6. Enlace glicosídico y Glicósidos

Presentación del tema: "6. Enlace glicosídico y Glicósidos"— Transcripción de la presentación:

1 6. Enlace glicosídico y Glicósidos

2 Enlace glicosídico Reacción del carbono anomérico de un monosacárido,
con pérdida de agua, con uno de los siguientes grupos: - Un grupo -OH: O-glicósidos - Un grupo -NH2: N-glicósidos - Un grupo -SH: S-glicósidos

3 Ejemplo de O-glicósido

4 Ejemplo de N-glicósido

5 Ejemplo de S-glicósido

6 Formación de enlace glicosídico, 1:
- Pérdida del carácter reductor del carbono anomérico - Estabilización de la forma anomérica: los glicósidos no presentan mutarrotación, y el grupo reaccionante queda estabilizado en a o en b - Nomenclatura: el nombre radical del monosacárido y el sufijo ósido: glucósido, galactósido, fructósido El grupo reaccionante recibe el nombre de aglicona - La terminación ósido aparece también en moléculas de naturaleza glicosídica: cerebrósido, nucleósido

7 Formación de enlace glicosídico, 2:
- Incremento de la solubilidad de la aglicona - Enlace susceptible de hidrólisis ácida, y atacado por enzimas llamadas genéricamente glicosidasas - Cuando la aglicona es otro monosacárido, se forma un disacárido; el glicósido es un holósido - Cuando la aglicona es una molécula no glucídica, el glicósido recibe el nombre de heterósido

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9 Productos naturales glicosídicos:
- Antocianinas - Taninos - Sapogeninas - Digitálicos, etc.

10 Biomoléculas glicosídicas:
- Glicolípidos - Glicoproteínas - Nucleósidos Adenosina Cerebrósido

11 Glicósidos y destoxificación

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