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ALQUINOS Christian Alcívar, Ph.D.
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ALQUINO.- Hidrocarburo que contiene un enlace triple carbono–carbono.
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El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y cuatro orbitales p. La distancia entre los dos átomos de carbono es de aprox. 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.
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Obtención de alquinos
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Acidez de los alquinos La acidez de un hidrógeno acetilénico deriva de la naturaleza del híbrido sp del enlace C-H. La acidez del enlace C-H aumenta al aumentar el carácter s de los orbitales; sp3 ˂ sp2 ˂ sp
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La ionización del acetileno forma un ion acetiluro en el que el par de electrones no compartido ocupa un orbital con 50% de carácter s. Son ácidos muy débiles, mucho más débiles que el agua y los alcoholes.
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El ion amiduro es una base mucho más fuerte que el ion acetiluro y convierte el acetileno en su base conjugada en forma cuantitativa.
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Un carbocatión vinílico tiene un carbocatión con hibridación sp y por lo general se presenta con menor facilidad que un carbocatión alquilo. Un carbocatión vinílico secundario se forma con más o menos la misma facilidad que un carbocatión alquilo primario.
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REACCIONES DE LOS ALQUINOS Hidrogenación
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REACCIONES DE LOS ALQUINOS Hidrogenación
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Dos topologías de adición a uno de los enlaces π de un alquino
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REACCIONES DE LOS ALQUINOS Hidrogenación Litio en amoniaco líquido: Conversión en aniones acetiluro:
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REACCIONES DE LOS ALQUINOS Alquilación de aniones acetiluro
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REACCIONES DE LOS ALQUINOS
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Hidratación
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REACCIONES DE LOS ALQUINOS
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PREPARACIÓN DE ALQUINOS
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RAZONAMIENTO MECANISTICO DE LOS ALQUINOS A diferencia de los alquenos, los alquinos pueden experimentar adiciones nucleofílicas, así como electrofílicas.
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EJERCICIOS
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