QUIMICA ORGANICA GRUPOS FUNCIONALES Profesor: Pablo Ramírez.

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1 QUIMICA ORGANICA GRUPOS FUNCIONALES Profesor: Pablo Ramírez

2 GRUPOS FUNCIONALES zUn grupo funcional es una porción reactiva de una molécula que experimenta reacciones predecibles. zEl enlace C=C en un compuesto, reacciona fácilmente con Br 2 o con HBr en reacciones de adición. Es un grupo funcional. zMuchos grupos funcionales contienen un átomo diferente del carbono que tiene pares electrónicos solitarios.

3 Estructura del compuestoNombre del generalgrupo funcional R-- Cl R -- Br Halogenuro orgánico R - O - HAlcohol R - O - R 1 Eter

4 Estructura del compuestoNombre del generalgrupo funcional O R - C - HAldehido O R - C - R 1 Cetona

5 Estructura del compuestoNombre del generalgrupo funcional O R - C - O - HAcido Carboxílico O R - C - O - R 1 Ester

6 Estructura del compuestoNombre del generalgrupo funcional H R 1 R 1 R - N - H R - N - H R - N - R 2 Aminas O R - C - N - R 1 Amidas H

7 ALCOHOLES Y ETERES zEstructuralmente, se considera a un alcohol como un compuesto que se ha obtenido por sustitución de un átomo de H por un grupo oxidrilo ( -OH) en un hidrocarburo alifático. OH zCH 3 OHCH 3 CH 2 OHCH 3 CHCH 3 MetanolEtanol2-propanol

8 NOMENCLATURA zSe denominan de acuerdo a las reglas de la IUPAC, similares a las usadas para nombrar los hidrocarburos, exepto que el nombre base se determina por la cadena más larga que contiene el carbono al cual está unido el grupo -OH. zAl nombre base se la agrega la terminación -ol. zLa posición del grupo -OH se indica por el número precedente al nombre base.

9 Alcoholes primarios, secundarios y terciarios zLos alcoholes se clasifican por el número de átomos de carbono que están unidos al cual está enlazado el grupo -OH. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -OH1-butanol CH 3 CH 2 CH-OHCH 3 2-butanol CH 3 (CH 3 ) 2 C-OH2-metil-2-propanol

10 2H 2 + CO  CH 3 OH H + CH 2 =CH 2 + HOH  CH 3 CH 2 OH etilenoetanol CH 2 OH CH 2 OH Etilenglicol (1,2-etanodiol) CH 2 OH CHOH CH 2 OH Glicerol (1,2,3-propanotriol)

11 FENOLES zSon alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. OH

12 Nomenclatura de los fenoles zEl fenol, C 6 H 5 OH, es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol: OH Br NO 2 CH 2 CH 3

13 OH CH 3 OH o-cresolm-cresol p-cresol Hidroquinona CatecolResorcinol

14 ETERES zEs un compuesto obtenido formalmente al reemplazar ambos átomos de H del agua, por los grupos hidrocarburos R y R 1 H - O - HR - O - HR - O - R 1 Los nombres comunes para los éteres se forman de los grupos hidrocarburos más la palabra éter.

15 Ejercicio zDé el nombre IUPAC OH CH 3 CH 2 CH 2 CCH 2 CH 3 CH 2 CH 3

16 Dé el nombre común zCH 3 OCH 3 zCH 3 OCH 2 CH 3 CH 2 CH 3 zCH 3 CH 2 COH CH 2 CH 3

17 ALDEHIDOS Y CETONAS zSon compuestos que contienen un grupo carbonilo COGrupo carbonilo

18 ALDEHIDOS zEs un compuesto que contiene un grupo carbonilo con al menos un átomo de hidrógeno unido a él. OOO (H)R- C - H H - C - H CH 3 - C - H Metanal formaldehido Etanal Acetaldehido

19 C=C OH C H O C O-CH 3 HC O H H Benzaldehido aceite de almendras Vainillina extracto de vainilla Cinamaldehido aceite de canela Aldehidos de hidrocarburos aromáticos

20 CETONA zEs un compuesto que contiene un grupo carbonilo con dos grupos hidrocarburo unidos a él. O O O (H)R- C - R 1 CH 3 - C - CH 3 CH 3 -C- CH 2 CH 3 Propanona Acetona 2- butanona metil etil cetona

21 Ejercicio zDé el nombre IUPAC O CH 3 CH 2 CH 2 - C - CH 3 O H - C - CH 2 CH 2 CH 3

22 ACIDOS CARBOXILICOS zEs un compuesto que contiene el grupo carboxilo -COOH. OOO - C -O-H R - C -O-H CH 3 -C-O-H Ácido carboxílicoAcido etanoico Acido acético Grupo carboxilo

23 Acidos carboxílicos comunes

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26 ESTERES zEs un compuesto formado de un ácido carboxílico, RCOOH, y un alcohol, R-OH O R- C - O - R 1 Se denominan a partir del grupo hidrocarburo correspondiente a la parte alcohol de la molécula, después del nombre del ácido carboxílico que cambia -oico ( o ico) por -ato éster

27 Olores de los ésteres

28 AMINAS Y AMIDAS zLas aminas son bases orgánicas. zTienen fórmula general R 3 N, donde R puede ser H o un grupo alquilo: CH 3 CH 2 NH 2 Etilamina (CH 3 ) 3 NTrimetilamina NH 2 Anilina

29 AMIDAS zLas aminas que contienen un protón pueden llevar a cabo reacciones de condensación con los ácidos carboxílicos para formar amidas CH 3 C – OH + H—N(CH 3 ) 2 CH 3 C—N(CH 3 ) 2 + H 2 O O O