Profesoras: Magdalena Loyola Katherine Espinoza.  Son transformaciones que ocurren por ruptura y formación de nuevos enlaces en compuestos del carbono.

Presentación del tema: "Profesoras: Magdalena Loyola Katherine Espinoza.  Son transformaciones que ocurren por ruptura y formación de nuevos enlaces en compuestos del carbono."— Transcripción de la presentación:

1 Profesoras: Magdalena Loyola Katherine Espinoza

2  Son transformaciones que ocurren por ruptura y formación de nuevos enlaces en compuestos del carbono.  Suelen implicar cambios en la hibridación y en los ángulos de enlace.  La mayoría se llevan a cabo en sitios específicos de reactividad: los grupos funcionales.  Se desarrollan a baja velocidad.

3 SUSTRATO + REACTIVO  PRODUCTO Es la molécula más grande y la que reacciona Es la molécula más pequeña y la que actúa sobre el sustrato

4  HOMOLÍTICO Un enlace de tipo covalente A:B se rompe de manera que cada uno de los átomos se queda con un electrón del par del enlace. De esta manera, se consiguen dos radicales libres.

5  HETEROLÍTICO Cuando el enlace covalente A:B se rompe de manera que uno de los dos átomos que forma en enlace se quede con el par de electrones de este. De esta manera se consiguen dos iones, uno será positivo y el otro negativo.

6  Radicales libres: son bastante reactivos e interaccionan con otros tipos de radicales o con moléculas de tipo neutro.  Electrófilos: Son reactivos con alguno de sus átomos de poca densidad electrónica, por lo cual suelen actuar sobre los átomos del sustrato que tienen carga negativa. Son cationes u otras moléculas que tienen algún orbital atómico sin ocupar, como por ejemplo H+, BF 3, SO 3  Nucleófilos: Son reactivos que tienen algunos de sus átomos con una alta densidad de carga, por lo que suelen actuar en los átomos del sustrato que tenga carga positiva. Por lo general son aniones o neutros con electrones libres, por lo tanto, ceden electrones. H -, OH -, CN -

7 Reacciones Orgánicas ELIMINACIÓNSUSTITUCIÓNADICIÓNTRANSPOSICIÓNOTRAS

8  Engloban aquellas reacciones en las que un átomo o grupo atómico es sustituido o desplazado por otro.  Ocurren en los halogenuros de alquilo, electrófilos (especies pobres en electrones ) que son atacados por nucleófilos (especies ricas en electrones)  La ecuación general de las reacciones de sustitución es:

9  Ejemplo: 2-cloro butano 2-butanol

10 o Reacción SN2 o concertadas: son aquellas en las que la rotura y formación de enlaces se produce simultáneamente (una sola etapa). o Reacción SN1 o por etapas: son aquellas en las que la rotura y formación de enlaces se produce por etapas, formando un carbocatión como intermediario.

11  Consisten en la adición de dos especies químicas al enlace múltiple de una molécula insaturada, formando un solo producto sin átomos sobrantes.  La forma genérica de este tipo de reacción se representa en la siguiente ecuación química:

12 Hidrogenación: es la adición de hidrógeno al enlace múltiple para obtener especie más saturada Halogenación: es la adición de halógenos (principalmente Cl 2 y Br 2 ), para obtener un dihalogenuro Hidrohalogenación: es la adición de hidrácidos (HF, HCl, HBr, HI) para obtener halogenuros. Hidratación: es la adición de agua, a un enlace múltiple para formar un alcohol. 2-buteno butano2-buteno 2,3-diclorobutano 2-buteno 2-clorobutano 2-buteno 2-butanol

13 o Las adiciones son reacciones por etapas, vía carbocatión. o En una primera etapa el doble enlace reacciona con el electrófilo, (principalmente H + ), formando el carbocatión. o El carbocatión se formará, siguiendo la regla de Markovnikov, en el carbono del doble enlace que se encuentre más sustituido. o Regla de Markovnikov: "El hidrógeno se adiciona al carbono sp 2 que tiene mayor número de hidrógenos". o En la segunda etapa carbocatión reacciona con el nucleófilo.

14  Ejemplo: 2-buteno 2-clorobutano

15  Consisten en la pérdida de átomos, o grupo de átomos de una molécula, generando formación de dobles enlaces.  La eliminación también ocurre en haluros de alquilo.  La formulación general de las reacciones de eliminación es:

16  Ejemplo: 2-cloro butano 2-buteno

17 o Reacción E2 o concertadas: también llamada eliminación bimolecular, son aquellas en las simultáneamente (una sola etapa) se elimina un H y un grupo saliente por acción de una base fuerte. o Reacción E1 o por etapas: también llamada eliminación unimolecular, son aquellas en las se elimina un H y un grupo saliente, formando un carbocatión como intermediario.

18  Tienen lugar cuando un reactivo único experimenta una reorganización de enlaces y átomos para formar un producto isomérico.  Ejemplos:

19  Es la reacción de una grasa (éster de larga cadena de carbono) con una base fuerte (NaOH o KOH) para obtener jabón y alcohol.  En caso de que la grasa sea un triglicérido, se obtiene también glicerina.  Ejemplo:

20  Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes, en presencia de un catalizador ácido, formando ésteres y agua.  La forma general:  Ejemplo: ÁCIDO ETANOICO ETANOL ETANOATO DE ETILO

21  Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco, amina 1ª o amina 2ª; formando amidas 1ª, 2ª, 3ª respectivamente y agua.  La forma general:  Ejemplo: ÁCIDO ETANOICO ETILAMINA N-ETILETANAMIDA

22 Por lo general en química una oxidación se define como la pérdida de uno o más electrones en un átomo. En química orgánica una oxidación es la formación de un enlace entre el carbono y un átomo más electronegativo. Con frecuencia una oxidación añade oxígeno. “Quizás la reacción más valiosa de los alcoholes es su oxidación para producir compuestos carbonílicos, los alcoholes 1° producen aldehídos o ácidos carboxílicos, los 2°producen cetonas y los 3° por lo general no reaccionan con la mayor parte de los agentes oxidantes”

23  Oxidación de alcohol 1ª: en presencia de catalizador CrO 3 (Py), agente oxidante débil, se transforma en aldehído  Oxidación de aldehído: en presencia de CrO 3 (Py) o KMnO 4 se transforma en ácido carboxílico  Oxidación fuerte de alcohol 1ª: en presencia de KMnO 4 se transforma en ácido carboxílico  Oxidación de alcohol 2ª: en presencia de CrO 3 (Py) o KMnO 4 se transforma en cetona

24 En química la reducción se genera producto de la formación de enlace entre el carbono y un átomo menos electronegativo o por el rompimiento del enlace entre el C y el átomo más electronegativo. Con frecuencia la reducción añade hidrógeno al producto. “El método más general para la preparación de alcoholes es la reducción de compuestos carbonílicos” Esta reacción adiciona hidrógeno al enlace C=O para dar un alcohol. Todos los compuestos carbonílicos pueden reducirse, incluyendo aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y esteres.

25  Reducción de aldehídos: en presencia de NaBH 4 o LiAlH 4 se transforma en alcohol 1ª  Reducción débil de ácido carboxílico: Los ácidos carboxílicos y los ésteres se reducen para dar alcoholes primarios.  Reducción fuerte ácido carboxílico: en presencia de LiAlO 4 se transforma en alcohol 1ª  Reducción de cetona: en presencia NaBH 4 o LiAlH 4 se transforma en alcohol 2ª