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B IOLOGÍA 2 º BACHILLERATO Bloque I. La célula y la base fisicoquímica de la vida Tema 4. Glúcidos.

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1 B IOLOGÍA 2 º BACHILLERATO Bloque I. La célula y la base fisicoquímica de la vida Tema 4. Glúcidos

2 Í NDICE 1. Características generales y clasificación de los glúcidos 2. Monosacáridos 2.1 Propiedades de los monosacáridos 2.2 Estereoisomería 2.3 Clasificación de los monosacáridos 2.4 Estructura de los monosacáridos en disolución 2.5 Nomenclatura de pentosas y hexosas 3. Enlace 0-glucosídico 4. Disacáridos 5. Polisacáridos 6. Métodos de identificación de glúcidos

3 1. C ARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS Los glúcidos son moléculas orgánicas que contienen C, H y O, a veces también N, en proporción C/H 2 O, por lo que también reciben el nombre de hidratos de carbono. Con frecuencia se denominan azúcares por el sabor dulce de algunos de ellos. Su definición química: los glúcidos son polialcoholes con un grupo funcional carbonilo (aldehído o cetona), o sea polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Su función es fundamentalmente energética pero existen también glúcidos estructurales o con otras funciones.

4 La clasificación básica atiende a su complejidad: Monosacáridos u osas : aldosas y cetosas, según su grupo funcional Ósidos: oligósidos y polisacáridos, según el número de monosacáridos que los componen. Dentro de éstos holósidos, si sólo contienen moléculas de glúcidos, y heterósidos, si incluyen una parte no glucídica o aglucón.

5 2. M ONOSACÁRIDOS 2.1 PROPIEDADES DE LOS MONOSACÁRIDOS Son los glúcidos más sencillos que la célula puede emplear como fuente energética directamente. Son sólidos cristalinos e incoloros, solubles en agua y de sabor dulce. El grupo carbonilo les da unas propiedades reductoras que se utilizan para identificarlos (reacción de Fehling)

6 2.2 E STEREOISOMERÍA Los glúcidos presentan una propiedad denominada estereoisomería. Se trata de la existencia de moléculas con la misma fórmula plana, pero distinta estructura espacial, lo que ocurre por la presencia de un carbono asimétrico (está unido a cuatro grupos distintos). Este carbono se identifica con un *. Para representar los estereoisómeros en el plano se usa la proyección de Fischer, con la cadena carbonada en vertical y los grupos a izquierda y derecha de los C. Pero también se representan estructuras tridimensionales. En el caso de la aldosa más sencilla serían: Las formas con el OH del carbono asimétrico a la derecha se denominan D- y las que lo tienen a la izquierda se denominan L-. Se trata de moléculas diferentes, no superponibles, con propiedades fisicoquímicas iguales (punto de fusión, densidad, etc.) pero con comportamiento diferente frente a la luz polarizada (la onda vibra en un solo plano). Ser D- o L- no quiere decir que desvíen el plano de luz polarizada a la derecha o a la izquierda, necesariamente. Por ejemplo D-glucosa desvía a la derecha pero D-fructosa lo hace hacia la izquierda. De modo que los estereoisómeros que desvían la luz hacia la derecha –dextrógiros- se denominan (+) y los que lo desvían a la izquierda –levógiros- se nombran (-).

7 Salvo la actividad óptica las demás propiedades son similares, lo que hace difícil su separación. Sin embargo los seres vivos sí los diferencian y, de hecho, solo utilizan uno de ellos, normalmente el D-. Cuando existe más de un C asimétrico aparecen más estereoisómeros y el total se puede calcular con 2 n, donde n es el número de C asimétricos. Por ejemplo en una tetrosa, será de 4. Serán D- o L- según la posición del OH en el último C asimétrico. Dentro de ellos se pueden distinguir los que son imágenes especulares ( enantiomorfos ) de los que no lo son ( epímeros ). Estos últimos reciben distintos nombres.

8 2.3 CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS Se clasifican atendiendo al número de C de la molécula en triosas (3C), tetrosas (4C), pentosas (5C), hexosas (6C), etc. D-glucosa

9 2.4 ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN Cuando los monosacáridos de 5C o más están disueltos (lo que ocurre siempre en los seres vivos), sólo un porcentaje muy bajo forma estructuras abiertas, mientras la mayoría forma moléculas cíclicas con anillos de cinco o seis átomos. Se originan al formarse un hemiacetal o un hemicetal, por reacción entre el grupo carbonilo (aldehido o cetona) con uno de los hidroxilo. Esto confiere mucha estabilidad a los ciclos de 5 – furanosas- y de 6C – piranosas-. α Método de proyección de Haworth 1.La forma abierta de la molécula se gira 90º y se proyecta en plano horizontal. 2.La molécula se pliega ajustándose a la forma real, quedando el grupo carbonilo próximo al penúltimo carbono que rota, de modo que el último carbono queda por encima del plano de proyección. 3.Se cicla la molécula y se origina una figura pentagonal o hexagonal. 4.Los grupos –OH y –H de la derecha en la fórmula plana quedan hacia abajo y los de la izquierda, hacia arriba. 5.El C del grupo carbonílico se llama ahora anomérico y es asimétrico apareciendo dos nuevos isómeros, el α si el –OH queda abajo, y el β, si queda arriba.

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13 3. E NLACE O - GLUCOSÍDICO mol/contenidos7.htm#oligosacarido Los monosacáridos pueden unirse entre sí para formar otros glúcidos más complejos, los ósidos. La unión se denomina condensación y la reacción inversa, hidrólisis. El enlace formado recibe el nombre de enlace O-glucosídico.

14 4. DISACÁRIDOS Formados por unión de dos monosacáridos. Si el enlace es dicarbonílico, la molécula no posee poder reductor (capacidad de ceder uno o más electrones a otro átomo que quedará reducido), pues este deriva de la presencia de –OH anoméricos libres. Es el caso de la sacarosa. Si el enlace es monocarbonílico, si se conservará el poder reductor. Es el caso de la maltosa. Los disacáridos son solubles en agua, cristalizables, incoloros y de cabor dulce. Para nombrarlos se siguen los siguientes pasos: Se escribe el nombre del monosacárido que emplea el –OH del grupo carbonilo en el enlace, terminado en –osil. Se expresan entre paréntesis los carbonos participantes en el enlace. Se escribe el nombre del segundo monocacárido con la terminación –osa, si el enlace es monocarbonílico, u –ósido, si es dicarbonílico.

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16 5. POLISACÁRIDOS Están formados por largas cadenas de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos, es decir, son macromoléculas o polímeros, formadas por unidades estructurales o monómeros, en este caso, monosacáridos. No se disuelven fácilmente en agua, pueden ser insolubles u originar dispersiones coloidales, que aparecen en estado sol y gel según la cantidad de agua presente. No son cristalinos, ni tienen sabor dulce, tampoco poseen carácter redultor ya que no contienen carbonos anoméricos con –OH libres. Los holósidos se clasifican en homopolisacáridos, cuyos monómeros son iguales entre sí, y heteropolisacáridos, si tienen dos o más tipos de monómeros. Homopolisacáridos, pueden desempeñar función de reserva energética (almidón, glucógeno, dextranos) o estructural (celulosa, pectina, quitina) Heteropolisacáridos, entre ellos la hemicelulosa, las gomas, mucílagos. También se incluyen los mucopolisacáridos como la condroitina, la heparina o el ácido hialurónico.

17 5.1 HOMOPOLISACÁRIDOS Homopolisacáridos de reserva. Los anómeros son α y los enlaces se hidrolizan fácilmente. Es una forma eficaz de acumular glúcidos, ya que son insolubles en agua y por tanto no alteran la presión osmótica. Son: Almidón. Presente en amiloplastos de las células vegetales (semillas, tallos, raíces). Se compone de amilosa ( α –D-glucopiranosas con enlaces (1-- 4) en cadena lineal de disposición helicoidal con 6 monómeros por vuelta) y amilo pectina ( α glucopiranosas con enlaces (1--4) en cadena ramificada en enlaces (1--6) cada 12 monómeros). La proporción entre ambas varía según el organismo. Glucógeno. Polisacáridos de reserva animal que también aparece en los hongos y algunas bacterias. En animales forma gránulos visibles en hígado y músculos estriados. Está formado por α –D-glucopiranosas con enlaces (1--4) pero con ramificaciones similar a la amilopectina, aunque más frecuentes, cada 8 o 10 monómeros. Dextranos. Polisacáridos de reserva de las levaduras. Formados por α –D- glucopiranosas con ramificaciones variadas.

18 Homopolisacáridos estructurales. Están formados por monómenos β, lo que confiere mucha resistencia a la hidrólisis y mucha estabilidad a la molécula. Las enzimas hidrolíticas para ellos son poco frecuentes. Son: Celulosa. Es un homopolisacárido formado por glucosas unidas por enlace β (1-- 4). Es típico de paredes celulares vegetales, aunque también la pueden tener otros seres, incluso animales. Su importancia biológica reside en que otorga resistencia y dureza. Confiere estructura al tejido que la contiene. Las cadenas de celulosa se unen entre sí, mediante puentes de hidrógeno, formando fibras más complejas y más resistentes. Quitina. Es un homopolisacárido con función estructural, formado por la unión de N-acetil- β -D-glucosaminas. Se encuentra en exoesqueletos de artrópodos y otros seres, ya que ofrece gran resistencia y dureza.

19 5.2 HETEROPOLISACÁRIDOS Formados por dos o más monosacáridos distintos o derivados de éstos. Los más conocidos son: Pectina. Otro componente de las células vegetales, conocida también como fibra soluble en términos dietéticos. En su matriz se sitúan las fibras de celulosa y su monómeno es un derivado de la galactosa (ácido metilgalacturónico). Hemicelulosa. Conjunto variado formados por monosacáridos iguales unidos con enlaces β (1-- 4) en cadena lineal, de la que salen otros diferentes en ramificaciones. Los monómeros más frecuentes son la glucosa, la galactosa y la fucosa. Agar-agar. Polímero de D y L galactosa extraído de las algas rojas y que se usa como espesante en la industria alimentaria y en estudios de microbiología. Gomas. Polímeros de arabinosa, galactosa y ácido glucurónico con función defensiva en plantas, sellando heridas. Alguna como la goma arábiga, extraída de las acacias, tiene interés industrial. Mucílagos. Se usan en farmacia para elaborar preparados saciantes, ya que absorben gran cantidad de agua. Se encuentran en vegetales, bacterias y algas. Glucosaminoglucanos. Antes llamados mucopolisacáridos, polímeros lineales de N- acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina y ácido glucurónico. Están en la matriz extracelular de los tejidos conectivos en forma de un gel. Entre ellos en ácido hialurónico de humor vítreo, líquidos sinoviales y tejido conjuntivo, el condroitín sulfato del cartílago y la heparina, de pulmón, hígado y piel, que actúa como anticoagulante.

20 H ETERÓSIDOS Moléculas muy variadas formadas por un glúcido y un aglucón. Glucolípidos. El aglucón es un lípido denominado ceramida. Los más importantes son los cerebrósidos, que tienen glucosa o galactosa, y los gangliósidos, con un oligosacárido ramificado. Son moléculas de membrana fundamentales en las células nerviosas, intervienen en el reconocimiento celular y pueden ser receptores de membrana para moléculas que actúan de señal. Glucoproteínas. El aglucón es proteico, pero con mayor presencia de glúcidos. Aquí se incluyen la protrombina, que interviene en la coagulación, las inmunoglobulinas defensivas, la hormona luteinizante que estimula la ovulación y la foliculoestimulante que estimula la secreción de los folículos de Graaf en el ovario. También pueden estar en la superficie externa de la membrana como receptor de mensajeros químicos o como agentes de reconocimiento celular. En trasplantes son determinantes antigénicos.

21 A LGUNAS CURIOSIDADES. P RINCIPIOS ACTIVOS DE LAS PLANTAS MEDICINALES Suelen ser heterósidos que tienen como aglucón una molécula orgánica diversa como alcohol, fenol, etc. Algunos son: Los cardiotónicos como la digitalina Los cianogenéticos que liberan ácido cianhídrico, presentes en la almendra amarga La glicirrina, del regaliz, con efecto expectorante y antiinflamatorio Los antracénicos, de efecto laxante Los tanósidos, astringentes

22 6. M ÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN DE GLÚCIDOS Se pueden encontrar dos de los métodos más utilizados en laboratorio en la siguiente dirección. Reacciones químicas para la identificación de glúcidos. ling_y_Lugol.htm ling_y_Lugol.htm

23 B IBLIOGRAFÍA Y MATERIALES SANZ ESTEBAN, M. & colab. Biología 2º bachillerato. Proyecto Tesela. Oxford Educación ALCAMÍ, J. & colab. Biología 2. Editorial SM Con contenidos, animaciones y actividades de autoevaluación sobre este bloque de contenidos.http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/al umno/2bachillerato/biomol/http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/al umno/2bachillerato/biomol/ Reacciones químicas para la identificación de glúcidos.http://payala.mayo.uson.mx/QOnline/Pru eba_Fehling_y_Lugol.htmhttp://payala.mayo.uson.mx/QOnline/Pru eba_Fehling_y_Lugol.htm


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