REACCIONES DE SUSTITUCION  Se rompen en enlaces simples en átomos de C  Se separan ciertos átomos los cuales son sustituidos.  Por otros átomos o grupos.

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2 REACCIONES DE SUSTITUCION  Se rompen en enlaces simples en átomos de C  Se separan ciertos átomos los cuales son sustituidos.  Por otros átomos o grupos pertenecientes al reactivo.  Ej: CH 4 + Cl 2 → Cl-CH 3 + HCl

3 REACCIONES DE ADICION  Ocurren cuando una molécula no saturada se le incorporan dos átomos o grupos atómicos.  La molécula se convierte en saturada; o más saturada que la molécula inicial.  Ej: Br │ CH 3 – CH ═ CH 2 + Br 2 → CH 3 –CH-CH 2 │ Br

4 REACCIONES DE ELIMINACION  Se separan dos átomos o grupos atómicos que ocupan dos átomos de C adyacentes y la molécula saturada se transforma en una no saturada.  Ej: CH 3 -CH-CH-CH 3 + Zn → CH 3 - CH ═ CH 3 │ │ Cl Cl

5 REACTIVIDAD EN HALOGENUROS  Formación de Alquenos  Reacción de eliminación en la que se pierde el halógeno y se forma un doble enlace; esto ocurre en presencia de un hidróxido en solución alcohólica.  Ej: CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl + KOH →CH 3 -CH ═ CH 2 ( en soluc. Alcoh )

6 FORMACION DE ALCOHOLES  Reacción de sustitución en la que se pierde el halógeno y se adiciona el ión hidroxilo (OH - ).  Ocurre en presencia de un hidróxido en medio acuoso. Ej: CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl + KOH →CH 3 -CH 2 -CH 2 OH (en soluc. Acuosa)

7 FORMACION DE AMINAS  Reacción del halogenuro con amoníaco  Reacción descubierta por Hofmann en 1849.  Ej: CH 3 -Cl + NH 3 → CH 3 NH 2 + HCl

8 FORMACION DE ALCANOS  Al tratar un halogenuro con sodio metálico, se elimina el átomo de halogenuro, de dos moléculas de halogenuro, uniéndose los radicales y formándose un alcano.  Descubierto por Wurtz en 1855 Ej: CH 3 I + CH 3 I + 2Na →2 NaI + CH 3 -CH 3

9 REACTIVIDAD DE ALCOHOLES  Las características electrónica del grupo R-OH es su polaridad y es ella la que determina sus propiedades químicas. R- C – O - H

10 RUPTURA DE ENLACE O - H  El hidrógeno del grupo hidroxilo de un alcohol (R-CH 2 -OH ) puede ser reemplazado por metales alcalinos (Na o K ), desprendiendo hidrógeno; el alcohol se comporta como ácido.  Ej: 2 CH 3 OH + 2Na → 2 CH 3 ONa + H 2 metóxido de sodio

11 FORMACION DE ESTERES  Los alcoholes con ácidos orgánicos, reaccionan originando ésteres, en medio ácido. CH 3 OH + CH 3 -COOH → CH 3 -COO-CH 3 etanoato de metilo

12 RUPTURA DEL ENLACE C - OH  Los alcoholes en presencia de un ácido inorgánico forman halogenuros de alquilo y desprende agua.  Ej: CH 3 - CH 2 -OH + HBr → CH 3 - CH 2 -Br + H 2 O El orden de reactividad de los ácidos inorgánicos es: HI > HBr > HCl

13 POR ELIMINACION DE AGUA DESHIDRATACION  Los alcoholes dan lugar a la formación de alquenos o de éteres, en medio ácido y por acción del calor.  Ej: CH 3 - CH 2 -OH → CH 2 ═ CH 2 2 CH 3 - CH 2 -OH → CH 3 - CH 2 -O - CH 2 -CH 3

14 IMPORTANCIA DE ALGUNOS COMPUESTOS HALOGENADOS Y ALCOHOLES

15 Su persistencia, que hace su degradación sea extraordinariamente lenta  DDT sea incorporado en las cadenas tróficas.  Clorados y fluorados en la destrucción de la capa de ozono.  Ejs. de halógenos producidos a escala industrial PVC, DDT y LINDANO.  CH 3 -Br sustancia fácil de obtener y reducido costo presenta diversos usos. Ejs: erradicación de plagas de insectos en suelos y plantaciones de papas, tomates y otros cultivos.  CH 3 -Br es una sustancia electrofílica que reacciona con nucleófilos, por ejs: -NH 2 amino, -SH tiol. Presente en moléculas de organismos vivos.  Produce cambios en las biomoléculas, además se genera gas HBr muy tóxico. Bromolécula [- S –H –H3C – Br → Biomolécula]- S – CH3 + HBr

16 PROPIEDADES FISICAS DE ALCOHOLES, HALUROS DE ALQUILO Y ALCOHOLES Compuesto Nombre P E ºCSolubilidad en agua a 25ºC CH 3 OHMetanol65Infinita CH 3 ClClorometano-24,20,74 g/100ml CH 4 Metano-161,73,5 g/100ml CH 3 – CH 2 - OHEtanol78,5Infinita CH 3 – CH 2 - ClCloroetano12,30,45 g/ ml CH 3 – CH 3 Etano-88,64,7 ml / 100ml CH 3 – CH 2 - CH 2 - OH 1- propanol97,4Infinita CH 3 – CH 2 – CH 3 Propano-42,16,5 ml / 100ml CH 3 – CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH 1- butanol117,38 g / 100ml CH 3 – (CH 2 ) 3 - CH 2 - OH 1- pentanol1382,2 g / 100 ml