GLÚCIDOS:. Concepto y clasificación Definición: moléculas orgánicas compuestas de C, H y O. Otros nombres: azúcares e hidratos de carbono. (CH 2 O) n.

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1 GLÚCIDOS:

2 Concepto y clasificación Definición: moléculas orgánicas compuestas de C, H y O. Otros nombres: azúcares e hidratos de carbono. (CH 2 O) n Las fórmulas empíricas en química orgánica no son muy útiles porque no informan de la estructura molecular

3 Concepto y clasificación Químicamente son polialcoholes con un grupo funcional carbonilo. -OH C=O Si el carbonilo está en el extremo de la molécula: aldehidos. Si el carbonilo está en el interior: cetona. Funciones: energética (glucosa), estructural (celulosa, quitina, ribosa) y reconocimiento celular (glucocáliz)

4 Osas o Monosacáridos Ósidos aldosas cetosas holósidos heterósidos Triosas Tetrosas Pentosas. Hexosas. Heptosas. oligosacáridos polisacáridos homopolisacáridos heteropolisacáridos glucolípidos glucoproteínas

5 Simples ó monomeros. Osas. Blancos, dulces. Solubles. Cristalizables. ENERGÉTICOS REDUCTORES Polialcohol con una función química aldehído o cetona Monosacáridos

6 DOS CRITERIOS DE CLASIFICACIÓN: –Según GRUPO funcional: Aldosas (Función aldehido) Cetosas (Función Cetona) –Según el Nº de átomos de Carbono: Triosas: 3 átomos de Carbono: Gliceraldehido. Tetrosas: 4 átomos de Carbono: Eritrosa. PENTOSAS: 5 átomos de Carbono: Ribulosa. HEXOSAS: 6 átomos de Carbono: Glucosa. Monosacáridos

7 NÚMERO DE CARBONO S ALDEHIDOS (ALDOSAS) CETONAS (CETOSAS) 3 C (TRIOSAS) GLICERALDEHI DO DIHIDROXI CETONA 5C (PENTOSA S) RIBOSA DESOXIRRIBOS A RIBULOSA 6C (HEXOSAS) GLUCOSA GALACTOSAFRUCTOSA Monosacáridos

8 TRIOSAS: 3C –Gliceraldehido. –Dihidroxicetona PENTOSAS: 5C: –Ribosa –Desoxirribosa –Ribulosa HEXOSAS: 6C –Glucosa –Galactosa –Fructosa Monosacáridos

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10 PROPIEDADES: ISOMERÍAS ESTEREOISOMERÍA GEOMÉTRICA DE POSICIÓN ÓPTICA DE CADENA DE FUNCIÓN ESTRUCTURAL ISOMERÍA

11 DIASTEREOISOMERÍA ENANTIOMERÍA EPIMERÍA ESTEREOISOMERÍA ÓPTICA Ó D L ACTIVIDAD ÓPTICA PROPIEDADES: ISOMERÍAS CARBONO ASIMÉTRICO

12 PROPIEDADES: ISOMERÍAS

13 Actividad óptica

14 ACTIVIDAD ÓPTICA Característica o Propiedad diferenciadora de los monosacáridos Al pasar la luz polarizada por una disolución de un monosacárido, esta luz se desvía hacia: - Derecha (+): DEXTRÓGIRO - Izquierda (-): LEVÓGIRO MUTARROTACIÓN: Modificación en la actividad óptica

15 0H - H+H+

16 GLÚCIDOS:CICLACIÓN

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18 MONOSACÁRIDOS CICLADOS α-FRUCTOFURANOSA

19 GLÚCIDOS: ANOMERÍAS Es un tipo de isomería que aparece al ciclarse los monosacáridos. El Carbono carbonilo que era simétrico, se vuelve ASIMÉTRICO, y aparecen dos nuevas formas de presentación en el espacio α y β

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21 Oligosacáridos simples. Formado por 2 Monosacáridos Enlace O-Glucosídico Blancos y dulces. Solubles y cristalizables. ENERGÉTICOS REDUCTORES ¿? Ejemplos: –Maltosa –Celobiosa –Lactosa –Sacarosa HOLÓSIDOS: OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS

22 DISACÁRIDOS MALTOSA α: Formación del enlace O-Glucosídico

23 CELOBIOSA β: Formación del enlace O-Glucosídico DISACÁRIDOS

24 LOCALIZACIÓ N REINO VEGETALANIMAL LIBRESACAROSALACTOSA ASOCIADOS MALTOSA CELOBIOS A MALTOSA DISACÁRIDOS

25 MALTOSA α DISACÁRIDOS

26 MALTOSA β LACTOSA β SACAROSA CELOBIOSA β DISACÁRIDOS

27 DISACÁRIDO REDUCTOR Carbono carbonilo¿Alguno libre?

28 DISACÁRIDO NO REDUCTOR Carbono carbonilo ¿Alguno libre?

29 SACAROSA

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31 Polímeros: Formados por la unión de muchos monosacáridos: de 11 a cientos de miles. Sus enlaces son O-glucosídicos con pérdida de una molécula de agua por enlace. Peso molecular elevado. No tienen sabor dulce. Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales. No poseen poder reductor. Estructurales β (1-4): Quitina Reserva energética (enlace α (1-4) : Glucógeno. a) Homopolisacáridos: formados por monosacáridos de un solo tipo - Almidón y celulosa. b) Heteropolisacárido: formado por más de un tipo de monosacárido - Hemicelulosa, Pectina, la goma arábiga y el agar-agar HOLÓSIDOS: POLISACÁRIDOS

32 HOMOPOLISACÁRIDOS ENLACE FUNCIÓN REINO VEGETALANIMAL α (1-4) RESERVAALMIDÓN GLUCÓGEN O β (1-4) ESTRUCTURAL CELULOS A QUITINA

33 ALMIDÓN Polisacárido vegetal de reserva formado por moléculas de glucosa unidas por enlaces alfa 1-4. Se almacena en el interior unos orgánulos llamados amiloplastos, especialmente en las células de las semillas, raíces y tallos.

34 ALMIDÓN

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36 Está compuesto por dos polisacáridos: –Amilosa: Helicoidal –Amilopectina: Ramificada Proceden de la polimerización de la glucosa α sintetizada en la fotosíntesis. Localizado en semillas de cereales y legumbres. En patatas y frutos: castaña y bellota.

37 ALMIDÓN: AMILOSA

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39 ALMIDÓN: AMILOPECTINA

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41 Las ramificaciones se producen por enlaces alfa 1-6

42 ALMIDÓN-GLUCÓGENO

43 GLUCÓGENO Polisacárido de reserva de hongos y animales, en los que forma gránulos visibles y abundantes en el hígado y en los músculos estriados. Al igual que el almidón está formado por glucosas unidas por enlaces alfa 1-4, pero está mucho más ramificado.

44 GLUCÓGENO AL ELECTRÓNICO

45 DEXTRANOS Son los polisacáridos de reserva de las levaduras. Están formados por moléculas de glucosa que se ramifican con distintos enlaces: (1-2), (1-3), etc.

46 FIBRAS CELULOSA

47 ESTRUCTURA CELULOSA

48 MICROFIBRILLAS CELULOSA

49 ESTRUCTURA CELULOSA

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51 ESTRUCTURA CELULOSA CRISTALINA

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53 DIGESTIÓN DE LA CELULOSA

54 QUITINA

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56 HETEROPOLISACÁRIDOS Hemicelulosa: –Forma parte de la pared celular. Es un polímero mucho más corto que la celulosa y además no es lineal, sino ramificado. La estructura principal está formada por cadenas de glucosas β, con ramificaciones de galactosa, xilosas… que establecen unión con las cadenas de celulosa.

57 HETEROPOLISACÁRIDOS Pectina: La pectina es el principal componente enlazante de la pared celular de los vegetales y frutas. Químicamente, es un polisacárido compuesto de una cadena linear de moléculas de ácido D- galacturónico, las que unidas constituyen el ácido poligalacturónico. La cadena principal que conforma la pectina puede contener regiones con muchas ramificaciones o cadenas laterales, denominadas regiones densas, y regiones con pocas cadenas laterales llamadas regiones lisas. La pectina tiene la propiedad de formar geles en medio ácido y en presencia de azúcares. Por este motivo, es utilizada en la industria alimentaria en combinación con los azúcares como un agente espesante, por ejemplo en la fabricación de mermeladas y confituras.

58 HETEROPOLISACÁRIDOS Gomas vegetales: Son productos de secreción muy viscosos que tienen un papel defensivo ya que cierran las heridas en los vegetales.. Presentan una composición muy variada en la que predomina la arabinosa, la ramnosa, la galactosa y el ácido glucourónico. la goma arábigaDestaca en este grupo la goma arábiga. Es un producto conocido desde antiguo, en Egipto se usaba en el proceso de momificación, que se extrae de las acacias. Hoy en día la mayor parte se utiliza en la industria alimentaria para fijar aromas, estabilizar espumas y emulsiones, modificar la consistencia de alimentos o clarificar vinos. También se utiliza en la fabricación de algunos medicamentos.

59 HETEROPOLISACÁRIDOS Mucílagos: Son también productos vegetales de secreción muy viscosos. Presentan una composición muy parecida a la de las gomas, pero realizan funciones muy distintas. Ayudan al almacenamiento de agua y a la germinación de las semillas, actúan también engrosando las membranas y como reserva alimenticia para las plantas. Además en las plantas carnívoras ayudan a capturar insectos.

60 HETEROPOLISACÁRIDOS Agar-agar: Se extrae de algas rojas o rodofíceas. Se utiliza en microbiología para cultivos y en la industria alimentaria como espesante. En las etiquetas de productos alimenticios aparece reseñado con el código E-406.

61 HETEROPOLISACÁRIDOS Mucopolisacáridos o glucosaminsacáridos: son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacáridos, compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacárido con la fórmula general ( azúcar ácido - amino azúcar )n. El azúcar amino puede ser D-glucosamina o D- galactosamina, en el que el grupo amino está normalmente acetilado con el fin de eliminar su carga positiva, y también puede llevar un grupo sulfato en el carbono 4 o 6 o en un nitrógeno no acetilado. Los más habituales son la N- acetilglucosamina o la N-acetilgalactosamina. El azúcar ácido puede ser un ácido D-glucurónico o bien L-idurónico. Cada dímero está unido al siguiente por otro enlace glucosídico, pero en este caso en posición beta 1-4. Este tipo de conformación confiere una estructura resistente.

62 HETEROPOLISACÁRIDOS Localización Se encuentran en los tejidos conectivos formando la sustancia amorfa fundamental de la matriz extracelular y cumpliendo varias funciones, como por ejemplo la de atraer y retener agua e iones con carga positiva. Son compuestos tan hidratados que existen formando un gel. Estas características son idóneas para las funciones biológicas que realizan.

63 HETEROPOLISACÁRIDOS Glucosaminoglicanos relevantes: ácido hialurónico : tejido conjuntivo, cordón umbilical, humor vítreo, líquido sinovial (lubricante), vasos sanguíneos y cartílago. heparina : localizada en hígado, pulmón y piel. Inhibe la coagulación de la sangre. condroitín-sulfato : en tejidos óseos y cartilaginosos. Los glucosaminaglicanos sulfatados se encuentran normalmente unidos a una proteína central para formar proteoglucanos, agrupándose en estructuras de gran tamaño.

64 HETERÓSIDOS GLÚCIDOS ASOCIADOS CON OTRAS MOLÉCULAS CON PROTEÍNAS GLUCOPROTEÍNAS: Protrombina, FSH, LH PROTEOGLUCANOS: Paredes bacterianas LIPOPOLISACÁRIDOS: Bacterias CON LÍPIDOS GLUCOLÍPIDOS: Gangliosidos y Cerebrósidos

65 HETERÓSIDOS De pequeña masa molecular: Digitalina (toxina vegetal) Tanósidos (astringentes) Estreptomicina (antibiótico) nucleótidos De gran masa molecular: Unidos a proteínas Unidos a lípidos

66 UNIDOS A PROTEÍNAS Péptidoglucanos: son los constituyentes de la pared bacteriana. Están formados por largas cadenas de polisacáridos donde se repite continuamente el disacárido NAM-NAG, unidos entre sí por enlaces beta 1-4. Estas cadenas se encuentran entretejidas por pequeños péptidos. La composición y la estructura de las paredes de las bacterias gram + y gram – es muy distinta. Algunos antibióticos, como las penicilinas y cefalosporinas, impiden el crecimiento bacteriano inhibiendo la formación de peptidoglucanos.

67 UNIDOS A PROTEÍNAS Proteoglucanos Proteoglucanos: son moléculas formadas por una gran fracción de polisacáridos (aprox. 80%), denominados glucosamin-glucanos y una pequeña fracción proteica (aprox. 20%).

68 UNIDOS A PROTEÍNAS Glucoproteínas Glucoproteínas: son moléculas formadas por una pequeña fracción glucídica (5-40%) y una gran fracción proteica. Ambas fracciones están unidas por enlaces covalentes. Las hay de muchos tipos: hormonas (FLH...), inmunoglobulinas (anticuerpos), de membrana (intervienen en el reconocimiento celular, como por ejemplo el sistema ABO de los glóbulos rojos)

69 UNIDOS A LÍPIDOS Glucolípidos Glucolípidos: están constituidos por mono o polisacáridos unidos covalentemente a lípidos. Generalmente forman parte de la membrana celular y la fracción glucídica mira al exterior formando parte del glucocálix. Cerebrósidos: glucolípidos formados por una cadena de uno a quince monosacáridos. Gangliósidos: glucolípidos formados por oligosacáridos complejos, ramificados, en los que siempre aparece el ácido siálico.

70 2.6.- FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS 1.- ENERGÉTICA DISACÁRIDOS: Lactosa MONOSACÁRIDOS: Glucosa POLISACÁRIDOS: Celulosa, Quitina 3.- ESTRUCTURAL MONOSACÁRIDOS: Ribosa, Desoxirribosa 2.- RESERVA ENERGÉTICA Polisacáridos: Almidón 4.- METABÓLICAS: Ribulosa: Fijación del CO 2 ; Hormonal: FSH

71 MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN Monoscáridos o disacáridos: prueba de Fehling. Se calienta una disolución del glúcido junto con sulfato de cobre (II) (oxidado). Si el glúcido es reductor, cederá electrones al sulfato, el glúcido se oxida y el sulfato se reduce a sulfato de cobre (I) y cambia de color: de azul a naranja. Este cambio es cuantificable y se puede medir la cantidad de glúcido presente. Polisacáridos: reactivo de Lugol. Este reactivo está formado por una disolución de yodo y yoduro de potasio. Si se mezcla con almidón cambia a azul y si se mezcla con glucógeno a rojo.