Rubén Rodríguez Fernández IES “La Gándara”, Toreno BIOLOGÍA 2º BACHILLERATO Los Glúcidos Rubén Rodríguez Fernández IES “La Gándara”, Toreno Esta obra está bajo una licencia Creative Commons Reconocimiento – Compartir igual 4.0
Aldosas y Cetosas Imagen 1
Aldosas Imagen 2
Cetosas Imagen 3
Isómeros * Carbono asimétrico: unido a 4 radicales diferentes Imagen 4 D-Gliceraldehido
Isómeros espaciales o ESTEREOISÓMEROS Imágenes 5 y 6 L-Gliceraldehido D-Gliceraldehido
Isómeros Imágenes 7 y 8 D - Gliceraldehido L - Gliceraldehido
Enantiómeros o Isómeros ópticos Imagen 9 En química, los enantiómeros (del griego enántios, "opuesto", y méros, "parte" o "porción"), también llamados isómeros ópticos, son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles
Enantiómeros o Isómeros ópticos Imagen 10 En las imágenes se puede comprobar que ambas moléculas son imágenes especulares (10) y no se pueden superponer una a la otra (las bolas azules y blancas ocupan lugares opuestos) (11) Imagen 11
¿Es realmente importante esto de la isomería? Imagen 12 Los dos enantiómeros de la talidomida: la (R)-(+)-talidomida es sedante y no teratógena; su isómero óptico, la (S)-(–)-talidomida presenta acción teratógena (causa malformaciones congénitas). Se calcula que en España afectó a unas 3000 personas antes de ser retirada del mercado en 1963, siendo uno de los últimos países en hacerlo.
Isomeros D-Glucosa L-Glucosa Imagen 13
Isomeros Imagen 14
Proyección de Fisher En la proyección de Fischer, los enlaces horizontales apuntan hacia delante y los enlaces verticales apuntan hacia atrás Imagen 15 Imagen 16
Proyecciones de Fisher y Haworth 6 5 4 1 1 2 3 Imagen 17 Imagen 18 Proyección de Fisher Proyección de Haworth (Molécula lineal) (Molécula cíclica)
Ciclación de una pentosa Imagen 19 PIRANO: anillo hexagonal FURANO: anillo pentagonal En solución acuosa, la desoxirribosa consiste primariamente de una mezcla de tres estructuras: la forma lineal H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H y dos formas cíclicas variables, desoxirribofuranosa, con un anillo de cuatro átomos de carbono, y desoxirribopiranosa de un anillo de cinco. La segunda forma es la predominante
Ribofuranosa Imagen 20
D-Glucosa Imagen 21
Ciclación de la Glucosa Imagen 22
Hexosas cíclicas * * * Nuevo carbono asimético: carbono ANOMÉRICO Imagen 23 Imagen 24 Alpha-D-Glucopyranose Beta-D-Glucopyranose
Hexosas cíclicas Beta D Galactopiranosa Beta-D-Glucopyranose Imagen 25
DISACÁRIDOS EL ENLACE GLUCOSÍDICO Imagen 27
Disacáridos Disacárido Unidad 1 Unidad 2 Enlace Sacarosa (azúcar de mesa) Glucosa Fructosa α(1→2)β Lactulosa Galactosa Fructuosa β(1→4) Lactosa (azúcar de la leche) Maltosa α(1→4) Trehalosa α(1→1)α Celobiosa Isomaltosa α(1→6)α Fuente: Wikipedia
Principales disacáridos Los principales disacáridos de interés biológico son los siguientes: Maltosa: Se encuentra libre de forma natural en la malta, de donde recibe el nombre y forma parte de varios polisacáridos de reserva (almidón y glucógeno), de los que se obtiene por hidrólisis. La malta se extrae de los granos de cereal, ricos en almidón, germinados. Se usa para fabricar cerveza, whisky y otras bebidas. La molécula tiene características reductoras. Lactosa o azúcar de la leche: Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. Gran parte de la población mundial presenta la llamada “intolerancia a la lactosa”, que es una enfermedad caracterizada por la afectación más o menos grave de la mucosa intestinal que es incapaz de digerir la lactosa. Sacarosa o azúcar de caña y remolacha: Es el azúcar que se obtiene industrialmente y se comercializa en el mercado como edulcorante habitual. Además, se halla muy bien representada en la naturaleza en frutos, semillas, néctar, etc. No posee carácter reductor debido a que los carbonos anoméricos están unidos entre sí. Celobiosa: Presente en la molécula de celulosa y no se encuentra libre. Isomaltosa: Está presente en los polisacáridos “almidón” y “glucógeno” y no se halla libre.
Principales disacáridos Lactosa Imagen 28 Imagen 29 Maltosa Imagen 30 Sacarosa Imagen 31
Principales disacáridos Celobiosa Celulosa Imagen 32 Imagen 33 Isomaltosa Imagen 34
Hidrólisis de la Lactosa GLUCOSA Imagen 35 GALACTOSA
Polisacáridos Imagen 36
Polisacáridos Glucógeno Imagen 37
Polisacáridos Quitina Imagen 38
Créditos de las Imágenes Todas las imágenes que aparecen en esta presentación han sido obtenidas de Wikipedia y están bajo licencia Creative Commons Autores: 1-3, Alejandro Porto, 4. Rubén Rodríguez, 5-9, dominio público, 10-11. Rubén Rodríguez, 12. Klaus Hoffmeier, 13. Gonn, 14. NicolasGrandjean, 15-16. K!roman, 17. Ben; Yikrazuul, 18, 20, 23-26, 30, 31 y 33. NEUROtiker, 19. Akane700, 21. Ben; Yikrazuul, 22. Wikimuzg, 27. Eldelcarro, 28. PAU Sept 2010, 29. Yikrazuul, 32. Sunridin, 34. Su-no-G – ChemDraw, 35. Yikrazuul, 36. Belgarath007, 37. Dominio público, 38. Ronny Flores Última actualización: Octubre 2016 Esta obra está bajo una licencia Creative Commons Reconocimiento – Compartir igual 4.0