Ésteres R – C – O – R´ O R – C – O – R´ O Sesión 39

Ésteres Son derivados de los ácidos carboxílicos, su grupo funcional llamado éster es el siguiente: - C - O - O Los ésteres se reconocen por su aroma agradable y constituyen la fuente de los aromas de las flores y de los sabores de las frutas.

Nomenclatura Sistema IUPAC Los ésteres se nombran como sales de ácidos carboxílicos. Se enuncia primero el nombre del anión del ácido y a continuación el nombre del grupo alquilo del alcohol. El nombre de la parte ácida del éster se obtiene sustituyendo la terminación “ico” por “ato”, las dos palabras se unen mediante la preposición de. Por ejemplo: CH3CH2CH2- C – O - CH2CH3 O Butanoato de etilo

Preparación Los ésteres se producen por la reacción de un alcohol y un ácido carboxílico en presencia de un catalizador ácido. Esta reacción se conoce con el nombre de Esterificación. R – C = O + R´- OH  R – C – O – R´ + H2O OH O (la reacción se lleva a cabo en presencia de HCl o H2SO4)

Propiedades físicas Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos incoloros, de olores frecuentemente agradables. Muy volátiles Son insolubles en agua Son buenos disolventes de muchos compuestos orgánicos.

Propiedades Químicas Hidrólisis Ácida R – COO – R´ + H2O  R- COOH + R´- OH (en medio ácido = HCl) Hidrólisis Básica. Saponificación R – COO – R´ + NaOH  R- COO-Na+ + R´- OH

Saponificación de grasas Obtención de jabones O CH2 – O – C – R CH2 – OH O ∆ CH – O – C – R + 3Na OH CH – OH + 3R – COO-Na+ jabón O CH2 – O – C – R CH2 – OH grasa glicerol

Importancia y aplicaciones Aromatizantes y saborizantes (ron, plátano, naranja, chabacano, piña, etc). Esencias en perfumes, dulces y ungüentos. Ácido Acetilsalicílico, principio activo de la aspirina. Usados en la producción de jabones y detergentes. Producción de fibras sintéticas (poliésteres como el dacrón). Funciones biológicas: almacenamiento de grasa en las células, en el esqueleto fosfato-azúcar del ADN, hormonas, vitaminas, etc. Ceras naturales (abeja, ballena, etc.).

Bibliografía Bloomfield, M. (1997). Química de los Organismos Vivos. 1era ed. México: Editorial LIMUSA Rakoff, H. et al. (1992). Química Orgánica Fundamental. 1era ed. México: Editorial LIMUSA Solomons, G. (1996). Fundamentos de Química Orgánica. 2da. ed. México: Editorial LIMUSA