CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS Los Carbohidratos están ampliamente distribuidos en vegetales y animales, en éstos desempeñan funciones estructurales y metabólicas, para comprender su función fundamental en el organismo es necesario conocer la estructura y propiedades de los carbohidratos de importancia fisiológica.

Monosacáridos Simples CARBOHIDRATOS Monosacáridos Simples Monosacáridos que se encuentran en el Ser Humano: Gliceraldehido triosa Eritrosa tetrosa Ribosa pentosa Glucosa hexosa Sedoheptulosa heptosas Äcido neuramínico nonosas El Gliceraldehido que es la molécula de referencia para todos los monosacáridos. La Eritrosa 4-fosfato es un intermediario de la ruta de las pentosas fosfato y del Ciclo de Calvin, la sedoheptulosa es un intermediario de la vía pentosa fosfato. El ácido neuramínico constituyentes de glicoproteínas y gangliósidos.

Monosacáridos de Interés biológico CARBOHIDRATOS Monosacáridos de Interés biológico La Glucosa es el azúcar más importante. La mayoría de los carbohidratos que se ingieren pasan al torrente sanguíneo en forma de glucosa, y a partir de ella se pueden formar los demás carbohidratos. La Glucosa es el combustible principal de Nuestro organismo. D-Glucosa

Monosacáridos Simples CARBOHIDRATOS Monosacáridos Simples Aldotriosas O O-P-OH OH L-Gliceraldehído D-Gliceraldehído Cetotriosas D-Glucosa Vía Glucólisis Vía de la Pentosa-fosfato Dihidroxicetona

Monosacáridos de Interés biológico CARBOHIDRATOS Monosacáridos de Interés biológico β - D-Ribofuranosa Presente en: * Nucleósidos * Nucleótidos * Ac. Ribonucleico * Coenzimas como: ATP, NAD, NADP, flavoproteínas. *Intermediario de la Vía de la Pentosa – fosfato. D-Eritrosa-4-fosfato Intermediario del ciclo de las Pentosas. D-Ribosa

Monosacáridos de Interés biológico CARBOHIDRATOS Monosacáridos de Interés biológico D-Ribulosa 1,5 bifosfato Fotosíntesis D-Ribulosa 2 desoxi-D-Ribosa *Intermediario de la Vía de la Pentosa – fosfato. Presente en el Ac. Desoxiribonucleico (ADN)

Monosacáridos de Interés biológico CARBOHIDRATOS Monosacáridos de Interés biológico D-Arabinosa D-Xilosa Presente en el bacilo tuberculoso

Monosacáridos de Interés biológico CARBOHIDRATOS Monosacáridos de Interés biológico D-Xilulosa D-Lixosa Constituyente de una lixoflavina Intermediario en la vía del Ac urónico

Monosacáridos de Interés biológico CARBOHIDRATOS Monosacáridos de Interés biológico D-Fructosa Presente en la miel y en la caña de azúcar. Glucosa

Monosacáridos de Interés biológico CARBOHIDRATOS Monosacáridos de Interés biológico Lactosa D-Manosa D-Galactosa Imposibilidad de metabolizar: * Galactosemia * Cataratas

Monosacáridos de Interés biológico CARBOHIDRATOS Monosacáridos de Interés biológico * Combustible principal * Transportada a todos los tejidos. Hiperglicemia Glucosuria D-Glucosa

Reacciones de los Monosacáridos CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos Tautomería cetoenólica Interconversión rápida y reversible de isómeros que ocurre por movimiento de electrones y de átomos de Hidrógeno. D-Fructosa Enodiol D-Glucosa

Reacciones de los Monosacáridos CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos Tautomería cetoenólica D-Glucosa Enodiol D-Fructosa

Monosacáridos Simples CARBOHIDRATOS Monosacáridos Simples 1 α-anómero α- D-glucopiranosa β-anómero D-Glucosa β-D-glucopiranosa

CARBOHIDRATOS

Reacciones de los Monosacáridos CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos Formación de Hemiacetales 1 α-anómero α- D-glucopiranosa β-anómero β-D-glucopiranosa

Reacciones de los Monosacáridos CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos Las reacciones de carbohidratos pueden involucrar formas de cadena abierta, furanosa ó piranosa. Reducción de Carbohidratos * El grupo carbonilo de la forma abierta se reduce a un alcohol. * El producto es un polialcohol llamado alditol. * El alditol no tiene un grupo carbonilo por lo que no puede ciclar a hemiacetal. NaBH4 D-Glucitol ó Sorbitol D-Glucosa

Reacciones de los Monosacáridos CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos REDUCCIÓN * Cada aldosa origina un polialcohol por Reducción. Glucosa Glucitol ó Sorbitol Manosa Manitol * Una cetosa forma dos alcoholes debido a la aparición de un nuevo átomo de C asimétrico. D-Sorbitol +2 H D-Manitol Son Epímeros D-Fructosa Alcoholes con importancia biológica: Glicerol Ribitol Inositol (formas parte de los fosfolípidos) Gliceraldehído y Glicerol Dihidroxicetona

Monosacáridos Simples CARBOHIDRATOS Monosacáridos Simples α-anómero β-anómero 1 1 β-D-glucopiranosa α- D-glucopiranosa D-Glucosa

CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos Ac. Aldónico OXIDACIÓN con agentes suaves COOH Br/H2O (Ag(NH3)+2 Con frecuencia Carboxilo de los Ac Aldónicos reacciona con el OH en 5 y origina: Lactonas Ac. D-Glucónico D-Glucosa Los azúcares susceptibles de ser oxidados por agentes oxidantes suaves como el Reactivo de Tollens (Ag(NH3)+2. Se denominan Azúcares Reductores.

Reacciones de los Monosacáridos CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos OXIDACIÓN con agentes fuertes Ac. Aldárico HNO3 Ac. D-Glucárico D-Glucosa

Reacciones de los Monosacáridos CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos OXIDACIÓN con enzimas HOOC Lipos enzimas Ac. D-Glucourónico D-Glucosa El ácido glucourónico se une por enlace acetal con sustancias liposolubles , lo que facilita su solubilización en agua.

CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos Ac. Aldónico OXIDACIÓN Ac. Aldárico Br/H2O HNO3 Ac. D-Glucónico Ac.Urónico enzimas Ac. D-Glucárico Ac. D-Glucourónico

CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos Esterificación + H2O + H3PO4 α- D-glucopiranosil- 6-fosfato α- D-glucopiranosa + H2O Las formas biológicamente activas de lo glúcidos son ésteres fosfóricos. α- D-glucopiranosil-1-fosfato

CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos Formación de Glicósidos Hemiacetal HO-R α- D-glucopiranosa Acetal El acetal No presenta Mutarrotación O Glucósidos + H2O

CARBOHIDRATOS ÓSIDOS ÓSIDOS Resultan de la asociación de varias moléculas de osas, a veces con sustancias No glucídicas (Metanol) * Oligosacáridos ( 2 a 10 monómeros) Holósidos (Holosacáridos) * Polisacáridos (más de 10 monómeros) * Homopolisacáridos * Heteropolisacáridos ÓSIDOS Heterósidos (Heterosacáridos) * Péptidoglicanos * Glucoproteínas * Proteoglicanos