ALQUENOS Son insolubles en agua, pero bastante solubles en solventes orgánicos no polares tales como el benceno, el cloroformo y el tetracloruro de carbono.

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1 ALQUENOS Son insolubles en agua, pero bastante solubles en solventes orgánicos no polares tales como el benceno, el cloroformo y el tetracloruro de carbono. Los puntos de ebullición también aumentan gradualmente en un valor aproximado de 30 °C por -CH2- adicional (en compuestos lineales).

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3 Los alcanos y alquenos del mismo número de carbonos tienen puntos de ebullición similares, pero los de los alquinos se diferencian apreciablemente.

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9 Isomería La imposibilidad de rotación alrededor de un doble enlace permite la existencia de dos isómeros en determinados alquenos, estos isómeros se denominan Estereoisómeros geométricos o Configuracionales.

10 Solamente exhiben isomería geométrica aquellos compuestos con átomos o grupos no equivalentes sobre cada uno de los carbonos del doble enlace.

11 cis-1,3,5-Hexatrieno trans,trans-2,6-Octadieno
cis, trans-2,6-Nonadieno cis, trans o trans, cis-2,6-octadieno

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20 Reacciones de adición En este proceso se rompe la unión π mas débil, formándose en su lugar dos enlaces σ mas fuertes

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22 Por otro lado los reactivos A-B representan dos clases generales: aquellos en los cuales dos átomos o grupos diferentes de átomos se adicionan; o reactivos no-simétricos como H -X, H - OH, H –OS O3H, etc. y aquellos en los que los átomos que se adicionan son idénticos como los halógenos : Cl2, Br2, etc., pero pueden polarizarse como Cl - Cl, Br - Br, etc.

23 Carbocationes especies trivalentes de carbono con una carga positiva sobre un átomo de carbono. El carbono positivo es entonces deficiente en electrones Un carbocatión tiene hibridación sp2 . Por tratarse de una hibridación sp2 se puede contar con un orbital p vacío potencial que eventualmente puede aceptar un par de e

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25 efecto inductivo efecto de resonancia

26 Adición de Halogenuros de Hidrógeno: Regla de Markovnikov
Alqueno Simétrico

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29 "En la adición iónica de un ácido al doble enlace de un alqueno, el hidrógeno de aquel se une al átomo que inicialmente ya tiene el número mayor de hidrógenos". Este enunciado se conoce como la Regla de Markovnikov. Una reacción es regioespecífica (regioselectiva) si desde el punto de vista de la orientación tiende a producir en forma predominante uno o dos de mas posibles productos isoméricos. En consecuencia, la adición electrofílica, de haluros de hidrógeno a alquenos es una reacción regioespecifica.

30 Complete las siguientes reacciones escribiendo el producto principal:

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34 Adición de Halógenos

35 El paso (1) representa efectivamente una adición electrofilica similar a aquella de H-X. La molécula de Br2 se polariza en presencia de la nube electrónica π y entonces el bromo del extremo positivo se transfiere al doble enlace formando el ion bromonio, el cual reacciona con el ion bromuro en el paso (2), para formar el dibromuro de alquilo.

36 La adición de Br2 a ciclopenteno solo forma uno de los dos posibles isómeros geométricos, el trans-1,2 dibromociclopentano.

37 La reacción es una adición anti (anti: lado opuesto) del Br2 al doble enlace. El mismo resultado se obtienen con ciclohexeno. En general todos los alquenos adicionan Br2 de un modo anti.

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39 La cloración de alquenos se hace en forma similar a la bromación, sólo que el ion cloronio, probablemente estará en equilibrio con un carbocatión abierto ya que el cloro mas electronegativo soporta menos una carga positiva.

40 Hidrogenación La adición de hidrógeno a alquenos para obtener alcanos se denomina hidrogenación y se considera genéricamente como una reducción ya que el doble enlace o instauración representa un estado de oxidación mas alto que un enlace carbono-carbono saturado.

41 Calor de Hidrogenación: Evidencia de la Estabilidad de Alquenos

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43 Hidrogenación de grasas vegetales

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45 El doble enlace de los alquenos reacciona fácilmente con Cl2 o Br2 a temperatura ambiente y en la oscuridad, para generar dihaluros de alquilo, por reacción de adición electrofílica. Pero si el alqueno se hace reaccionar con Cl2 o Br2 a temperaturas muy altas o bajo condiciones en las cuales la concentración del halógeno es muy pequeña se lleva a cabo una reacción de sustitución por radicales libres, en la(s) posición(es) adyacente (s) al doble enlace

46 Cuando se trata el propeno u otro alqueno con N-Bromosuccinimida (NBS) en presencia de benzoilperóxido [(PhCOO)2], un iniciador de radicales , ocurre bromación en posición alílica

47 El efecto de resonancia explica la deslocalización electrónica a través de un sistema de electrones π, de tal manera que es posible escribir dos estructuras del mismo compuesto o especie química que tenga idéntica geometría y que posea el mismo número de electrones.

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49 Autooxidación de Alimentos
La oxidación de ácidos grasos con más insaturación producirá mayor número de hidroperóxidos que por descomposición posterior genera numerosos productos volátiles como aldehidos, ácidos carboxilicos, cetonas, alcoholes, etc

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51 Fin teoría segundo parcial !!!!!! Neni no te quiero escuchar mas!!!!