Nomenclatura orgánica

Presentación del tema: "Nomenclatura orgánica"— Transcripción de la presentación:

1 Nomenclatura orgánica

2 Clasificación de compuestos orgánicos
Hidrocarburos (C, H) Alifatáticos Aromáticos Alcanos (saturados) Alquenos y alquinos (insaturados) Lineales Cíclicos

3 En todos los casos que se verán
C  4 enlaces Alcano Alqueno Alquino H  1 enlace O  2 enlaces N  3 enlaces

4 ALCANOS CH4  Metano CH3CH3  Etano CH3CH2CH3  Propano CH3CH2CH2CH3  CH3(CH2)2CH3  Butano CH3CH2CH2CH2CH3  CH3(CH2)3CH3  Pentano CH3CH2CH2CH2CH2CH3  CH3(CH2)4CH3  Hexano

5 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3  CH3(CH2)5CH3  Heptano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3  CH3(CH2)6CH3  Octano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3  CH3(CH2)7CH3  Nonano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3  CH3(CH2)8CH3  Decano CH3(CH2)9CH3  Undecano CH3(CH2)10CH3  Dodecano CH3(CH2) 11CH3  Tridecano CH3(CH2)18CH3  Icosano CH3(CH2)19CH3  Henicosano CH3(CH2) 20CH3  Docosano

6 Grupos monofuncionales

7 Si el compuesto posee un solo grupo funcional, se siguen las mismas reglas seguidas hasta el momento, pero se le da prioridad al grupo funcional. Derivados de ácidos carboxílicos R-CO-X  Halogenuros de acilo R-CO-O-CO-R  Anhidridos R-CO-O-R  Ésteres R-CO-NH-R  Amidas R-CN  Nitrilos R-OH  Alcoholes R-O-R  Éteres R-CHO  Aldehídos R-CO-R  Cetonas R-N-R2  Aminas R-COOH  Ácidos carboxílicos

8 Alcoholes Grupo funcional  -OH
La cadena principal debe contener al carbono unido al grupo funcional alcohol y éste debe poseer el índice más bajo posible. Forma de nombrarlo  Se reemplaza la terminación del alcano por la terminación –ol. Para especificar la posición, se coloca el sufijo delante del nombre raíz para indicar la posición del alcohol. 2-butanol

9 Nombre los siguientes compuestos
4-butil 3-octanol 2-metil 1-ciclohexanol 2-ciclohexen-1-ol 2,4-henanodiol

10 Nombre los siguientes compuestos
3-(4-cloro butil) 1,4 pentanodiol 3-propil 3-penten-2-ol 4-cloro 6-metil 5-nonanol 7-metil 3-nonen-5-ol

11 Éteres Compuestos oxigenados formados por dos ramificaciones alifáticas unidas a través de un átomo de oxígeno R y R’  Grupos alquilo (cadena abierta) o arilo (anillos) Comúnmente los éteres se conocen más por sus nombres comunes que por su nombre aceptado por la IUPAC Éter simétrico Etil etil éter o dietil éter o éter etílico

12 Nomenclatura IUPAC El grupo más sencillo unido al oxígeno se denomina grupo alcóxido que se nombra al igual que el grupo del cual proviene pero con terminación –OXI (es como un sustituyente de la cadena principal) Metoxi Butoxi Etoxi Fenoxi Propoxi

13 Se nombra la cadena más compleja indicando con un número la posición del carbono unido directamente al oxígeno (La cadena principal no contiene al oxígeno) Metoxietano Etoxietano 2-etoxipropano 2,6 dimetil 2-metoxi heptano

14 Nombre los siguientes compuestos
2-etoxi pentano 2,3-dimetil 2-propoxi butano 1,2 dimetoxi ciclopentano 4-terc-butoxi 1-ciclohexeno

15 Aldehídos Compuestos orgánicos que poseen un oxígeno unido por un doble enlace a un carbono EXTREMO. La cadena principal es aquella cadena más larga que contiene al grupo aldehído. El conteo se realiza desde el grupo aldehído. La forma de nombrarlos es similar al alcano del cual derivan pero con terminación –AL. Butanal

16 Si el aldehído se encuentra unido a una cadena cíclica, se utiliza la terminación carbaldehído en lugar d la terminación -al Ciclopentanocarbaldehído El grupo aldehído tiene prioridad frente a los otros sustituyentes vistos hasta ahora. Como el aldehído es un grupo terminal y además se comienza el conteo desde este grupo, no es necesario indicar su posición (siempre es 1)

17 Nombre los siguientes compuestos
3-metil butanal Ciclohexanocarbaldehído 2-cloro 4-metil pentanal 2-metil 2-butenal

18 Cetonas Es similar al grupo aldehído pero NO es un grupo EXTREMO. El grupo carbonilo se encuentra en un carbono secundario Se escoge la cadena principal aquella cadena más larga que contenga al grupo carbonilo. Se nombra la cadena principal pero con terminación ONA indicando con un número el carbono donde se encuentra el doble enlace con el oxígeno. El índice para el carbonilo debe ser lo más bajo posible. 2-butanona

19 Nombre los siguientes compuestos
4-metil 2-hexanona 2-etil ciclohexanona 2-etil 2-ciclohexen-1-ona 1-cloro 3-(2-bromo-etil) 4-penten-2-ona

20 Aminas Estos compuestos pueden considerarse derivados alquilados del amoníaco. Pueden clasificarse como: Aminas Primarias Aminas Secundarias Aminas Terciarias

21 Aminas Primarias: Grupo amina unido a un solo átomo de carbono
Se nombra indicando la cadena carbonada como sustituyente y con terminación AMINA. Como cadena principal se escoge la cadena más larga que posee el grupo amina 2-etil 3-metil 1-pentilamina 2-metil 1,4-butildiamina

22 Aminas Secundarias: Grupo amina unido a dos átomos de carbono
Si la amina es simétrica (ambas cadenas carbonadas iguales) su utiliza el prefijo di- y la terminación amina. Si la cadena no es simétrica, se nombran como aminas primarias N-sustituidas. N-metil etilamina di-isopropilamina

23 Aminas Terciarias: Grupo amina unido a tres átomos de carbono
Si la amina es simétrica (las tres cadenas carbonadas iguales) se utiliza el prefijo tri- y la terminación amina. Si la cadena no es simétrica, se nombran como aminas primarias N-sustituidas. tri-etilamina N,N-dietil 5-metil 2-hexilamina

24 Nombre los siguientes compuestos
N-butil 2,N-dimetilciclohexilamina 2,2-dimetil ciclohexilamina 2,2,N,N-tetrametil butilamina 2-metil N-propil propilamina

25 Ácidos carboxílicos Compuestos orgánicos productos de la oxidación de alcoholes primarios y aldehídos Al igual que los aldehídos, siempre van en el extremo de la cadena carbonada. La cadena principal es aquella que comienza con el grupo ácido carboxílico. El conteo siempre se hace desde el carbono que contiene el grupo ácido carboxílico. Se nombran anteponiendo la palabra ÁCIDO y cambiando la terminación del alcano por la terminación OICO.

26 Ácido 3,5-dimetil hexanoico
Ácido 3-metil 3-hepten-dioico Cuando el grupo ácido carboxílico está unido a un anillo, se nombra igual, pero cambiando la terminación –oico por carboxílico Ácido ciclopentano carboxílico Ácido 2-cloro ciclohexano carboxílico

27 Muchos ácidos carboxílicos poseen nombres propios reconocidos por la IUPAC
Ácido Fórmico Ácido Butírico Ácido Acético Ác. Benzoico Ácido Propiónico

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