Química de los CARBOHIDRATOS OBJETIVOS: Definir los Carbohidratos y su importancia. Conocer la clasificación de los Carbohidratos. Estudiar las propiedades físicas y químicas de los Carbohidratos. Relacionar la estructura y función de los Carbohidratos. Conocer las fuentes alimenticias de los Carbohidratos. Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS ¿Qué son los CARBOHIDRATOS? Los Carbohidratos se definen como aldehídos o cetonas polihidroxilados, o bien, sus derivados de procesos de adición, sustitución, oxidación, reducción, polimerización. Composición Elemental: Cx(H2O)y C6H12O6 = C6(H2O)6 D-Glucosa D-Fructosa Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Funciones de los CARBOHIDRATOS: Fuente de energía: 1 g de CHO = 4 Kcal Almacenamiento o Reserva: Glucosa en exceso puede: Ser convertida en GLUCÓGENO y almacenada en el hígado y músculo. En las plantas, ALMIDÓN. Convertida en GRASA y almacenada. Estructural: celulosa, quitina. Fuente de fibra dietética. Otras funciones: edulcorantes, polímeros funcionales, etc. Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Clasificación de los CARBOHIDRATOS: MONOSACÁRIDOS (Clasificación) *SIMPLES O PUROS EN BASE AL GRUPO FUNCIONAL: *ALDOSAS *CETOSAS EN BASE AL NUMERO DE ATOMOS DE CARBONO: *TRIOSAS *TETROSAS *PENTOSAS *HEXOSAS *HEPTOSAS *CONJUGADOS (GLUCOSAMINA) OLIGOSACARIDOS *DISACARIDOS (SACAROSA, LACTOSA, MALTOSA) *TRISACARIDOS POLISACARIDOS *HOMOPOLISACARIDOS (ALMIDON, GLUCOGENO, CELULOSA) *HETEROPOLISACARIDOS (GLICOSAMINOGLICANO) Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Los MONOSACÁRIDOS: Los Monosacáridos o Azúcares Simples Pueden ser SIMPLES (PUROS) O CONJUGADOS (DERIVADOS) SIMPLES CONJUGADOS 2-Desoxirribosa Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Los MONOSACÁRIDOS: Pueden subdividirse dependiendo del grupo funcional que presentan y de la cantidad de átomos de carbono que contengan. Según el Grupo Funcional: Según el No de Carbonos: TRIOSAS (3 C) TETROSAS (4 C) PENTOSAS (5 C) HEXOSAS (6 C) HEPTOSAS (7 C) OCTOSAS (8 C) ALDOSAS CETOSAS Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Los MONOSACÁRIDOS: La familia de las ALDOSAS. Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Los MONOSACÁRIDOS: = La familia de las CETOSAS. 1 2 3 4 5 6 7 Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Los MONOSACÁRIDOS: Los monosacáridos más comunes en la naturaleza (y en los alimentos) son aldopentosas, aldohexosas, cetopentosas y cetohexosas (algunas de ellas). C Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS CICLACIÓN de los MONOSACÁRIDOS : Otro factor que añade más complejidad a la configuración de los CHO es que tanto el grupo aldehído como el cetónico pueden reaccionar con los hidroxilos abundantemente disponibles para formar respectivamente HEMIACETALES y ACETALES. C = O C CH2OH H OH HO C CH2OH H OH O HO D-Glucosa (forma abierta) Hemiacetal Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Piranosa es un anillo de seis componentes CICLACIÓN de los MONOSACÁRIDOS : Puesto que el átomo 1, donde estaba el grupo aldehído, pasa a ser asimétrico, se crean dos nuevos isómeros (ANÓMEROS) de la glucosa, la forma  y la . 6  5 4 1 3 2 -D-Glucopiranosa 1 2 3 4 5 6 6 5 Piranosa es un anillo de seis componentes 4 1  2 3 -D-Glucopiranosa Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Propiedades Físicas de los MONOSACÁRIDOS : La ISOMERÍA ÓPTICA que presentan es extremadamente importante en estos compuestos. Sustancias con la misma formula empírica pueden tener propiedades muy diferentes con sólo una diferencia en un carbono asimétrico. ENANTIÓMEROS espejo CHO C CH2OH CHO C CH2OH H OH HO H HO H H OH H OH HO H H OH HO H D-Glucosa L-Glucosa Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Propiedades Físicas de los MONOSACÁRIDOS : MUTARROTACIÓN es la interconversión de los anómeros  y . Por ejemplo, en una solución acuosa, la glucosa existe como una mezcla de 36%  y 64%  (>99% de la forma piranosa existe en solución). -D-Glucopiranosa (p.f. 146°C: []D= +112° Forma abierta de la D-(+)-Glucosa -D-Glucopiranosa (p.f. 150°C: []D= +18° Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Los MONOSACÁRIDOS: Los monosacáridos presentan diferentes tipos de isomería, como es el caso de los DIASTEROISÓMEROS y particularmente de los EPÍMEROS. Epímero Carbono 2 Carbono 4 D-Glucosa D-Manosa D-Galactosa Epímero Diasteroisómero Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Propiedades Químicas de los MONOSACÁRIDOS : REDUCCIÓN: El grupo carbonilo (aldehído o cetónico) puede ser fácilmente reducido. Mediante esta reacción se obtiene una familia de sustancias denominadas “azúcares-alcohol” que tienen poder edulcorante. CHO C CH2OH CH2OH C Otros ejemplos: H OH H OH + 2H Manosa Manitol Xilosa Xilitol Ribosa Ribitol HO H HO H H OH H OH Ca+2 / H2O H OH H OH D-Glucosa Glucitol (Sorbitol) Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Propiedades Químicas de los MONOSACÁRIDOS : OXIDACIÓN: El grupo carbonilo y/o la función alcohol primario pueden ser oxidados con relativa facilidad para dar ácidos que se denominan con nombres derivados del monosacárido del que proceden. Ácido ALDÓNICO CHO C CH2OH H OH HO (Ácido Glucónico) Aldehído Ambos Ácido ALDÁRICO Alcohol primario Ácido URÓNICO D-Glucosa (Ácido Glucurónico) Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Propiedades Químicas de los MONOSACÁRIDOS : FORMACIÓN DE GLUCÓSIDOS: Los grupos hidroxilo pueden reaccionar para unir dos moléculas de monosacáridos y liberar una de agua. Por ejemplo, la unión de dos glucosas da origen a la maltosa: -D-Glucosa -D-Glucosa Maltosa Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Propiedades Químicas de los MONOSACÁRIDOS : AZÚCARES REDUCTORES son carbohidratos que pueden reducir a agentes oxidantes (CuSO4). Un azúcar reductor, es un azúcar que contiene un grupo aldehído o un grupo cetona “libre”, es decir, no comprometido en un enlace glucosídico Son azúcares reductores: Todos los monosacáridos. Algunos disacáridos. Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Los OLIGOSACÁRIDOS: Los Oligosacáridos (del griego oligo, pocos), son compuestos que por hidrólisis originan de 2 a 10 moléculas de monosacáridos. HO HO + H2O + - H2O Maltosa -D-Glucosa -D-Glucosa (un oligosacárido) (monosacárido) El término de GLUCÓSIDOS hace referencia a los compuestos formados de la condensación entre el grupo hidroxilo del carbono anomérico de un monosacárido o un residuo de monosacárido y un segundo compuesto que puede ser o no (en el caso de una aglucona), otro monosacárido. Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS (-Glucosa-(1→4)--Glucosa) Los OLIGOSACÁRIDOS: Entre los Oligosacáridos se destacan: Los DISACÁRIDOS: Son azúcares compuestos de dos residuos de monosacáridos unidos por un enlace glucosídico. Ejemplos: MALTOSA (-Glucosa-(1→4)--Glucosa) Es el azúcar que se obtiene de la hidrólisis enzimática del almidón (malta=cebada germinada). Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Los OLIGOSACÁRIDOS: Entre los Oligosacáridos se destacan: Los DISACÁRIDOS: Son azúcares compuestos de dos residuos de monosacáridos unidos por un enlace glucosídico. Ejemplos: MALTOSA (-Glucosa-(1→4)--Glucosa) LACTOSA (-Galactosa- (1→4)--Glucosa) Es el azúcar que se obtiene de la hidrólisis enzimática del almidón (malta=cebada germinada). Es el disacárido presente en la leche de los mamíferos. Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Los OLIGOSACÁRIDOS: Otros Ejemplos: Sacarosa (-Glucosa - (1→2)--Fructosa) Sacarosa (-Glucosa - (1→2)--Fructosa) Es el azúcar de mesa. Es un disacárido no reductor. Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS (-Glucosa- (1→4)--Glucosa) Los OLIGOSACÁRIDOS: Otros Ejemplos: Celobiosa (-Glucosa- (1→4)--Glucosa) Es el disacárido que se obtiene por hidrólisis parcial de la celulosa de las plantas. Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Los OLIGOSACÁRIDOS: Otros Oligosacáridos: Rafinosa Estaquiosa Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Los POLISACÁRIDOS: Son aquellos carbohidratos que producen, al ser hidrolizados, más de 10 moléculas de monosacáridos. Se forman por la polimerización de monosacáridos (o alguno de sus derivados) para dar moléculas lineales o ramificadas con muchos cientos o miles de restos de monosacaridos enganchados. Se dividen en: Constituidos por un sólo tipo de monosacáridos. HOMOPOLISACÁRIDOS Constituidos por monosacáridos diferentes. HETEROPOLISACÁRIDOS Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Enlace α – 1,6 Los POLISACÁRIDOS: HOMOPOLISACÁRIDOS ALMIDÓN: Reserva en las plantas. ampliación Enlace α – 1,4 Amilosa Sólo Enlaces α – 1,4 Amilopectina Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Los POLISACÁRIDOS: HOMOPOLISACÁRIDOS GLUCÓGENO: Se Almacena en los animales (músculo, hígado). Enlace α – 1,6 ampliación Enlace α – 1,4 Mucho más ramificado que el almidón. Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Los POLISACÁRIDOS: HOMOPOLISACÁRIDOS CELULOSA: Función Estructural en las plantas (paredes celulares). Enlace β – 1,4 Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Los POLISACÁRIDOS: HETEROPOLISACÁRIDOS CONDROITIN SULFATO ACIDO HIALURONICO HEPARINA Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Los CHO en los Alimentos: Tanto los carbohidratos complejos como los carbohidratos simples se convierten en glucosa en el cuerpo y son usados principalmente como fuente de energía. Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

Química de los CARBOHIDRATOS Los CHO en los Alimentos: Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.