PPTCES041CB33-A16V1 Clase Química orgánica II: nomenclatura de hidrocarburos.

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1 PPTCES041CB33-A16V1 Clase Química orgánica II: nomenclatura de hidrocarburos

2 Resumen de la clase anterior Carbono Elemento de electronegatividad intermedia. Capaz de hibridar electrones. Hidrógeno Hidrocarburos AlifáticosAlicíclicosAromáticos AlcanosAlquenosAlquinos sp 3 sp 2 sp

3 Aprendizajes esperados Conocer la nomenclatura orgánica de los hidrocarburos. Páginas del libro desde la 106 a la 112.

4 Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Química Admisión 2016 Pregunta oficial PSU

5 1.Nomenclatura de hidrocarburos

6 1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos Nomenclatura de alcanos

7 Pregunta HPC Ejercicio 25 “guía del alumno” E Comprensión La reactividad de los hidrocarburos saturados (alcanos) es menor que la de los hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos). Estos últimos, a diferencia de los alcanos, reaccionan rápidamente con bromuro en una disolución de ciclohexano. La disolución de bromuro es de color rojo, mientras que el producto que se forma al adicionarse el bromuro a la cadena insaturada es incoloro. Por lo tanto, se espera que al agregar un alqueno a una disolución de bromuro en ciclohexano la disolución cambie de rojo a incoloro. Con respecto al texto anterior, se puede afirmar que contiene A) un procedimiento experimental y los resultados obtenidos. B) un procedimiento experimental y los resultados esperados. C) los resultados de un experimento y la conclusión obtenida. D) los antecedentes de un fenómeno y la hipótesis para explicarlo. E) los antecedentes de un fenómeno y una predicción de resultados. Habilidad de Pensamiento Científico: Identificación de teorías y marcos conceptuales, problemas, hipótesis, procedimientos experimentales, inferencias y conclusiones, en investigaciones científicas clásicas o contemporáneas

8 Nomenclatura de radicales Cuando un hidrocarburo pierde un átomo de H da lugar a un radical, especie reactiva que se une a otras cadenas carbonadas formando una ramificación. Se nombran con el sufijo -ilo (o -il). Algunos radicales reciben nombres especiales: 1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos 1. Nomenclatura de hidrocarburos

9 Reglas de nomenclatura para alcanos 1.Nombrar la cadena más larga. Si hay dos de igual longitud, es prioritaria la cadena que tenga el mayor número de sustituyentes. 2.La cadena elegida se numera de forma que los sustituyentes tengan la menor numeración posible. 3.Identificar los radicales y nombrarlos en orden alfabético, antecedidos por el número del carbono al que se encuentran unidos. ¿Cuál es el nombre de la siguiente estructura? 3-isopropil-2,5-dimetilheptano 1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos 1. Nomenclatura de hidrocarburos

10 ¿Cuál es el nombre de las siguientes estructuras? 1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos 1. Nomenclatura de hidrocarburos

11 Ejercitación Ejercicio 12 “guía del alumno” A Aplicación

12 Reglas de nomenclatura para alquenos 1.Los que solo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminación –ano por –eno, indicando con un número la posición del doble enlace. 2.Si hay ramificaciones, la cadena principal es la cadena más larga que contenga el doble enlace. 3.Si contiene más de un doble enlace se elige la cadena más larga que contenga el mayor número de dobles enlaces. 4.La cadena se numera de forma que las insaturaciones y los sustituyentes tengan la menor numeración posible, dando preferencia a los dobles enlaces. 1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos 1. Nomenclatura de hidrocarburos ¿Cuál es el nombre de las siguientes estructuras?

13 Reglas de nomenclatura para alquinos 1.Los que solo tienen un enlace triple se nombran cambiando la terminación –ano por –ino, indicando con un número la posición del triple enlace. 2.Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace la nomenclatura es análoga a la de los alquenos. 3.Si hay dobles y triples enlaces se nombran en el orden –eno – ino con el localizador correspondiente de forma que sea lo más bajo posible independiente de que las insaturaciones sean dobles o triples. 4.Cuando ambas alternativas llevan a los mismos localizadores, la prioridad del localizador mas bajo se le da al –eno. 5.Cuando las ramificaciones también poseen insaturaciones, la cadena principal es aquella que cumple los siguientes requisitos: Contiene mayor número de insaturaciones. Contiene mayor número de átomos de C. Contiene mayor número de dobles enlaces. 1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos 1. Nomenclatura de hidrocarburos

14 ¿Cuál es el nombre de las siguientes estructuras? 1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos 1. Nomenclatura de hidrocarburos

15 Tabla resumen (kcal/mol)

16 Ejercitación Ejercicio 17 “guía del alumno” E Aplicación

17 Se nombran de forma similar a los hidrocarburos lineales, pero anteponiendo el prefijo ciclo. Por ejemplo: 1.2 Nomenclatura de compuestos alicíclicos 1. Nomenclatura de hidrocarburos Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano 1,4-cicloheptadieno Ciclohexeno Ciclopenteno

18 1.2 Nomenclatura de compuestos alicíclicos 1. Nomenclatura de hidrocarburos Etilciclobutano Isopropilciclohexano Si en un compuesto hay un ciclo y una cadena lineal, se considerará como cadena principal a aquella que posea más átomos de carbono consecutivos. Por ejemplo: Metilciclopentano 3-ciclopropil-2-metiloctano 1-ciclopentil-3-metilhexano

19 Ejercitación Ejercicio 8 “guía del alumno” D Aplicación

20 1.3 Nomenclatura de compuestos aromáticos Hidrocarburos aromáticos Incluyen al benceno y sus derivados. Monosustituidos Se debe nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno. Algunos de estos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados. Nombre IUPAC: Metilbenceno Nombre tradicional: Tolueno 1. Nomenclatura de hidrocarburos Nombre IUPAC: Etenilbenceno o vinilbenceno Nombre tradicional: Estireno

21 1.3 Nomenclatura de compuestos aromáticos Disustituidos Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-(o-), meta-(m) y para-(p). Polisustituidos Si hay más de dos grupos en el anillo sus posiciones se deben indicar mediante números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético. 1. Nomenclatura de hidrocarburos 1,3,5 trimetilbenceno

22 1.3 Nomenclatura de compuestos aromáticos Benceno como radical Cuando está unido a una cadena principal se denomina fenil. Aromáticos Policíclicos El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos. 1. Nomenclatura de hidrocarburos 4-etil-2-fenil-2-metiloctano

23 Ejercitación Ejercicio 21 “guía del alumno” D Aplicación

24 Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Química Admisión 2016 Pregunta oficial PSU C Aplicación

25 Tabla de corrección ÍtemAlternativaUnidad temáticaHabilidad 1 A Química del carbono Aplicación 2 B Química del carbono Comprensión 3 D Química del carbono Comprensión 4 D Química del carbono Aplicación 5 B Química del carbono Comprensión 6 C Química del carbono Aplicación 7 B Química del carbono Aplicación 8 D Química del carbono Aplicación 9 D Química del carbono Aplicación 10 C Química del carbono Aplicación 11 B Química del carbono Aplicación 12 A Química del carbono Aplicación

26 Tabla de corrección ÍtemAlternativaUnidad temáticaHabilidad 13 C Química del carbono Aplicación 14 E Química del carbono Aplicación 15 A Química del carbono Aplicación 16 B Química del carbono Aplicación 17 E Química del carbono Aplicación 18 C Química del carbono ASE 19 A Química del carbono Comprensión 20 E Química del carbono Aplicación 21 D Química del carbono Aplicación 22 B Química del carbono Comprensión 23 C Química del carbono Aplicación 24 D Química del carbono ASE 25 E Química del carbono Comprensión

27 Síntesis de la clase Recordemos los pasos básicos para nombrar un hidrocarburo: 1) Nombrar la cadena más _____. 2) Numerar los átomos de _______ (menor numeración para radicales o insaturaciones). 3) Identificar los radicales (se nombran sustituyendo el sufijo por la terminación __). larga carbono IL ¿Cuál es el nombre de este compuesto? 5-etil-3-metiloctano

28 Prepara tu próxima clase En la próxima sesión, estudiaremos Química orgánica III: grupos funcionales

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30 Propiedad Intelectual Cpech RDA: 186414 ESTE MATERIAL SE ENCUENTRA PROTEGIDO POR EL REGISTRO DE PROPIEDAD INTELECTUAL. Equipo Editorial Área Ciencias: Química