PPTCTC028TC83-A16V1 Clase Química orgánica III: isomería y estereoquímica.

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1 PPTCTC028TC83-A16V1 Clase Química orgánica III: isomería y estereoquímica

2 La clase anterior revisamos CompuestoFórmulaGrupoNomenclaturaEjemplo AlcoholR-OH Hidroxilo -OH - olEtanol → CH 3 -CH 2 -OH FenolAr-OH- fenol 2-hidroxifenol (catecol) → AldehídoR-CHO Carbonilo -C=O -al Metanal (formaldehído) → H-CHO CetonaR-CO-R’- ona Propanona (acetona) → CH 3 -CO-CH 3 ÉterR-O-R’ Alcoxi -O- R-il R'-il éterDietiléter → CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 Ácido carboxílico R-COOH Carboxilo -COOH Ácido -oico Ácido etanoico → CH 3 COOH (ácido acético) ÉsterR-COO-R’ Acilo - COO- R-ato de R'-ilo Etanoato de etilo → CH 3 -COO-CH 2 -CH 3 AminaR-NH 2 Amino R-il aminaDimetilamina → CH 3 -NH-CH 3 AmidaR-CONH 2 Amino y carbonilo R-amida Propanamida → CH 3 -CH 2 -CO-NH 2

3 1.Isómeros 2.Estructuras resonantes 3.Series homólogas Páginas del libro desde la 112 a la 117.

4 ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos es (son) isómero(s) del butano? I) Ciclobutano II) Metilpropano III) 1-buteno A) Solo I B) Solo II C) Solo I y II D) Solo II y III E) I, II y III Estrategias Identificar los diferentes tipos de isómeros Pregunta PSU Fórmula semidesarrollada: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Fórmula molecular: C 4 H 10 Tip 2 B ¿Cuál(es) de estos compuestos presenta(n) la fórmula C 4 H 10 ? Tip 3 Compuestos que presentan la misma fórmula molecular o global pero con diferente estructura (isomería estructural) o distribución espacial (estereoisomería). Tip 1 1.

5 Estrategias Identificar los diferentes tipos de isómeros Moléculas con igual fórmula molecular, pero distinta organización. EstructuralesEstereoisómeros Difieren en el orden en que se unen los elementos. Difieren en la disposición espacial de la molécula. cis-2-pentenotrans-2-penteno

6 Estrategias Identificar los diferentes tipos de isómeros Isómeros estructurales Esqueleto Posición Función Difieren en la estructura de la cadena carbonada. Difieren en la posición del grupo funcional Tienen grupos funcionales distintos

7 Estrategias Identificar los diferentes tipos de isómeros Estereoisómeros Geométricos (cis-trans) Geométricos (cis-trans) Ópticos (enantiómeros) Se asocian a la presencia de un enlace C=C Uno es la imagen especular del otro. Presencia de al menos un C asimétrico (quiral). Conformacionales Configuracionales Se pueden interconvertir a temperatura ambiente La estereoquímica es la rama de la química que se ocupa de los aspectos tridimensionales de las moléculas.

8 ¿Qué características debe tener el compuesto para presentar isomería óptica y geométrica? Estrategias Ejercicio 1 del Cuaderno Ejercitación El siguiente compuesto CH 3 –O–CH 2 –CH 3 puede tener un isómero A) óptico. B) geométrico. C) de cadena. D) de posición. E) de función. Requiere la presencia de un C asimétrico o quiral. Requiere la presencia de un doble enlace. ¿Tiene átomos de C unidos a 4 sustituyentes distintos?  ¿Tiene algún doble enlace?  Isómeros de cadena o de esqueleto ¿Se pueden formar isómeros de cadena para este compuesto?  Isómeros de posición ¿Cuál es la función en este caso? ¿Se puede cambiar de posición para generar un isómero?  ¿Qué función puede presentar un isómero de función del etilmetileter? Difieren en el grupo funcional E ASE

9 De las siguientes relaciones entre un compuesto y el número de carbonos asimétricos: ¿Cuáles son correctas? A) Solo 1 y 2 D) Solo 2, 3 y 4 B) Solo 1 y 4 E) 1, 2, 3 y 4 C) Solo 1, 3 y 4 Estrategias Ejercicio 18 del Cuaderno Ejercitación  C ASE C asimétrico  Cuatro sustituyentes distintos ¿Cuál es la fórmula de cada compuesto? ¿Qué caracteriza a un carbono asimétrico? * ** * *

10 La siguiente estructura química corresponde a la anilina. ¿Cuántas estructuras resonantes tiene este compuesto? A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5 Estrategias Pregunta PSU Presenta interacción de resonancia entre el par de electrones no compartidos del N y el anillo Tip 2 D Estructuras de Lewis aceptables para un compuesto. La estructura verdadera es un híbrido de todas ellas. Tip 1 ¿Cuáles son las posibles estructuras de Lewis para la anilina? Tip 3 Determinar las estructuras de resonancia de un compuesto 2.

11 Estrategias Las formas individuales de resonancia: solo difieren en la disposición de sus electrones π o no enlazantes. deben ser estructuras de Lewis válidas y obedecer las reglas normales de valencia. no necesariamente son equivalentes Las formas individuales de resonancia: solo difieren en la disposición de sus electrones π o no enlazantes. deben ser estructuras de Lewis válidas y obedecer las reglas normales de valencia. no necesariamente son equivalentes Las formas individuales de resonancia son imaginarias, no son reales. El híbrido de resonancia es más estable que cualquiera de las formas de resonancia. Las formas individuales de resonancia son imaginarias, no son reales. El híbrido de resonancia es más estable que cualquiera de las formas de resonancia. Determinar las estructuras de resonancia de un compuesto

12 I) C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 II) CH 3 – OH CH 3 – CH 2 – OH CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH III) CH 3 – OH CH 3 – NH 2 CH 3 – COOH A) Solo I B) Solo II C) Solo III D) Solo I y II E) Solo II y III Estrategias Pregunta PSU ¿Qué compuestos se presentan en cada una de las opciones? ¿En qué casos los tres son del mismo tipo? Tip 2 D Secuencia de compuestos pertenecientes a un mismo tipo orgánico y que difieren entre sí por uno o más grupos -CH 2 Tip 1 Identificar una serie homóloga ¿Cuál(es) de las siguientes alternativas corresponde(n) a una serie homóloga? 3.

13 Corresponden a distintas moléculas pertenecientes a una misma familia. Difieren solo en el número de CH 2 presentes en su estructura. Estrategias Identificar una serie homóloga

14 La siguiente tabla muestra los puntos de ebullición de diferentes cloruros de alquilo. Al respecto, es correcto afirmar que I) los compuestos de la tabla constituyen una serie homóloga. II) a medida que crece el número de átomos de carbono, aumenta la temperatura de ebullición. III) todos los compuestos indicados son líquidos a temperatura ambiente. A) Solo I D) Solo I y II B) Solo II E) I, II y III C) Solo III Estrategias Ejercicio 19 del Cuaderno Ejercitación  Secuencia de compuestos que difieren solo en un grupo CH 2 D ASE + CH 2 N°de C 1 2 3 4 AumentoAumento AumentoAumento AumentoAumento AumentoAumento Punto de ebullición: temperatura a la cual un líquido pasa al estado gaseoso. ¿Todos los compuestos pasan al estado gaseoso a temperaturas mayores a la ambiental? Son gases a temperatura ambiente

15 La proyección de Fischer es una representación bidimensional utilizada en química orgánica para representar la disposición espacial de moléculas tridimensionales, en las que uno o más carbonos están unidos a cuatro sustituyentes diferentes. Basándose en el texto, una proyección de Fischer corresponde a A) una ley. B) una teoría. C) un modelo. D) un postulado. E) una descripción. Pregunta HPC Ejercicio 15 “guía del alumno” C Comprensión Habilidad de Pensamiento Científico: Explicación de la importancia de teorías y modelos para comprender la realidad, considerando su carácter sistémico, sintético y holístico, y dar respuesta a diversos fenómenos o situaciones problemas. Sirve para representar de forma simple la disposición espacial de los átomos dentro de una molécula orgánica y así realizar análisis y predicciones sobre sus propiedades. Por lo tanto, esta representación podría considerarse un modelo

16 Tabla de corrección ÍtemAlternativaUnidad TemáticaHabilidad 1 E Química del carbono ASE 2 C Química del carbono Comprensión 3 A Química del carbono Comprensión 4 D Química del carbono Comprensión 5 D Química del carbono Aplicación 6 C Química del carbono ASE 7 B Química del carbono ASE 8 A Química del carbono Aplicación 9 C Química del carbono ASE 10 C Química del carbono Aplicación

17 Tabla de corrección ÍtemAlternativaUnidad TemáticaHabilidad 11 C Química del carbono Reconocimiento 12 D Química del carbono Comprensión 13 D Química del carbono ASE 14 D Química del carbono Comprensión 15 C Química del carbono Comprensión 16 E Química del carbono ASE 17 E Química del carbono ASE 18 C Química del carbono ASE 19 D Química del carbono ASE 20 A Química del carbono ASE

18 Síntesis de la clase Isómeros Estructurales Estereoisómeros Geométricos Isómeros cis - trans Ópticos Cadena Posición Función

19 Prepara tu próxima clase En la próxima sesión, estudiaremos Química orgánica IV: reacciones químicas orgánicas

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21 ESTE MATERIAL SE ENCUENTRA PROTEGIDO POR EL REGISTRO DE PROPIEDAD INTELECTUAL. Equipo Editorial Área Ciencias: Química