MOLECULAS ORGANICAS
Una molécula orgánica se denomina así ya que se creía que solo los organismos vivos podían sintetizarlas. Hoy en día se pueden sintetizar proteínas y ácidos nucleicos.
Molécula orgánica todas las que contienen C Una sola célula bacteriana más de cinco mil clases de moléculas. Una célula animal el doble Compuestas de C H N O P S Tipos: Carbohidratos, compuestos de azúcares Lípidos, moléculas no polares, muchas contienen ácidos grasos Proteínas, compuestas de aminoácidos Nucleótidos, moléculas complejas que desempeñan papeles centrales en los intercambios energéticos y que también pueden combinarse para formar moléculas muy grandes conocidas como ácidos nucleicos)
Todas las moléculas contienen C H y O. Las proteínas además contienen N y S Los nucleótidos y algunos lípidos contienen N y P Conocer 30 moléculas es suficiente, Ejm. Azucares, glucosa y ribosa.
EL PAPEL CENTRAL DEL CARBONO | 6PROTONES -C- 6NEUTRONES | EQUILIBRIO ES CON 10 ELECTRONES Puede formar 4 enlaces covalentes con cuatro átomos diferentes y entre si Una molécula orgánica deriva su configuración final de la dispo-sición de sus átomos de C, esqueleto. De la configuración de-pende las propiedades y función dentro de los sistemas vivos. Hidrocarburos, compuestos formados solo por C e H, estructuralmente son el tipo más simple de moléculas orgánicas Derivan de los restos de organismos que murieron hace millones de años. Son de poca importancia en organismos vivos, pero de estos sale gasolina, etanol etc.
GRUPOS FUNCIONALES Determinan las propiedades químicas de las moléculas orgánicas Unidos al esqueleto de C, reemplazando a uno o más de los H presentes en el hidrocarburo. Ejm. Grupo –OH (hidroxilo). Conocer los grupos funcionales facilita reconocer moléculas particulares y predecir sus propiedades. Ej. Grupo carboxilo –COOH, propiedades de ácido Alcoholes, con sus grupos hidroxilos polares, tienden a ser solubles en agua Metilo, grupos funcionales no polares, insolubles en agua. Aldehído asociados con olores y sabores acres. Formaldehido. Mayoría de grupos funcionales son polares y confieren solubilidad en agua
ISOMEROS Y ACTIVIDAD BIOLÓGICA Isómeros = fórmula química, pero diferente en disposición de átomos Isómeros estructurales: = forma molecular, pero diferente forma de unión entre átomos. Estos difieren en sus propiedades químicas. Isómeros ópticos o enantiómeros: moléculas idénticas excepto en su geometría tridimensional, “espejo”. Todos los aa se presentan en dos formas, los dos isómeros ópticos, llamados forma L y forma D. Solo los aa L se encuentran comúnmente en las proteínas de los seres vivos
EL FACTOR ENERGÉTICO Los Enlaces covalentes que se encuentran comúnmente en las moléculas orgánicas, son enlaces fuertes y estables, sus e se mueven alrededor de dos o más núcleos atómicos. Estos enlaces pueden romperse por fuentes de energía, kilocalorías, y después pueden volver a formar la misma molécula o una diferente, lo cual depende de varios factores: la temperatura, la presión y los átomos que estén disponibles. Dependiendo de las fuerzas relativas de los enlaces rotos y de los formados se liberará o se obtendrá energía del medio circundante. Los seres vivos utilizan enzimas para minimizar el uso de energía.
CARBOHIDRATOS O GLÚCIDOS Los carbohidratos están formados por tres tipos de compuestos: azúcares, almidones y celulosa. Los dos primeros sirven como fuente de energía mientras que el tercero es estructural. Estos se clasifican según el número de azúcares que contienen en: Monosacáridos, una unidad de azúcar, ribosa, glucosa, fructosa. Disacáridos, dos unidades de azúcar unidas covalentemente, sacarosa, maltosa, lactosa. Polisacáridos, más de dos unidades de azúcar, celulosa, almidón. Glucosa(azúcar) Maltosa Almidón
C6H12O6 + O2 = CO2 + H2O + energía CO2 + H2O + E (SOL)= C6H12O6 MONOSACÁRIDOS ENERGÍA LISTA PARA LOS SERES VIVOS, como glucosa en vertebrados Sus componentes C H O. Fórmula (CH2O)n Compuestos de C de 3 a 8 átomos, C3H6O3 a C8H16O8. Se caracterizan por la presencia de grupos hidroxilo (OH) y un grupo aldehído, o cetona (carbonilo), que son muy solubles en agua. Los monosacáridos producen energía debido a su oxidación. Ocurre lo mismo que en el motor de un vehículo con los hidrocarburos; en el caso de las células, la molécula de glucosa más oxígeno produce CO2 más agua y energía. C6H12O6 + O2 = CO2 + H2O + energía Lo contrario sucede en la fotosíntesis partiendo de CO2 + H2O + energía solar se obtiene glucosa, de esta manera se almacena energía que es distribuida al resto de la planta C6H12O6 + O2 = CO2 + H2O + energía CO2 + H2O + E (SOL)= C6H12O6
DISACARIDOS Están formados por dos monosacáridos unidos entre si. Son fuentes de energía. En la formación de un disacárido se pierde agua, debido a la combinación del grupo hidróxido del un monosacárido con el hidrógeno del otro, este proceso se llama condensación. Cuando se escinde en monosacáridos la molécula vuelve a añadirse, esto es hidrólisis. La hidrólisis libera E Sacarosa, (glucosa+fructosa) forma en la que el azúcar se transporta en las plantas Trehalosa, (glucosa+glucosa) azúcar en la sangre de insectos Lactosa, (glucosa+galactosa) azúcar en la leche Glucosa + Fructosa +
Aquí encontramos almidón POLISACARIDOS Se originan gracias a la unión de más de dos monosacáridos, el número de estas pueden llegar a miles en una sola molécula, además poseen una arquitectura bastante compleja y diversa. Existen dos tipos: de almacenamiento y los estructurales. Polisacáridos de almacenamiento: Almidón y glucógeno ALMIDON: es la forma habitual de almacenamiento de carbohidratos en las plantas, es una molécula de hasta 1000 unidades de glucosa alfa. Tiene dos formas: amilosa (más pequeña) y amilopectina. Cuando la planta o la célula necesita energía, el almidón almacenado es hidrolizado liberando las unidades de glucosa. Los seres humanos y otros animales que se alimentan de plantas, poseen enzimas que ayudan a la digestión del almidón Arroz Aquí encontramos almidón
Se almacena el glucógeno GLUCÓGENO: es la forma en que se almacena glucosa en los tejidos animales, a veces es llamado almidón animal. Es un polisacárido muy ramificado y más hidrosoluble que el almidón vegetal, el glucógeno se almacena sobre todo en las células del hígado y músculos. Si hay exceso de glucosa en el torrente sanguíneo el hígado forma glucógeno Si falta glucosa se produce la hormona glucagon que estimula al hígado para hidrolizar el glucógeno a glucosa. hígado Se almacena el glucógeno músculo
POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES CELULOSA, plantas Corresponde al 50% de los átomos de C de una planta, así la mitad de la madera es celulosa, y en el algodón el 90% es celulosa. Las paredes celulares de los vegetales están constituidas por celulosa, la cual les da la rigidez característica y forman la parte fibrosa de la pared de las células vegetales. Compuesto insoluble de muchas moléculas de glucosa beta unidos por enlaces beta, insolubilidad. (mientras que los polisacáridos de almacenamiento están formados por enlaces alfa, solubles) Los humanos por ejemplo, no poseemos las enzimas digestivas para degradarla, mientras que los rumiantes si y se nutren de esta. celulosa Pared celular
Almacenamiento de e (grasa o aceite) estructural mensajeros químicos Ej LÍPIDOS Insolubles en agua Solubles en solventes orgánicos no polares (cloroformo, éter y benceno) Función: Almacenamiento de e (grasa o aceite) estructural mensajeros químicos Las plantas no tienen limitación para almacenar almidón, mientras que los animales si sobrepasan su capacidad de almacenar glucógeno, este se transforma en grasa, que tienen mayor proporción de enlaces C-H y son más ricos en E que los carbohidratos Grasas son no polares, no atraen agua y no están embebidas Se conocen aprox. 70 ácidos grasos, difieren en la longitud de cadena, en si tiene enlace doble o no y la posición que ocupa
Las células los utilizan como combustible, componente de las membranas y como bloques de construcción de compuestos lipídicos; también suelen ser mensajeros químicos. Alrededor del 80% de las grasas son consumidas como trigliceroles (1 molécula de glicerol más 3 ácidos grasos) Los alimentos animales son generalmente ricos en grasas saturadas y en colesterol, mientras que los vegetales son ricos en grasas insaturadas. Por esta razón actualmente se está utilizando aceites vegetales (maíz, soya y girasol) en la dieta diaria. Los lípidos de importancia biológica se clasifican en: grasas neutras, fosfolípidos y pigmentos vegetales (esteroides y carotenoides)
GRASAS NEUTRAS, hidrofóbicas Son los lípidos más abundantes en los seres vivos, estos compuestos almacenan el doble de energía por gramo que un carbohidrato. Están compuestas por un glicerol unido a ácidos grasos Glicerol es un alcohol de 3 átomos de C con un grupo hidroxilo (OH) cada uno. Ácido graso es una cadena larga y recta de C con un grupo carboxilo (COOH) en un extremo. Según cuantos ácidos grasos estén combinados con el glicerol estos pueden ser monoacilglicéridos o monoglicéridos (1 ácido graso), diacilglicéridos o diglicéridos (2 ácidos grasos) o triacilglicéridos o triglicéridos (3 ácidos grasos). Además pueden ser saturados, insaturados o poliinsaturados. Los saturados poseen todos los átomos de hidrógenos posibles, los insaturados poseen un enlace doble o triple, los poliinsaturados más de tres enlaces dobles y triples. La yema contiene proteínas, grasas neutras, lecitinas, colesterol, hierro y vitamina
Aislantes y amortiguadores FOSFOLÍPIDOS Son lípidos anfipáticos que forman las membranas celulares. Compuestos por glicerol más 2 ácidos grasos y 1 grupo fosfato, además puede estar unido a un compuesto orgánico como la colina. El tercer C del glicerol ocupado por grupo fosfato. Las dos cabezas de los fosfolípidos difieren física y químicamente, la parte donde se encuentra el grupo fosfato es hidrofílica, mientras que los ácidos grasos son hidrofóbicos. Esta propiedad anfipática de los fosfolípidos les da la capacidad de semipermeabilidad a las células. Muy parecidos en función con los glucolípidos. El tercer C del glicerol ocupado por cadena de carbohidratos corta. CERAS (abejas-panales, plumas y pelaje-animales, hojas y frutos- plantas) ceras
ESTEROIDES (Ej. COLESTEROL), insolubles en agua, tienen 4 anillos de C unidos y varios tienen una cola. Muchos poseen el grupo funcional OH. El colesterol está en la memb., da rigidez y evita su congelamiento. Otros ejemplos de esteroides son las hormonas sexuales y las de la corteza adrenal PIGMENTOS Los carotenos son pigmentos vegetales de color rojizo y amarillento, se encuentran dentro de los lípidos ya que no son hidrosolubles y tienen una consistencia aceitosa. En las plantas estos pigmentos desempeñan una función importante en la fotosíntesis. En los animales el caroteno es precursor de la vitamina A que es un compuesto importante de la retina.
Proteína PROTEINAS O PROTIDOS Biomoléculas más abundantes (constituyen hasta el 50% o más del peso seco). Estructuradas básicamente por C, O, H y N; también con P, Fe, Mg, etc. Constituidas por grandes cadenas de aminoácidos (cadenas polipeptídicas) Existen 20 tipos de aa que en diversidad de combinaciones o asociados a diversos radicales o moléculas dan una variedad enorme de proteínas que cumplen roles específicos en los seres vivos: enzimas, hormonas, de almacenamiento (huevos de aves de reptiles y semillas), de transporte (hemoglobina), contractiles (en músculos), inmunoglobulinas (anticuerpos), de membrana y muchas estructurales, etc. Holoproteína, formada únicamente por aa. Heteropropteína, unida a otras moléculas Proteína
AMINOACIDOS Unidades estructurales de las proteínas Los aa se caracterizan por poseer un grupo carboxilo (- COOH) y un grupo amino (-NH2) unidos a una cadena estructural de C y también con un H. Los aa se unen entre si por enlaces peptídicos. El enlace peptídico lo forma el N del grupo amino de un aa con el C del grupo carboxilo de otro. Dipéptido, dos aa; tripéptido, tres aa; etc. Hasta 10 aa se llama oligopéptido, si es superior se llama polipéptido. Cuando son más de 100 aa es proteína.
La secuencia de aa determina la estructura primaria de la proteína, de dicha secuencia dependerá la función de esta. La estructura secundaria es la disposición de esta secuencia de aa en el espacio, determinada por el ángulo de inclinación de cada enlace que le da la disposición helicoidal. La forma de esta estructura se mantiene por los puentes de H que se forman entre los aa de arriba y debajo de ella. La estructura terciaria es la configuración tridimensional que adopta la estructura secundaria Estructura cuaternaria, unión de estructuras terciarias Ambas estructuras se mantienen estables gracias a puentes de H y puentes disulfuro.
seda Funciones Estructurales de las Proteínas Proteínas fibrosas: Ej. Colágeno (diferentes tipos en fibras, en cuero, en corneas), queratina, seda, elastina (en tejido elástico de ligamentos) Proteínas globulares: presentes en microtúbulos. Se asocian para formar tubos largos y huecos. Hemoglobina, elaborada y transportada por los glóbulos rojos Hemoglobina seda
NUCLEÓTIDOS Los ácidos nucleicos están formados por cadenas largas de nucleótidos. Pasan y traducen la información genética de las células. Un nucleótido está formado por tres subunidades: un grupo fosfato, un azúcar de 5 C y 1 base nitrogenada. El azúcar puede ser ribosa o desoxiribosa, que contiene un átomo de oxígeno menos que la ribosa. Hay 5 bases nitrogenadas, adenina y guanina, con dos anillos (PURINAS); citosina, timina y uracilo, con anillo único (PIRIMIDINAS) A, G y C están en el DNA Y RNA T en el DNA U en el RNA
Los ácidos nucleicos son el ADN (ácido desoxiribonucleico), constituyente primario de los cromosomas y portador del mensaje químico; y el ARN (ácido ribonucleico), que transcribe el mensaje genético del DNA y traduce para la síntesis de proteínas. Los nucleótidos además pueden unirse hasta con tres grupos fosfatos y trabajan como moléculas transportadoras de energía, ATP, la cual la almacenan o liberan formando o rompiendo respectivamente los enlaces entre fosfatos.