Principales grupos funcionales de la Química Orgánica

Objetivo El alumno identificará a los principales grupos funcionales orgánicos y utilizará las reglas de nomenclatura para nombrarlos.

Antecedentes La Química Orgánica es el estudio de los compuestos que contienen carbono, llamada también Química del carbono. Los compuestos orgánicos son esenciales para nuestra existencia. Los hidrocarburos (compuestos constituidos únicamente por carbono e hidrógeno) intervienen en la elaboración de muchos productos indispensables de la vida moderna: anestésicos, telas, anticongelantes, combustibles, plásticos, drogas, alimentos, etc. Se entiende por grupo funcional, un conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la molécula. Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico.

Antecedentes En cuanto a la nomenclatura, en general, el nombre de un compuesto orgánico está formado esencialmente por dos partes: un prefijo, que indica el número de carbonos de la cadena y una terminación, que caracteriza la función. Para nombrar correctamente una molécula que contiene grupos funcionales lo primero que hay que hacer es identificarlos. Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molécula hay que determinar cuál es la función principal. La función principal determina: el nombre del compuesto la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función principal y los números localizadores de los sustituyentes.

Principales Grupos Funcionales

Nombre Aplicación Halogenuros de alquilo (definición) Como veneno en los fumigantes, antidetonantes, anestésico local, disolvente, limpiadores, extintores, insecticida, recubrimiento de metales, como gas en refrigeración, entre otros. Alcoholes (definición) Como medicamento desinfectante, disolvente, productos farmacéuticos, se consume como bebida embriagante, anticongelante para radiadores y como líquido para frenos hidráulicos, entre otros. Aldehídos (definición) Tienen gran demanda en la industria farmaceútica y alimenticia. Cetonas (definición) Ácidos Orgánicos (definición) El ácido acético del vinagre, el ácido fórmico de las hormigas rojas y el ácido cítrico de las frutas. Así como enlas grasas, ceras y aceites de plantas y animales. Ésteres (definición) Tienen en general olor agradable y a menudo son los responsables de las fragancias de frutas y flores. Éteres (definición) Como solventes o como anestésicos Aminas (definición) Tienen un papel esencial como constituyente de los seres vivos por ser parte fundamental de los aminoácidos y de los ácidos nucleicos. Dentro de la medicina se utilizan como anestésicos, antibióticos, narcóticos, etc. También con necesarios para la fabricación de fibras textiles sintéticas, colorantes, herbicidas, entre otros. H I D R O C A B U S

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Ejercicios resueltos 1. Los nombres de los alcoholes se forman con el nombre del hidrocarburo correspondiente y la terminación –ol, también se utiliza la terminación –ílico. La posición de cada radical OH, se indica anteponiendo el nombre del alcohol, el número del carbono donde está ligado. 2-pentanol 2. Se nombra el halógeno anteponiendo el número o números de los carbonos donde están ligados, empleando los prefijos bi, tri, etc., según las veces que aparezca el halógeno, al final se dice el nombre del hidrocarburo correspondiente. 2-yodopropano 3. Se nombran empleando la palabra éter, seguida del nombre de los radicales alquilo en una sola palabra y con la terminación –ílico. Eter metiletílico 4. Se nombran agregando la palabra amina, a continuación del nombre del radical alquilo, este va precedido de los prefijos di o tri, en el caso de que sean dos o tres los sustituyentes. Dimetilamina. 5. Para los aldehidos se hace seguir el nombre del hidrocarburo correspondiente agregando la terminación –al. 2-metilbutanal 6. Se nombra como el hidrocarburo correspondiente agregando la terminación –ona. También se les nombra considerando los radicales que están antes y después al otro, y al final se agrega la palabra cetona. Butanona o metiletilcetona 7. Se nombran como los hidrocarburos que les corresponden y empleando la terminación –oico, anteponiendo la palabra Ácido. Ácido 3-metilbutanoico 8. Para su nomenclatura se dice el nombre de la parte ácida, agregando la terminación –oato, seguida por la posición y del nombre del radical alquilo. Propionato de butilo.

Ejercicio propuesto Relacione ambas columnas identificando a que función orgánica pertenece cada una de las fórmulas: ( ) ácido carboxílico ( ) alcohol ( ) aldehído ( ) cetona ( ) éster ( ) halogenuro de alquilo ( ) amina R-X R-OH R-NH2 R-CHO R-COOH R-CO-R´ R-CO-OR´

Ejercicio propuesto Escriba el nombre correcto de los siguientes compuestos orgánicos:

Consulta Bibliográfica Página Electrónica: http://es.geocities.com/quimicorganica Libro: 1. Química Orgánica Fundamental Rakoff Editorial Limusa

Halogenuros de Alquilo R - X Los átomos de hidrógeno del metano (CH4) y de otros hidrocarburos pueden ser sustituidos por átomos de halógenos y formar los derivados halogenados o halogenuros de alquilo. X = Cl, Br, F, I Se nombra el halógeno anteponiendo el número o números de los carbonos donde están ligados, empleando los prefijos bi, tri, etc., según las veces que aparezca el halógeno, al final se dice el nombre del hidrocarburo correspondiente. Ejemplos:

Alcoholes R - OH Resultan de la sustitución de un hidrógeno en un hidrocarburo por el radical oxihidrilo –OH. Los nombres de los alcoholes se forman con el nombre del hidrocarburo correspondiente y la terminación –ol, también se utiliza la terminación –ílico. La posición de cada radical OH, se indica anteponiendo el nombre del alcohol, el número del carbono donde está ligado. Ejemplos:

Aldehídos R – CH = O Ejemplos: Resulta cuando a un carbono primario de un hidrocarburo saturado se le sustituyen dos hidrógenos por un átomo de oxígeno. Se nombran empleando la terminación –al. Ejemplos:

R – C – R ‖ O Cetonas Se parecen a los aldehídos, el oxígeno que reemplaza a 2 hidrógenos se liga a un carbono secundario. Se nombra como el hidrocarburo correspondiente agregando la terminación –ona. También se les nombra considerando los radicales que están antes y después al otro, y al final se agrega la palabra cetona. Ejemplos:

Ácidos Orgánicos R - COOH Son compuestos derivados de los aldehídos por adición de otro átomo de oxígeno. Se nombran como los hidrocarburos que les corresponden y empleando la terminación –oico, anteponiendo la palabra Ácido. Ejemplos:

Ésteres Orgánicos R - C – O –R ‖ O Son compuestos que pueden considerarse como derivados de los ácidos por sustitución del hidrógeno por radicales de alquilo. Para su nomenclatura se dice el nombre de la parte ácida, agregando la terminación –oato, seguida por la posición y del nombre del radical alquilo. Ejemplos:

Éteres R – O - R Son compuestos que tienen dos radicales de alquilo ligados con un átomo de oxígeno. Se nombran empleando la palabra éter, seguida del nombre de los radicales alquilo en una sola palabra y con la terminación –ílico. Ejemplos:

Aminas R-NH2 R-NH-R’ (R)3-N Las aminas derivan del amoniaco (NH3), por sustitución de uno, dos o los tres hidrógenos por radicales alquilo, por lo que pueden ser aminas primarias, secundarias o terciarias. Se nombran agregando la palabra amina, a continuación del nombre del radical alquilo, este va precedido de los prefijos di o tri, en el caso de que sean dos o tres. Ejemplos: