3 Los lípidos

Esquema de la unidad Los lípidos Los ácidos grasos Propiedades físicas de los ácidos grasos Propiedades químicas de los ácidos grasos Lípidos con ácidos grasos o saponificables Hololípidos Heterolípidos Lípidos sin ácidos grasos o insaponificables Isoprenoides Esteroides Prostaglandinas

Definición Son muy HETERNEOS. Son biomoléculas formadas principalmente por H y C, y generalmente por O. Pueden contener grupos fosfato, nitrógeno y azufre. Tienen como característica común: Son insolubles en agua Son solubles en disolventes orgánicos (éter, cloroformo, benceno…) Suelen ser hidrófobos ante la poca presencia de O Muy reducidas, liberan mucha energía al oxidarse.

Funciones de los lípidos Energética Transportadora Aislante y protectora Estructural Absorción de energía Vitamínica y hormonal

Clasificación Lípidos Ácidos grasos Acilglicéridos Céridos Fosfoglicéridos Fosfoesfingolípidos Glucoesfingolípidos Ácidos grasos Lípidos con ácidos grasos o saponificables Saturados Insaturados Simples Complejos (Lípidos de membrana) Isoprenoides o terpenos Esteroides Prostaglandinas Lípidos sin ácidos grasos o insaponificables

Saturados (sólo contienen enlaces simples) Los ácidos grasos (CH3 (CH2)n COOH) Ácidos orgánicos monocarboxílicos con una cadena hidrocarbonada lineal y un grupo carboxilo terminal. Tienen entre 12 y 24 C (suelen ser nº par) Saturados (sólo contienen enlaces simples) Insaturados (presentan uno o varios dobles enlaces que originan codos o cambios de dirección)

Los ácidos grasos: propiedades A. Carácter anfipático B.↑ tamaño cadena = ↑ temperatura de fusión C.↑ nº de insaturaciones = ↓ temperatura de fusión D. Forman ésteres al reaccionar con alcoholes (esterificación) E. Forman jabones al reaccionar con bases fuertes (saponificación)

Los ácidos grasos: propiedades Son ANFIPÁTICOS Zona hidrófoba Zona hidrófila Grupo carboxilo Grupo metilo Enlaces de Van der Waals Puentes de hidrógeno Se supone el origen de la membrana plasmática Micela bicapa B C

Neutralización (Saponificación) Funciones de los lípidos D Esterificación Enlace éster Ácido palmítico (ácido graso) Propanol (alcohol) Palmitato de propilo (éster) Hidrólisis E Neutralización (Saponificación) Ácido palmítico (ácido graso) Hidróxido de sodio Palmitato de sodio (jabón) Aceite Jabón Emulsión Agua

Lípidos con ácidos grasos o saponificables Simples (ésteres de ácidos grasos y alcohol) Acilglicéridos Céridos Complejos (ésteres de ácidos grasos, alcohol y otras moléculas) Fosfoglicéridos Fosfoesfingolípidos Glucoesfingolípidos

Esterificación de 1, 2 ó 3 ácidos grados con una molécula de glicerina Acilglicéridos Según el número de ácidos grasos pueden ser: Monoglicéridos Diglicéridos Triglicéridos Esterificación de 1, 2 ó 3 ácidos grados con una molécula de glicerina

Lípidos con ácidos grasos o saponificables Esterificación Glicerina (propanotriol) Triacilglicérido (tripalmitina) 3 Ácido palmítico Cuando se unen a una base se produce la reacción de saponificación (se forma jabón) Carecen de polaridad (débil en los casos de los mono y diglicéridos) Según el ácido graso que los compone: aceites (insaturados), sebos (saturados) y mantequillas (ácidos grasos de cadena corta)

Céridos (unión de ácido graso de cadena larga y un monoalcohol también de cadena larga por enlace éster) Son completamente apolares Insolubles Generalmente sólidos Muy hidrófobos Sirven como impermeabilizantes (hojas, frutos, pelo, plumas, etc.) ENLACE ÉSTER CH3 – (CH2)14 – COOH + OH – C30H61 = CH3 – (CH2)14 – CO – O – C30H61 + H2O ÁCIDO PALMÍTICO + ALCOHOL MIRICÍLICO = PALMITATO DE MIRICILIO (CERA DE ABEJA) + AGUA

Fosfatidiletanolamina Fosfoglicérido (fosfolípidos) (dos ácidos grasos -uno saturado y otro insaturado - + glicerina (alcohol) + ortofosfórico + aminoalcohol) Fosfatidiletanolamina Ácido graso Glicerina Ácido graso Fosfato Serina Zona hidrófoba Zona hidrófila

(ácido graso + esfingosina (alcohol) + ortofosfórico + aminoalcohol) Fosfoesfingolípidos (ácido graso + esfingosina (alcohol) + ortofosfórico + aminoalcohol) Esfingosina Esfingomielina Fosfato Ácido graso Colina Zona hidrófoba Zona hidrófila Enlace tipo amida (NH2 + COOH = NH – CO + H2O)

(ácido graso + esfingosina (alcohol) + glúcido mediante O-glucosídico) Glucoesfingolípidos (ácido graso + esfingosina (alcohol) + glúcido mediante O-glucosídico)

Isoprenoides (terpenos) Lípidos insaponificables Según la molécula de la que deriven: Isoprenoides (terpenos) Esteroides Prostaglandinas

Terpenos (derivados del isopreno) Son moléculas lineales o cíclicas que cumplen funciones muy variadas: Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol, vainillina. Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K. Pigmentos vegetales, como la carotina y la xantofila. Isopreno Geraniol Fitol Escualeno

Terpenos Terpenos (según el número de isoprenos) Monoterpenos (2 moléculas) Ej. Esencias vegetales Diterpenos (4 moléculas) Ej. Vitaminas A, E, K Triterpenos (6 moléculas) Ej. Escualeno Tetraterpenos (8 moléculas) Ej. Pigmentos fotosintéticos caroteno y xantofilas Politerpenos (+8 moléculas) Ej. caucho

Esteroides (derivan del esterano) Esteroles Colesterol Ácidos biliares Vitamina D Estradiol Hormonas esteroideas H. Suprarrenales Cortisol Aldosterona H. Sexuales Progesterona Testosterona Esterano

Esteroides (derivan del esterano) Colesterol (forma parte estructural de las membranas confiriendo estabilidad) Testosterona Aldosterona

Prostaglandina E1 (PGE1) Prostaglandinas (derivadas del ácido prostanoico) Prostaglandina E1 (PGE1) Percepción del dolor Provoca fiebre Disminuyen presión sanguínea Reducen secreción jugos gástricos Estimulan musculatura útero Agregación de plaquetas