PPTCES037CB33-A16V1 Clase Reactividad en química orgánica II

Resonancia (mesomería) combinación lineal de estructuras teóricas de una molécula Reactividad de los compuestos orgánicos Grupos funcionales Ruptura de enlaces de alta energía Desplazamientos electrónicos Resumen de la clase anterior

Aprendizajes esperados Conocer los principales tipos de reacciones químicas de compuestos orgánicos. Páginas del libro desde la 141 a la 149.

Pregunta oficial PSU La siguiente ecuación representa una reacción de A) sustitución nucleofílica. B) condensación. C) eliminación electrofílica. D) adición nucleofílica. E) adición electrofílica. Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Admisión PSU 2010

1.Reacciones químicas principales 2.Reacciones químicas orgánicas

1. Reacciones químicas principales Reacción de adición Reacción de sustitución Reacción de eliminación Reacción de transposición

1. Reacciones químicas principales 1.1 Reacciones de alcanos Combustión Reacción en presencia de calor y O 2 Produce CO 2 y H 2 O Isomerización Reordenamiento a una conformación más estable en presencia de un catalizador. Halogenación Reacción de sustitución, generalmente con Cl 2 o Br 2 (requiere calor o luz UV).

Ejercitación Ejercicio 11 “guía del alumno” B Comprensión Los enlaces de tipo sigma poseen gran estabilidad frente a los enlaces pi. ¿Cuál de los siguientes procesos tiene la capacidad de reducir el número de enlaces sigma? A)Adición B) Combustión C) Halogenación D) Polimerización E) Condensación

2. Reacciones químicas orgánicas 2.1 Reacciones de sustitución Reacción de sustitución Se sustituye un átomo o grupo de átomos de la molécula original. Un nucleófilo es sustituido por otro. Sustitución nucleofílicaSustitución electrofílica Un electrófilo es sustituido por otro. Se da en la halogenación de alcanos (con luz UV) o en presencia de peróxidos en tres etapas (iniciación, propagación y terminación).

Ejercitación Ejercicio 25 “guía del alumno” A Comprensión

2. Reacciones químicas orgánicas 2.2 Reacciones de adición Suelen seguir un mecanismo unimolecular. Siguen la regla de Markovnikov “el hidrógeno va mayoritariamente al carbono con más hidrógeno”. 1) Reacciones de adición electrofílica (a doble o triple enlace).

2. Reacciones químicas orgánicas 2.2 Reacciones de adición Adición de halógenos → permite obtener haluros.Adición de hidrógeno (hidrogenación). Permite saturar al hidrocarburo. Ocurre en presencia de catalizadores. Utilizado en la conversión de alquenos derivados del petróleo.

2. Reacciones químicas orgánicas 2.2 Reacciones de adición Adición de alcoholes → forma éteres. Reacciona de forma similar al agua (requiere catalizador ácido). Adición de H 2 O→ ocurre en presencia de ácidos (requiere catalizador). Permite la formación de alcoholes (en alquinos se forman enoles). Enoles pueden reorganizar enlaces, formando cetonas.

Ejercicio 2 “guía del alumno” E Comprensión Pregunta HPC Markovnikov reportó que en la reacción de alqueno asimétrico con un hidrácido, la mayoría de las veces el hidrógeno se agrega al extremo del doble enlace con más átomos de hidrógeno y el halógeno al otro carbono. Lo anterior corresponde A)una ley. B)una hipótesis. C)una teoría. D)un procedimiento experimental. E)una observación. Habilidad de Pensamiento Científico: Identificación de teorías y marcos conceptuales, problemas, hipótesis, procedimientos experimentales, inferencias y conclusiones, en investigaciones científicas clásicas o contemporáneas.

2. Reacciones químicas orgánicas 2.3 Reacciones de eliminación Del compuesto orgánico se elimina una pequeña molécula, así se obtiene otro compuesto de menor masa molecular. Siguen la regla de Saytzeff: “En las reacciones de eliminación el hidrógeno sale mayoritariamente del carbono adyacente al grupo funcional, que tiene menos hidrógenos”. CH 3 –CH 2 –CHBr–CH 3 + NaOH  CH 3 –CH=CH–CH 3 2) Deshidratación de alcoholes (se produce en medio ácido). CH 3 –CH 2 –CHOH–CH 3 + H 2 SO 4  CH 3 –CH=CH–CH 3 1) Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo (se produce en medio básico).

Ejercitación Ejercicio 24 “guía del alumno” E Comprensión En las reacciones de eliminación, se forman I) enlaces σ. II) enlaces π. III) insaturaciones. Es (son) correcta(s) A) solo I. D) solo I y III. B) solo II. E) solo II y III. C) solo III.

Producto de la deslocalización de electrones, no realizan adición. Reaccionan por sustitución NitraciónHalogenaciónSulfonación 2. Reacciones químicas orgánicas 2.4 Aromáticos 1) Nitración → se reemplaza hidrógeno por grupo NO 2. Debe ocurrir en ambiente ácido.

2. Reacciones químicas orgánicas 2.4 Aromáticos 2) Halogenación → se reemplaza hidrógeno por Cl, F, I o Br. El catalizador es un ácido de Lewis (recibe electrones). 3) Sulfonación→ se reemplaza hidrógeno por el grupo HSO 3. Requiere calor.

El benceno (C 6 H 6 ) reacciona con ácido nítrico (HNO 3 ) en presencia de H 2 SO 4 para producir nitrobenceno (C 6 H 5 NO 2 ). La reacción descrita corresponde a una A)adición electrofílica. B)adición radicalaria. C)eliminación. D)sustitución electrofílica. E)sustitución nucleofílica. Ejercitación Ejercicio 3 “guía del alumno” D Aplicación

Permite la transformación de grupos funcionales. Requiere ambiente ácido. Alcohol primario Alcohol secundario Cetona Aldehído Ácido Carboxílico Oxidante Fuerte Oxidante leve 2. Reacciones químicas orgánicas 2.5 Reacciones redox

Ejercitación Ejercicio 14 “guía del alumno” C Aplicación :

La siguiente ecuación representa una reacción de A) sustitución nucleofílica. B) condensación. C) eliminación electrofílica. D) adición nucleofílica. E) adición electrofílica. Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Admisión PSU 2010 Pregunta oficial PSU ALTERNATIVA CORRECTA A

Tabla de corrección ÍtemAlternativaUnidad temáticaHabilidad 1 B Química del carbono Comprensión 2 E Química del carbono Comprensión 3 D Química del carbono Aplicación 4 B Química del carbono Aplicación 5 A Química del carbono Aplicación 6 E Química del carbono Comprensión 7 D Química del carbono Comprensión 8 B Química del carbono Aplicación 9 C Química del carbono Aplicación 10 C Química del carbono Comprensión 11 B Química del carbono Comprensión 12 A Química del carbono Aplicación

Tabla de corrección ÍtemAlternativaUnidad temáticaHabilidad 13 D Química del carbono Comprensión 14 C Química del carbono Aplicación 15 E Química del carbono Reconocimiento 16 D Química del carbono ASE 17 E Química del carbono Comprensión 18 D Química del carbono Aplicación 19 D Química del carbono Comprensión 20 A Química del carbono Comprensión 21CQuímica del carbono Aplicación 22BQuímica del carbono Aplicación 23BQuímica del carbono Comprensión 24EQuímica del carbono Comprensión 25AQuímica del carbono Comprensión

Síntesis de la clase Reacciones orgánicas AdiciónSustitución TransposiciónEliminación Alquenos Alquinos Electrofílica Nucleofílica Alcanos Reordenamiento Alquenos

Prepara tu próxima clase En la próxima sesión, estudiaremos Química orgánica V: biomoléculas y uso de los compuestos orgánicos.

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