ácidos grasos naturales LÍPIDOS Características comunes a los ácidos grasos naturales Tanto los saturados como los insaturados son moléculas insolubles en agua Son moléculas anfipáticas Forman sales al reaccionar con el NaOH o el KOH, denominadas jabones

Propiedades físicas de los ácidos grasos LÍPIDOS Propiedades físicas de los ácidos grasos En un medio acuoso dará lugar a la formación de: capas superficiales de ácidos grasos sobre el agua y de micelas monocapa o bicapas En los ácidos grasos saturados, el punto de fusión aumenta al incrementarse el número de carbonos de la molécula

Propiedades físicas de los ácidos grasos LÍPIDOS Propiedades físicas de los ácidos grasos Se denominan ácidos grasos esenciales aquellos que no pueden ser sintetizados por el organismo y, por tanto, deben ser incorporados a la dieta En la especie humana es esencial la presencia de tres ácidos grasos poliinsaturados: ácidos linolénico, y linoleico, presentes en muchos aceites de origen vegetal, y el ácido araquidónico, que se encuentra en las grasas animales

Lípidos saponificables Son ésteres de ácidos grasos y un alcohol o un aminoalcohol Pertenecen a este grupo los lípidos simples y los lípidos complejos o heterolípidos

Están formados sólo por la unión —éster— de ácidos grasos y un alcohol LÍPIDOS Lípidos simples Están formados sólo por la unión —éster— de ácidos grasos y un alcohol

Acilglicéridos (o grasas) LÍPIDOS Acilglicéridos (o grasas) Composición química Se forman mediante la unión de ácidos grasos y glicerina Pueden ser: monoacilglicérido diacilglicérido triacilglicérido

Acilglicéridos (o grasas) LÍPIDOS Acilglicéridos (o grasas) En el caso de los diacil y triacilglicérido, los ácidos pueden ser iguales (acilglicéridos simples) o diferentes (mixtos) Las grasas naturales son mezclas de triacilglicéridos simples y mixtos

Propiedades de los acilglicéridos LÍPIDOS Propiedades de los acilglicéridos Reserva energética Papel estructural (panículo adiposo) Moléculas poco densas Según el punto de fusión: Aceites Mantecas Sebos

Propiedades de los acilglicéridos LÍPIDOS Propiedades de los acilglicéridos En los animales poiquilotermos y en los vegetales hay aceites y en los animales homeotermos, sebos o mantecas

Propiedades de los acilglicéridos LÍPIDOS Propiedades de los acilglicéridos Reacciones de hidrogenación Autooxidación (enranciamiento) Los acilglicéridos pueden sufrir hidrólisis: Química (saponificación) Enzimática (lipasas)

LÍPIDOS Ceras Composición química Son lípidos que se obtienen por esterificación de un ácido graso de cadena larga (de 14 a 36 carbonos) con un alcohol monohidroxílico, también, de cadena larga (de 16 a 30 carbonos)

Propiedades de las ceras LÍPIDOS Propiedades de las ceras En general son sólidas (poseen un punto de fusión de 60º a 100º C) Tienen un fuerte carácter lipófilo Originan láminas impermeables que protegen muchos tejidos y formaciones dérmicas de los animales (pelos, plumas, etc.) y vegetales (hojas, frutos, etc.) Pueden aparecer mezcladas con ácidos grasos libres y con esteroides: cera de abeja, espermateci de cachalote (utilizado como lubricante), lanolina (cera protectora de la lana), el cerumen del conducto auditivo, etc.

Propiedades de las ceras LÍPIDOS Propiedades de las ceras Las ceras biológicas se utilizan en las industrias farmacéuticas y cosmética para la fabricación de lociones, ungüentos y pulimentos

LÍPIDOS Lípidos complejos Además de C, H y O, presentan N, P, S o glúcidos Son moléculas constitutivas de las membranas celulares, por lo que también se les denomina lípidos de membrana

LÍPIDOS Lípidos complejos Tienen un comportamiento anfipático Al contacto con el agua se disponen formando bicapas: quedando los grupos lipófilos en la parte interior (de la bicapa) y los grupos hidrófilos en la exterior (de la bicapa), enfrenados a las moléculas de agua

Lípidos complejos: clasificación fosfolípidos y glucolípidos Dependiendo en criterio que se siga, Atendiendo a la presencia de ácido ortofosfórico o A la de glúcidos (ambos no coexisten nunca), se dividen en dos grupos: fosfolípidos y glucolípidos

LÍPIDOS Fosfolípidos Un alcohol (glicerina o esfingosina) Ácidos grasos Ácido ortofosfórico y Un compuesto de naturaleza variable

Dependiendo del alcohol: LÍPIDOS Fosfolípidos Dependiendo del alcohol: Glicerofosfolípidos Esfingofosfolípidos

Glicerofosfolípidos (fosfoglicéridos, glicerofosfátidos) Composición química Son los principales componentes lipídicos de las membranas biológicas Todos responden a la fórmula general derivada del ácido fosfatídico

LÍPIDOS Glicerofosfolípidos Ácido fosfatídico Se forma por la esterificación de dos grupos alcohol de la glicerina (carbonos 1 y 2) con dos moléculas de ácidos grasos (generalmente el ácido graso del carbono 2 es insaturado), Mientras el tercer grupo alcohol de la glicerina se encuentra esterificado con una molécula de ácido ortofosfórico

LÍPIDOS Glicerofosfolípidos Los distintos fosfoglicéridos se obtienen al unirle al ácido ortofosfórico diferentes sustancias orgánicas, tales como colina fosfatidilcolina o lecitina serina  fosfatidilserina etanolamina  fosfatidiletanolamina o cefalina inositol  fosfatidilinositol

LÍPIDOS Glicerofosfolípidos Propiedades Son sólidos, blancos, de consistencia cérea Tienden a oxidarse al exponerse al aire Son moléculas anfipáticas Por hidrólisis alcalina rinden sales de ácidos grasos Pueden ser hidrolizados enzimáticamente mediante fosfolipasas

LÍPIDOS Glicerofosfolípidos Función biológica Todos los fosfoglicéridos poseen función estructural, son componentes integrales de la arquitectura molecular de las membranas celulares

LÍPIDOS Esfingofosfolípidos Composición química Se diferencian de los glicerofosfolípidos en que sustituyen el alcohol, la glicerina, por esfingosina: Un aminoalcohol insaturado de cadena larga, interviniendo ahora sólo un ácido graso Se trata, también, de un componente importante de las membranas celulares

LÍPIDOS Esfingofosfolípidos La unión del ácido a la esfingosina, mediante un enlace amida, da lugar a la ceramida Esta se une a una molécula de ácido ortofosfórico: fosfato de ceramida, que es la unidad estructural Si a este compuesto se le una colina, obtenemos la esfingomielina, que forma parte de las vainas de mielina, segregadas por las células de Schwann

LÍPIDOS Esfingofosfolípidos Son moléculas anfipáticas Pueden formar, por consiguiente, estructuras en bicapa Función biológica Debido a sus propiedades, antes mencionadas, son componentes de las membranas, y especialmente en el tejido nervioso, pues contribuyen, entre otras, a formar la vaina de mielina

Nunca aparece el ácido ortofosfórico LÍPIDOS Glucolípidos Composición química Un alcohol (glicerina o esfingosina) Ácidos grasos y Un glúcido sencillo (monosacárido) entre los que se encuentran: glucosa, galactosa, N-acetilglucosamina, etc. o complejo (oligosacárido) Nunca aparece el ácido ortofosfórico

Dependiendo del alcohol se dividen en LÍPIDOS Glucolípidos Dependiendo del alcohol se dividen en Gliceroglucolípidos Esfingoglucolípidos

LÍPIDOS Gliceroglucolípidos Están formados por: glicerina dos ácidos grasos y un glúcido No son demasiado abundantes, encontrándose, sobre todo, en las membranas de bacterias y plantas

LÍPIDOS Esfingoglucolípidos Son mucho más representativos que los anteriores Se forman al unirse a una ceramida un glúcido, mediante un enlace O-glucosídico

LÍPIDOS Esfingoglucolípidos Los más sencillos son los cerebrósidos, formados por la unión de una ceramida y un monosacárido (glucosa o galactosa) Abundan en las membranas plasmáticas de las neuronas y en las vainas de mielinas de sus axones

LÍPIDOS Esfingoglucolípidos Los gangliósidos aparecen en la cara externa de las membranas plasmáticas celulares Son especialmente abundantes en las neuronas Se diferencian en que presentan como grupo polar un oligosacárido complejo, formado por combinaciones de glucosa, ácido N-acetilmurámico, N-acetilglucosamina, N-acetilgalactosamina, fucosa, etc.

LÍPIDOS Esfingoglucolípidos Dependiendo de la secuencia en que se presenten los monosacáridos, de la cadena oligosacárida, o bien, por la naturaleza de los azúcares, así será la especificidad de sus funciones (alguna de las cuales son idénticas a las desempeñadas por las glucoproteínas de la membrana citoplasmática

Esfingoglucolípidos: funciones Aumentan la rigidez de la matriz fosfolipídica Regulan el proceso de crecimiento y diferenciación celular Actúan como antígenos de membrana, marcando diferencias entre distintos tipos de células (ej. los grupos sanguíneos ABO) Son lugares de anclaje de toxinas, virus y microorganismos

Lípidos insaponificables  Pertenecen a este grupo lípidos que no poseen ácidos grasos en su composición Tipos: Terpenos Esteroides Prostaglandinas

Terpenos (o lípidos isoprenoides)  Composición química Son moléculas lineales o cíclicas derivadas del isopreno (2-metil-1,3-butadieno)

Terpenos: clasificación LÍPIDOS Terpenos: clasificación Según el número de isoprenos que constituyen el polímero en: Monoterpenos, que contiene dos unidades de isopreno Aparecen en las esencias vegetales, a las que confieren olores y sabores característicos. Son componentes de los aceites esenciales, entre los que destacan el limoneno (del limón), el geraniol (del geranio), el mentol, el alcanfor, etc

Terpenos: clasificación LÍPIDOS Terpenos: clasificación Sesquiterpenos, formados por tres monómeros de isopreno El más conocido es el farnesol, que interviene en la síntesis del escualeno, molécula precursora del colesterol Diterpenos, formados por cuatro isoprenos. Están representados por el fitol, alcohol que forma parte de la clorofila y por las vitaminas A; E y K

Terpenos: clasificación LÍPIDOS Terpenos: clasificación Triterpenos, constituidos por seis unidades de isopreno Entre ellos figura el escualeno y el lanosterol, precursores del colesterol

Terpenos: clasificación LÍPIDOS Terpenos: clasificación Tetraterpenos (o carotenoides), formados por ocho unidades de isopreno. Los más importantes son las xantofilas, pigmentos amarillentos; licopenos, de color rojo; los (, , ) carotenos, pigmentos anaranjados Por otra parte, el ß-caroteno es el precursor de la vitamina A

Terpenos: clasificación LÍPIDOS Terpenos: clasificación Politerpenos, constituidos por muchas unidades de isopreno Entre ellos destaca el caucho, que se obtiene del árbol Hevea brasiliensis

Terpenos: Función biológica LÍPIDOS Terpenos: Función biológica Los aceites esenciales cumplen una función termorreguladora Otros terpenos cumplen funciones vitamínicas vitamina A: imprescindible para la visión y mantenimiento de los epitelios vitamina K: actúa en el mecanismo de la coagulación sanguínea vitamina E: es un antioxidante que evita la “rancidez” de los ácidos grasos

Terpenos: Función biológica LÍPIDOS Terpenos: Función biológica Los carotenoides: pigmentos fotosintéticos o como precursores de algunas vitaminas (vitamina A); o como en el caso del fitol, que es un componente de la clorofila

Terpenos: Función biológica LÍPIDOS Terpenos: Función biológica Algunos terpenos actúan como precursores de otras sustancias, como por ejemplo el coenzima A, coenzima Q (ubiquinona), que intervienen en el transporte de electrones, en las mitocondrias; y la plastocianina y plastoquinona, en la fotosíntesis

LÍPIDOS Esteroides Son derivados del hidrocarburo tetracíclico esterano o ciclopentano perhidrofenantreno Los esteroides se diferencian entre sí por el tipo o localización de sus grupos funcionales constituyentes y por la presencia de dobles enlaces en los anillos

LÍPIDOS Esteroides A este tipo pertenecen un amplio grupo de sustancias muy activas y que tienen una gran importancia en el metabolismo Los esteroides comprenden dos grandes grupos de sustancias: los esteroles y las hormonas esteroides

Esteroides: Esteroles LÍPIDOS Esteroides: Esteroles Se caracterizan por tener un alcohol (‑OH) en el carbono A3 y una cadena hidrocarbonada en el carbono D17 Estas sustancias forman el grupo más numeroso de los esteroides El esterol más importante es el colesterol

Esteroides: Esteroles LÍPIDOS Esteroides: Esteroles El colesterol es muy abundante en el organismo Y es la molécula base que sirve para la síntesis de casi todos los esteroides Se sintetiza a partir del escualeno, por lo que los esteroides se consideran derivados de los triterpenos Es el principal constituyente de los cálculos biliares, así como también es responsable de arteriosclerosis

Esteroides: Esteroles LÍPIDOS Esteroides: Esteroles Otros esteroles son los ácidos biliares, como el ácido cólico, el ácido desoxicólico, el ácido glicocólico Se producen en el hígado, por transformación del colesterol, en donde se unen al aminoácido glicocola o taurina De estos ácidos derivan las sales biliares

Esteroides: Esteroles LÍPIDOS Esteroides: Esteroles El grupo de las vitaminas D (existen por lo menos 10 fórmulas químicas distintas) Está formado por esteroles que regulan el metabolismo del calcio y su absorción intestinal Cada vitamina D proviene de un esterol diferente

Esteroides: Esteroles LÍPIDOS Esteroides: Esteroles Así, la vitamina D2 se forma a partir del ergosterol —provitamina de origen vegetal— mediante irradiación ultravioleta La vitamina D3 proviene del 7-hidrocolesterol, de origen animal, también mediante irradiación ultravioleta. Actualmente, la vitamina D3 se comienza a considerar como una hormona, ya que puede ser sintetizada por el propio organismo

Esteroides: Esteroles LÍPIDOS Esteroides: Esteroles Se incluye también entre los esteroles el estradiol, hormona encargada de regular los caracteres sexuales femeninos

LÍPIDOS Hormonas esteroideas Hay dos grupos de hormonas esteroides: las hormonas suprarrenales y las sexuales Todas se caracteriza por la presencia de un átomo de oxígeno unido al carbono A3 mediante un doble enlace

Estas hormonas se sintetizan en las cápsulas suprarrenales LÍPIDOS Hormonas esteroideas Entre la hormonas suprarrenales se encuentran la aldosterona, que regula el funcionamiento del riñón El cortisol, que actúa en el metabolismo de los glúcidos Estas hormonas se sintetizan en las cápsulas suprarrenales

LÍPIDOS Hormonas esteroideas Entre las hormonas sexuales se encuentran: la progesterona y los estrógenos, y la testosterona,

LÍPIDOS Hormonas esteroideas Entre los invertebrados hay igualmente determinadas hormonas que son esteroideas, como las ecdisonas, que regulan las fases de muda en los artrópodos

LÍPIDOS Prostaglandinas Fueron descubiertas por el científico sueco Von Euler en 1930, en las secreciones de la próstata, de ahí su nombre Ahora se sabe que están presentes en casi todos los tejidos animales, aunque en poca cantidad Actualmente hay identificadas más de 200 prostaglandinas diferentes, aunque todas ellas derivan del ácido araquidónico

LÍPIDOS Prostaglandinas Son potentes vasodilatadores arteriales y Están relacionados con los procesos inflamatorios

Desempeñan muchas actividades LÍPIDOS Prostaglandinas Desempeñan muchas actividades Modulando la actividad hormonal de los tejidos Estimulando la contracción de los músculos lisos Provocando el descenso o aumento de la presión sanguínea Oponiéndose a la acción de hormonas tales como la vasopresina Provocando estados febriles, dolorosos y de malestar general

LÍPIDOS Prostaglandinas Regulando la síntesis de esteroides Inhibiendo la secreción gástrica Estimulando la agregación plaquetaria Inhibiendo la agregación plaquetaria

LÍPIDOS Prostaglandinas También están relacionados con las prostaglandinas los tromboxanos moléculas que intervienen en la coagulación de la sangre y en el cierre de las heridas, Y las prostaciclinas, cuyos efectos en el organismo son antagónicos a los efectos de los tromboxanos, ya que aquéllas inhiben la formación de trombos o coágulos

LÍPIDOS LIPOPROTEÍNAS Quilomicrones VLDL (lipoproteínas de densidad muy baja) LDL (lipoproteínas de densidad baja) HDL (lipoproteínas de densidad alta)