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2 Bioquímica Los Biolementos animación Cuando veas este icono púlsalo para observar una animación que aparecerá en tu explorador video Cuando veas este icono púlsalo para observar una vídeo que aparecerá en tu explorador

3 Composición de los seres vivos: Los bioelementos Los bioelementos son los elementos químicos que consti- tuyen los seres vivos. De los aproximadamente 100 elementos químicos que existen en la naturaleza, unos 70 se encuentran en los seres vivos. De éstos, sólo unos 22 se encuentran en todos en cierta abundancia y cumplen una cierta función Clasificaremos los bioelementos en: Bioelementos primarios: Bioelementos secundarios:. Oligoelementos

4 Composición de los seres vivos: Los bioelementos Clasificaremos los bioelementos en: Bioelementos primarios: O, C, H, N, P y S. Representan en su conjunto el 96,2% del total. Bioelementos secundarios: Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Cl-. Aunque se encuentran en menor proporción que los primarios, son también imprescindibles para los seres vivos. En medio acuoso se encuentran siempre ionizados Oligoelementos: Son aquellos bioelementos que se encuentran en los seres vivos en un porcentaje menor del 0.1%.(*)

5 Composición de los seres vivos: Los bioelementos Razones de la abundancia del C (20%), H (9.5%), O (62%) y N (2,5%) en los seres vivos: Son fácilmente incorporados desde la biosfera. Forman entre ellos enlaces covalentes, compartiendo electrones Son los elementos más ligeros con capacidad de formar enlace covalente, por lo que dichos enlaces son muy estables. El carbono, nitrógeno y oxígeno, pueden compartir más de un par de electrones, formando enlaces dobles y triples, (gran versatili-dad para el enlace químico) Debido a la configuración tetraédrica de los enlaces del carbono, los diferentes tipos de moléculas orgánicas tienen muchas estructuras tridimensionales diferentes. Esta conformación espacial es responsable de la actividad biológica. Las combinaciones del carbono con otros elementos, como el oxígeno, el hidrógeno, el nitrógeno, etc. permiten la aparición de una gran variedad de grupos funcionales que dan lugar a las diferentes familias de sustancias orgánicas.

6 Composición de los seres vivos

7 CompuestoPorcentaje de peso total Agua 70% Macromoléculas: Proteínas 15% Ácidos Nucleicos 7 % (1% ADN, 6%ARN) Polisacáridos 3% Lípidos 2% Moléculas orgánicas pequeñas 2 ** Iones inorgánicas 1%

8 Mapa conceptual bioquimica

9 Bioquímica Los Glúcidos animación Cuando veas este icono púlsalo para observar una animación que aparecerá en tu explorador video Cuando veas este icono púlsalo para observar una vídeo que aparecerá en tu explorador

10 Polímeros o macromoléculas. Introducción Naturales: Caucho (latex) Polisacáridos. Almidón. Celulosa. Seda Proteínas. Ácidos nucleicos

11 Los glúcidos son compuestos orgánicos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno (en algunos casos pueden tener además otros elementos químicos como nitrógeno o azufre). Se les llamaba hidratos de carbono (erroneamente) porque algunos responden a la fórmula general C n (H 2 O) m … y azúcares por su sabor dulce (sólo los de baja masa molecular lo tienen). Glúcidos o sacaridos

12 Químicamente son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas, sus derivados y/o sus polímeros. Algunos son moléculas de relativamente baja masa molecular; (glucosa Mm=180 uma. Otros son macromoléculas (el almidón, tienen masas moleculares de más de uma). Glúcidos o sacáridos

13 Sus propiedades físicas y químicas son muy variadas. Y en cuanto a sus funciones biológicas: oFunción energética y de reserva: Los seres vivos obtienen energía de ellas o las usan para almacenar energía (la glucosa, sacarosa, glucógeno, almidón…).. oFunción estructural: La celulosa forma parte de las paredes de las células vegetales (celulosa) y la quitina de las cubierta de ciertos animales. o Otras (portadoras de información, etc): Ribosa y desoxirribosa forman parte de los ácidos nucleicos. Glúcidos o sacáridos

14 Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo El metabolismo celular es el conjunto de todas las reacciones químicas que mantienen la vida de la célula y que le permiten realizar todas sus funciones: sin metabolismo no hay vida. Las reacciones metabólicas consisten en una series de caminos (rutas) y ciclos complicados e interrelacionados tanto anabólicos como catabólicos Catabolismo (del griego catabolé, hacia abajo) es el conjunto de reacciones metabólicas que rompen los enlaces de moléculas complejas para transformarlas en otras más sencillas (degradación) y en muchas ocasiones obteniéndose energía (ATP) de ellas. Anabolismo (del griego anabolé hacia arriba) es el conjunto de reacciones que crean nuevos enlaces entre moléculas sencillas para formar moléculas más complejas (sacáridos, proteínas…). Para crear estos enlaces se necesita energía que se obtiene de la luz del sol (fotosíntesis) o de la energía obtenida mediante procesos catabólicos (ATP)

15 Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo Anabolismo (del griego anabolé hacia arriba) es el conjunto de reacciones que crean nuevos enlaces entre moléculas sencillas para formar moléculas más complejas (sacáridos, proteínas…). Para crear estos enlaces se necesita energía que se obtiene de la luz del sol (fotosíntesis) o de la energía obtenida mediante procesos catabólicos (se consumen moléculas de ATP).

16 Los glúcidos y el anabolismo 6 CO 2 + H 2 O C 6 (H 2 O) O2O2 Los glúcidos (monosacáridos) se producen en la fotosíntesis (proceso anabólico). Las plantas verdes contienen clorofila que capta de la luz solar la energía necesaria para realizar el proceso de síntesis de la glucosa. La fotosíntesis es un conjunto muy complejo de procesos y ciclos de reacciones (ciclo de Calvin…) algunos de los cuales se realizan en presencia de luz. Pero el resultado de todo el proceso es fijar CO 2 (obtenido de la atmósfera) y agua (obtenida del sustrato, suelo) y producir monosacáridos (el más frecuente la glucosa):

17 Anabolismo, fotosíntesis Sólo la idea (no hay que sabérselo) Sólo la idea (no hay que sabérselo)

18 Anabolismo, fotosíntesis Sólo la idea (no hay que sabérselo) Sólo la idea (no hay que sabérselo)

19 Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo Catabolismo (del griego catabolé, hacia abajo) es el conjunto de reacciones metabólicas que rompen los enlaces de moléculas complejas para transformarlas en otras más sencillas (degradación) y en muchas ocasiones obteniéndose energía de ellas. Respiración celular: Es el principal proceso catabólico en la célula. o Básicamente consiste en degradar moléculas relativamente grandes como monosacáridos, ácidos grasos o aminoácidos, y obtener energía de estos mediante procesos de oxidación. o Como subproductos o desechos de estos procesos siempre se obtiene CO 2 y agua oLa energía se obtiene en forma de una moléculas especiales (ATP…) a partir de las cuales, esta energía puede ser muy fácilmente liberada

20 Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo Respiración celular: De estas moléculas con funciones energéticas la más importante es: oEl ATP (adenosín trifosfato): Es la fuente de energía universal de la célula. La molécula especializada en almacenar esta energía. A menudo se dice que el ATP es la moneda energética en los procesos celulares. Casi cualquier proceso químico en la célula suele consumir alguna unidad de esta molécula. La enzimas la consumen para poder catalizar estos procesos químicos La energía está almacenada en estos enlaces P-O-P que se hidrolizan (rompen) muy fácilmente y liberan su energía NOTA: Nucleótido=monómero con el se forman los ácidos nucleicos Desde el punto de vista de su estructura química es un nucleótido 1.

21 Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo El ATP (adenosín trifosfato): Las células requieren un continuo suministro de energía. Esta es necesaria para la síntesis de moléculas complejas, la ejecución de trabajo mecánico y el transporte de sustancias a través de sus membranas. La energía es transferida desde las reacciones químicas que la acumulan a las que las consumen, mediante una molécula especial, el ATP El término ATP es el acrónimo de adenosina trifosfato, con la F de fosfato reemplazada por la P del símbolo químico del fósforo En las células, la energía que recibe o cede el ATP es la contenida en el enlace entre su último fosfato y el resto de la molécula. El enlace se forma durante la síntesis de ATP: incorporan así energía, que se cede cuando el enlace se rompe

22 Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo Los fosfatos se muestran con cargas eléctricas negativaas porque en las condiciones fisiológicas pierden protones. La unión (-O-) entre los dos fosfatos más alejados de la adenosina es la que se forma o se rompe para acumular o ceder, respectivamente, energía. El ATP (adenosín trifosfato): Una molécula de ATP.Esta formada por: -Una ribosa. -Una base nitrogenada llamada adenina (los dos anillos que contienen carbono y nitrógeno (N)). -Tres fosfatos (aniones de ácido fosfórico P). Unidos mediante enlaces tipo éster forman una cadena que se une a un carbono de la ribosa para constituir la adenosina trifosfato.

23 Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo El ATP (adenosín trifosfato): En las células, la energía que recibe o cede el ATP es la contenida en el enlace entre su último fosfato y el resto de la molécula. El enlace se forma durante la síntesis de ATP: incorporan así energía, que se cede cuando el enlace se rompe La energía de la luz o de la oxidación de sustancias provenientes de los alimentos provee la energía necesaria para sintetizar ATP mediante la incorporación de una molécula de fosfato inorgánico (Pi) al ADP (Adenosina difosfato). La disociación del ATP en ADP+ Pi provee energía a todas las actividades celulares que la requieren.

24 Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo Respiración celular: Existen otras moléculas con funciones energéticas : NAD, NADH y H+: oTienen propiedades oxido-reductoras, oSirven para reducir u oxidar otros compuestos en distintos procesos metabólicos o bien para sintetizar directamente ATP. ADP (adenosín disfosfato): o Directamente a partir de él se sintetiza ATP, mediante una reacción denominada fosforilación: oSe añade un grupo fosfato (PO 4 3- ) mediante un enlace éster +

25 Glúcidos. Metabolismo, catabolismo y anabolismo El proceso de degradación desde las grandes biomoléculas hasta la obtención de energía (y CO 2 y agua) tiene tres fases principales: 1.Descomposición (hidrólisis, etc) de macromoléculas (polisacáridos, lípidos o proteínas) en sus monómeros o componentes básicos (monosácaridos, aminoácidos…) 2. Degradación de estos monómeros en moléculas aún más simples que sirven de molécula inicial para la siguiente y última fase: la respiración celular. oEn el caso de los glúcidos esta fase se denomina glucolisis y consiste en la ruptura de una molécula de glucosa en dos moléculas de piruvato 3.Respiración celular, es un proceso cíclico muy complejo compuesto muchas fases y reacciones acopladas entre sí. Se denomina Ciclo de Krebs

26 Catabolismo, respiración celular El ATP (adenosín trifosfato) es la fuente de energía universal de la célula. NADH y H+, otorgan la capacidad de reducir otros compuestos pertenecientes a otras vías metabólicas, o bien para sintetizar ATP. El piruvato es la molécula que seguirá oxidándose en el ciclo de Krebs, como parte de la respiración aeróbica, donde dará origen a más moléculas de NADH, que podrán pasar a sintetizar ATP en la mitocondria. La Reacción global de la glucólisis +

27 Catabolismo, respiración celular Sólo la idea (no hay que sabérselo) Sólo la idea (no hay que sabérselo) canción

28 Catabolismo, respiración celular Reacción global: Glucosa + Oxígeno => Dióxido de Carbono + Agua + Energía C 6 H 12 O 6 + 6O 2 => 6CO 2 + 6H 2 O ΔE= -686 kcal/mol Sólo la idea (no hay que sabérselo) Sólo la idea (no hay que sabérselo) canción

29 Catabolismo, respiración celular Sólo la idea (no hay que sabérselo) Sólo la idea (no hay que sabérselo) canción glucólisis

30 Catabolismo, respiración celular canción LYRICS CHORUS Yeah, I'm in this business for energy Got a hand full of glucose gonna make me some ATP I break it down, I break it down I'm in this business for energy Got a hand full of glucose gonna make me some ATP I break it down, I break it down x3 I break it down in the plasm x3 I'm eating that Mc Donalds, breaking it down in the sarcoplasm VERSE 1 Incase you didn't hear me I'm in it for the energy bro Split from the bloods with the help of hexokinase yo Turned from that G6P into F16P And now I'm cruising down through cycling, and G3P Just anaerobically produced my first known ATP I make it rain with adenosine tri-phosphate babe Especially when I'm using pyruvate kinase k From pyruvate to lactate we be doing it all day VERSE 2 Hey Tricarboxylic Acid Cycle where you at? Yo it's TCA I'm chillin doin business in the M I T O C H O N D R I A Are you still with me cuz we're rolling down to TCA Lead by Acetyl CoA, where Citrate inhibits PFK From Isocitrate to Alpha Ketoglutarate Decarboxylase, 3 ATP made With three more on the way down south to Succinyl CoA Another ATP on the way to Succinate Substrate level phosphorylation time to celebrate Oxidation reaction to get to Fumarate Gotta get some H20 on my way to Malate bro From NAD to NADH + Hydrogen yo That's oxidation reaction get with the program man Get to Oxaloacetate and that's a grand slam VERSE 3 L I P O L Y S I S is what I'm talking about Hormones bind to receptors then they work it out I'm a take a leap of faith and leave the rest out Cuz you know Beta Oxidation is what it's all about Fatty Acyl CoA starts of the party right Add Acetyl CoA and party all night Making the most ATP's from 18 carbon's aiight In fact 147 ATP's to be precise

31 Catabolismo, respiración celular canción

32 CATABOLISMO DE AZÚCARES Es la primera fase del Catabolismo de los azúcares, tiene lugar en el citoplasma de la célula y no necesita la presencia de Oxígeno = Es un proceso Anaerobio. Lo realizan todas las células vivas = PROCARIONTES Y EUCARIONTES Glucolisis:

33 Ciclo de Krebs El producto más importante de la degradación de los carburantes metabólicos es el acetil-CoA, (ácido acético activado con el coenzima A), que continúa su proceso de oxidación hasta convertirse en CO 2 y H 2 O, mediante un conjunto de reacciones que constituyen el ciclo de Krebs punto central donde confluyen todas las rutas catabólicas de la respiración aerobia. Este ciclo se realiza en la matriz de la mitocondriaacetil-CoAmitocondria

34 El ciclo de krebs

35 La cadena transportadora de electrones: fosforilación oxidativa.

36 LA CADENA TRANSPOTADORA DE ELECTRONES Las enzimas de la cresta mitocondrial transportan los H hasta el Oxigeno formándose agua.

37 Hipótesis quimiosmótica 1.La ATP sintetasa es un gran complejo proteico con canales para protones que permiten la re-entrada de los mismos. 2.La síntesis de ATP se produce como resultado de la corriente de protones fluyendo a través de la membrana: ADP + P i ---> ATP 3.Los protones son transferidos a través de la membrana, desde la matriz al espacio intermembrana, como resultado del transporte de electrones que se originan cuando el NADH cede un hidrogeno. (Ver la animación transporte de electrones.) La continuada producción de esos protones crea un gradiente de protones.animación transporte de electrones

38 CATABOLISMO DE LÍPIDOS En el citoplasma los triglicéridos son hidrolizados por las lipasas en Glicerina+ Ácidos Grasos. La glicerina se transforma en Gliceraldehido 3P y se incorpora a la Glucolisis. Los Ácidos Grasos van liberando fragmentos de 2 carbonos en la matriz mitocondrial en forma de Acetil CoA en un proceso llamado:

39 CATABOLISMO DE PROTEÍNAS No se utilizan normalmente como fuente de energía. 1.Hidrólisis de la proteína produciendo aminoácidos libres. 2.Desaminación : el NH 2 se elimina de diversas formas. 3.Esqueleto carbonado: Acetil CoA

40 Monosacáridos

41 Glúcidos o sacaridos

42 Glúcidos o sacáridos. Clasificación Según su complejidad se clasifican en: Monosacáridos u osas: Son los más sencillos. No son hidrolizables (no se pueden descomponer por hidrólisis en otros glúcidos más simples). Constituyen los monómeros a partir de los cuales se forman los demás glúcidos. Ósidos: Formados por la unión de varios monosacáridos mediante enlaces "O-glicosídicos. Son hidrolizables (se descomponen en monosacáridos): o Holósidos. Son aquellos que están constituidos por monosacáridos exclusivamente (sólo carbono, hidrógeno y oxígeno). A su vez se subclasifican en: Oligosacáridos, formados por entre 2 y 10 monosacáridos unidos. Polisacáridos, formados por un gran número de monosacáridos. oHeterósidos. Formados por osas y otros compuestos que no son glúcidos. Contienen otros elementos químicos además de C,O y H..

43 Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas Los monosacáridos se clasifican según su grupo funcional en Aldosas, que tienen función aldehído. Cetosas, que tienen una función cetona. Monosacáridos Según el número de átomos de carbono se clasifican en : Triosas n=3 Tetrosas n=4 Pentosas n=5 Hexosas n=6 Heptosas n=7

44 Monosacáridos

45 Propiedades físicas: Sólidos, blancos, cristalizables. Solubles en agua (compuestos polares). Generalmente dulces. Presentan estereoisomería (isomería óptica): carbonos asimétricos (quirales, cuatro radicales diferentes) Propiedades químicas: La mayoría son reductores: el grupo carbonilo puede oxidarse y formar un ácido orgánico (así se pueden detectar, reacción de Fehling) formación de ésteres (fosfóricos y sulfúricos) formación de glucósidos (O-glucósidos y N-glucósidos) No son hidrolizables Monosacáridos

46 El grupo carbonilo reduce fácilmente los compuestos de cobre (licor Fehling) y de plata, oxidándose y pasando a grupo ácido (grupo carboxilo) La reducción de las sales cúpricas (Cu 3+ )del licor de Fehling a cuprosas (Cu 2+ ) hace virar el reactivo del azul al rojo ladrillo Monosacáridos: Test de detección (Reacción de Fehling)

47 Monosacáridos: Isomería óptica Los monosacáridos presentan isomería óptica ya que tienen carbonos asimétricos o quirales (cuatro radicales diferentes) Como es sabido por cada carbono asimétrico existen 2 posibles isómeros ópticos (enantiómeros), cada molécula coincide con el reflejo sobre un espejo del otro enantiómero. Si la molécula tiene n carbonos asimétricos, en total puede tener 2 n isómeros ópticos. En general la representación de estas moléculas en 3D es complicada, se suele utilizar una representación simplificada proyectando la molécula en el papel. La representación más habitual es la de Fischer.

48 Monosacáridos: Proyección de Fischer El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos (carbono asimétrico) Para representar en un plano los carbonos asimétricos existen varias representaciones convencionales en proyección. La más utilizada es la de Fischer, según esta convención, se proyecta la molécula sobre el plano del papel con las siguientes condiciones: 1º.- La cadena carbonada se sitúa en vertical, con las valencias que la integran en dirección a la parte posterior del plano. 2º.- La cadena se orienta con la parte más oxidada hacia arriba y la más reducida hacia abajo. 3º.- Las valencias que no integran la cadena carbonada resultan horizontales y dirigidas hacia la parte anterior del plano Cuando se aplica esta convención, se denomina isómero D al que presenta el grupo funcional a la derecha del espectador e isómero L al que lo tiene hacia la izquierda En los azúcares se considera grupo funcional al grupo OH del penúltimo carbono (por ser el carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona) En los aminoácidos se considera grupo funcional al grupo amino (NH 2 ) del segundo carbono (carbono alpha)

49 D-gliceraldehído (3D) D-gliceraldehído (Proyección de Fischer) L-gliceraldehído (Proyección de Fischer) L-aminoácido (3D) D-aminoácido (Proyección de Fischer) L-aminoácido (Proyección de Fischer) En la siguiente tabla se ilustra el caso del gliceraldehído y el de un aminoácido: Monosacáridos: Proyección de Fisher

50 Monosacáridos: Nota sobre isomería óptica, terminología Los estereoisómeros (isómeros ópticos): son isómeros cuyas moléculas se diferencian por la disposición de sus átomos o grupos funcionales en el espacio. Por ejemplo todas las aldohexosas (D y L) Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares una de la otra y no se pueden superponer. Por ejemplo la D-glucosa y la L-glucosa ). Los diastómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares pero tampoco se pueden superponer. Por ejemplo la glucosa y la galactosa o la manosa. Los epimeros son diastómeros que se diferencian en la ordenación en torno a un solo carbono a´simétrico Los anómeros son enantiómeros que se producen cuando un monosacárido se cicla y aparece un nuevo carbono asimétrico o quiral. Por ejemplo la α-D-glucosa y la β-D-glucosa)

51 Los enantiómeros y la actividad óptica o Los enantiómeros presentan propiedades físicas idénticas, con la excepción de su comportamiento frente a la luz polarizada. o Un enantiómero gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, es dextrógiro (+). El otro enantiómero provoca rotación en el sentido contrario al de las agujas del reloj, es levógiro (-). ESTEREOISOMERÍA:Los enantiómeros y la actividad óptica Nota: La nomenclatura D-L no indica si el compuesto es dextrógiro o levógiro. En el caso del gliceraldehído, el isómero D es dextrógiro, y se indica con el signo (+), pero no siempre tiene por qué ser así.

52 Los enantiómeros y la actividad óptica o Este fenómeno asociado a sustancias quirales se conoce como actividad óptica. o Medida de la rotación de la luz: La rotación óptica se mide con un polarímetro que consta de de una fuente de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un único plano, el recipiente que contiene el enantiómero y un analizador (otro filtro polarizador) que permite medir la rotación de la luz. ESTEREOISOMERÍA:Los enantiómeros y la actividad óptica

53 Monosacáridos: Proyección de Fisher La nomenclatura D-L es inequívoca para designar la configuración de isómeros con un solo carbono asimétrico. Sin embargo, cuando en una molécula hay varios centros de asimetría es más conveniente utilizar el sistema propuesto por Cahn, Ingold y Prelog.sistema propuesto por Cahn, Ingold y Prelog La nomenclatura D-L no indica si el compuesto es dextrógiro o levógiro. En el caso del gliceraldehído, el isómero D es dextrógiro, y se indica con el signo (+), pero no siempre tiene por qué ser así. NOMENCLATURA D - L

54 Monosacáridos Nº de esteroisomeros=2 n (n=nº de carbonos quirales) Nota: La nomenclatura D-L no indica si el compuesto es dextrógiro o levógiro. En el caso del glice- raldehído, el isómero D es dextrógiro, y se indica con el signo (+), pero no siempre tiene por qué ser así.

55 Monosacáridos Nº de esteroisomeros=2 n (n=nº de carbonos quirales)

56 Monosacáridos D-RibosaD-ArabinosaD-XilosaD-Lixosa

57 Monosacáridos. Diastoisomería Isomería Óptica: Diastómeros

58 Monosacáridos. Diastoisomería Isomería Óptica: Diastómeros

59 Monosacáridos. Diastoisomería Isomería Óptica: Actividad óptica

60 Monosacáridos. Ciclación Ciclación Monosacárido- Enlace Hemiacetálico: En disolución acuosa los monosácaridos (de más de 5 carbonos) se ciclan. Se forma un heterociclo con el oxigeno del grupo carbonilo haciendo de puente entre dos carbonos (el del grupo carbonilo y el penúltimo c) Se establece un equilibrio entre las distintas formas posibles (α, β, lineal)

61 Monosacáridos. Ciclación Ciclación Monosacárido- Enlace Hemiacetálico: En disolución acuosa los monosácaridos (de más de 5 carbonos) se ciclan. Se forma un heterociclo con el oxigeno del grupo carbonilo haciendo de puente entre dos carbonos (el del grupo carbonilo y el penúltimo c) Se establece un equilibrio entre las distintas formas posibles (α, β, lineal) Glucosa en agua

62 Monosacáridos. Ciclación Hemiacetales (grupo carbonilo+alcohol) AldehidoAlcoholHemiacetal + + CetonaAlcoholHemicetal + + Para saber más (sólo para curiosos) Para saber más (sólo para curiosos)

63 Monosacáridos. Ciclación Ciclación Monosacárido- Enlace Hemiacetálico

64 Monosacáridos. Ciclación Ciclación Monosacárido- Enlace Hemiacetálico

65 Monosacáridos. Ciclación Ciclación Monosacárido- Enlace Hemiacetálico

66 Monosacáridos. Ciclación Ciclación Glucosa, Proyecciones de Tollens y de Haworth OH Hemiacetálico Carbono anómerico

67 Monosacáridos. Ciclación Ciclación Monosacárido- Enlace Hemiacetálico

68 Monosacáridos. Ciclación Ciclación Glucosa, Anómeros β el OH hemiacetalico y el OH del carbono externo (carbono 6 ) en configuración cis (mismo lado). α configuración trans

69 Monosacáridos. Ciclación Ciclación Glucosa, Anómeros

70 Monosacáridos. Ciclación Formas abierta y cerrada de la fructosa Formas abierta y cerrada de la glucosa

71 Monosacáridos. Ciclación Glucosa ciclada (isómeros): β-D- Glucosa: β-L- Glucosa: D- Glucosa (lineal) α-D-Glucosa La misma molécula girada anómeros enantiómeros La misma molécula girada

72 Monosacáridos. Ciclación Ciclación Fructosa OH Hemiacetálico Carbono anómerico

73 Monosacáridos Ciclados Para nombrar la forma cíclica de un monosacárido: se indica si es α o ß, a continuación, si es D o L por último, el nombre del monosacárido y el tipo de anillo: o Pentagono: Furanosas o Hexágono: Piranosas También se puede escribir sólo el nombre del monosacarido precedido de α o ß y D o L

74 Monosacáridos.

75 Monosacáridos. Ciclación En las piranosas, el anillo puede adoptar dos disposiciones diferentes: de silla (si los carbonos 1 y 4 están a los lados opuestos del plano formado por los carbonos 2,3 y 5) de bote o nave si están a un mismo lado.

76 Monosacáridos. Ciclación En las piranosas, el anillo puede adoptar dos disposiciones diferentes: de silla de bote o nave si están a un mismo lado.

77 Monosacáridos de interés biológico: Glucosa: Sustancia muy difundida tanto entre los vegetales (uvas) como entre los animales. Forma parte de muchos disacáridos y polisacáridos. Importante fuente de energía de las células. En la sangre hay un uno por mil de glucosa procedente de la digestión Monosacáridos de interés biológico Galactosa: Junto con la glucosa forma la lactosa, disacárido de la leche. Fructosa: Cetohexosa. Sustancia muy difundida entre las plantas, sobre todo en sus frutos, y en la miel. En el hígado se transforma en glucosa. Junto con la glucosa forma el disacárido sacarosa. cancióncanción1

78 Monosacáridos de interés biológico Ribosa: Aldopentosa. Forma parte de muchas sustancias orgánicas de gran interés biológico, como el ATP o el ARN. N-acetilglucosamina: Derivado de la glucosa. Se encuentra en las paredes de las bacterias y es también el monómero que forma el polisacárido quitina presente en el exoesqueleto de los insectos y las paredes celulares de muchos hongos. Desoxirribosa: Derivada de la ribosa. Le falta el gru- po alcohol en el carbono 2. Forma parte del ADN.

79 Ósidos: Oligosacáridos Los oligosacáridos están formados por la unión de 10 o menos de 10 monosacáridos La unión se produce mediante un enlace O-glicosídico. Reaccionan el -OH hemiacetálico con otro -OH (hemiacetálico o no) de otro monosacárido, Como consecuencia de la unión se forman un disacárido y una molécula de agua. C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 C 12 H 22 O 11 + H 2 O

80 Ósidos: Oligosacáridos El -OH o los -OHs que intervienen en la unión pueden encontrarse bien en forma α o ß, lo que dará lugar a sustancias diferentes. Los disacáridos por hidrólisis se descomponen en los monosacáridos que los forman. C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 Maltosa (almidón) Celobiosa (celulosa) α (1 4) β (1 4) Esta reacción está catalizada por enzimas (α o β amilasas, etc)

81 Ósidos: Disacáridos de interés biológico Sacárosa

82 Ósidos: Disacáridos de interés biológico Lactosa:

83 Ósidos: Disacáridos de interés biológico Maltosa:

84 Ósidos: Disacáridos de interés biológico Celobiosa

85 Polisacáridos Son los glúcidos más abundantes, Son el resultado de la unión de más de 10 unidades de azúcares sencillos (generalmente la glucosa) mediante enlaces glucosídicos. Ejemplos: el almidón y la celulosa (en plantas) y el glucógeno (en animales). (Almidón)

86 Polisacáridos El Almidón: Es un homopolisacárido formado por moléculas de α-D-glucosa unidas por enlaces glucosídicos α(1 4) y/o α(1 6). En la molécula de almidón se distinguen dos tipos de polímero: oAmilosa.- Es un polímero no ramificado formado por largas cadenas de unidades de α-D-glucosa unidas por enlaces α-(1 4). oAmilopectina.- Es un polímero muy ramificado formado por moléculas de α-D-glucosa. Funciones: función de reserva energética Se encuentra en abundancia en las semillas de los cereales y en el tubérculo de la patata.

87 Polisacáridos

88 Amilosa Es un polímero no ramificado formado por largas cadenas de unidades de α-D-glucosa unidas por enlaces α-(1 4). Estas cadenas adoptan una disposición helicoidal con 6 moléculas por vuelta tienen masas moleculares relativas que oscilan entre unos pocos miles y uma.

89 Amilopectina. Es un polímero muy ramificado formado por moléculas de α-D- glucosa. Los sucesivos restos de glucosa a lo largo de las cadenas están unidos por enlaces α(1 4). Los puntos de ramificación, consisten en enlaces α(1 6) (se encuentran espaciados por un número de restos de glucosa que oscila entre 24 y 30) Su masa molecular puede alcanzar hasta un millón de umas Polisacáridos

90

91 El almidón actúa como sustancia de reserva en las células vegetales. Una parte sustancial de los glúcidos producidos en la fotosíntesis se almacenan en forma de almidón, dando lugar a unos agregados insolubles de gran tamaño, los granos de almidón, que se encuentran en todas las células vegetales, Son especialmente abun- dantes en las semillas, frutos y tubérculos (patata). Polisacáridos

92

93

94 El glucógeno: Homopolisacárido de reserva energética en los animales. Se acumula en el hígado y en los músculos donde se hidroliza transformándose en glucosa cuando es necesario. Su estructura es similar a la del almidón, aunque más ramificado y su masa molecular es mucho mayor. Polisacáridos

95 El glucógeno: Glucógenina (proteina) Gránulos de glucógeno Polisacáridos

96 Celulosa: Homopolisacárido de función estructural Sintetizada por los vegetales,formando parte importante de la pared celular (y fibras vegetales, etc.) Formada por β-D-Glúcosa (uniones (β(1 4)). Forma cadenas lineales (sin ramificaciones) Polisacáridos

97 Debido al tipo de enlace cada molécula de glucosa está girada 180º respecto a la anterior, lo que le da a la celulosa una estructura lineal pero "retorcida". Esta disposición permite que se formen gran cantidad de puentes de hidrógeno entre cadenas yuxtapuestas, lo que produce muy fibras resistentes Polisacáridos

98 La ausencia de cadenas laterales permite a las moléculas de celulosa acercarse unas a otras y unirse mediante puentes de hidorgeno para formar estructuras rígidas. Polisacáridos

99 La celulosa puede ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas constituyentes por microorganismos (bacterias y protozoos) que residen en el sistema digestivo de las termitas y los rumiantes. Estos microorganismos poseen la enzima necesaria (celulasa) para hidrolizar la celulosa Polisacáridos La celulosa es el material estructural más común en las plantas (la madera consiste principalmente de celulosa, y el algodón es casi celulosa pura).

100 Quitina: Polisacárido estructural Formada por un derivado nitrogenado de la glucosa: la N-acetil-glucosamina. Constituye los exoesqueletos de los artrópodos. Polisacáridos

101 Quitina: Polisacáridos

102 Ósidos: Heterósidos y Glucoconjugados ÓSIDOS Holósidos Oligosacáridos (<10 monosacaridos) Disacáridos Trisacáridos… Polisacáridos (>10 monosacaridos) Homopolisacáridos (sólo un tipo de monosacarido) Heteropolisacáridos (más de un tipo de monosacarido) Glucoconjugados (Heterósidos) (una parte glucídica (glucano) unida a un lípìdo o una proteina mediante enlace covalente) Glucoproteinas Glucolípidos

103 Ósidos: Heteropolisácaridos Función estructural Hemicelulosa y Pectina: Constituyentes de la matriz que forma las fibrillas de celulosa en las celulas vegetales (Compuestos fundamentalmente de glucosa, galactosa, xilosa, arabinosa, manosa, y ácido glucurónico) Ácido Hialurónico y Condroitina: Componen los proteoglucanos Otras funciones: Heparina: Sustancia anticoagulante de la sangre Proteoglucanos.

104 Ósidos: Glucoconjugados. Péptidoglucanos: Parte proteíca de pequeño tamaño. Intervienen en la formación de la pared bacteriana (algunos antibióticos -penicilina- inhiben su formación). Proteoglucanos: Parte proteíca y glucídica de gran tamaño Forman. La matriz extracelular de los téjidos, conjuntivo, cartilaginoso, y óseo Glucoproteinas de la membrana plasmatica: Parte proteíca de pequeño tamaño. Antenas moleculares (portadores de mensajes) y marcadores biólogicos

105 Ósidos: funciones La membrana plasmática

106 Ósidos: funciones. La membrana plasmática contiene oligosacáridos con diferentes funciones

107 Ejercicios Glúcidos Isomeros: Los estereoisómeros (Isómeros ópticos) son isómeros cuyas moléculas se diferencian por la disposición de sus átomos o grupos funcionales en el espacio (por ejemplo todas las aldohexosas (D y L)). 2 n (n carbonos asim.) Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares una de la otra y no se pueden superponer (por ejemplo el D-gliceraldhído y el L-gliceraldhído, o la D-glucosa y la L-glucosa ). D-glucosa L-glucosa D-gliceraldehído L-gliceraldehído

108 Ejercicios Glúcidos Isomeros: Los diastómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares pero tampoco se pueden superponer. Por ejemplo todos las aldohexosas de la series D.

109 Glucosa Ciclada (isómeros, anómeros): β-D- Glucosa β-L- Glucosa D- Glucosa (lineal) α-D-Glucosa L- Glucosa (lineal) Los anómeros son enantiómeros que se producen cuando un mono- sacárido se cicla y aparece un nuevo carbono asimétrico o quiral (por ejemplo la α-D-glucosa y la β- D-glucosa) Ejercicios Glúcidos

110 Monosacáridos más importantes Ejercicios Glúcidos

111 Monosacáridos más importantes D-Ribosa D-galactosa Β-D-galactosa

112 Ejercicios Glúcidos Maltosa (almidón) Celobiosa (celulosa) Lactosa Sacárosa Dado el siguiente disacárido, indica: a) su nombre b) el nombre de los monosacáridos que lo forman c) escribe la estructura lineal de estos monosacáridos. d) Razona si tendrán poder reductor y darán positivo en la reacción de Fehling

113 Ejercicios Glúcidos Dada la siguiente molécula: (un monosacárido ciclado) a) nómbrala b) escribe su estructura de Fischer c) dí que tipo de isomería presenta

114 Ejercicios Glúcidos Isomeros:

115 Glúcidos. Direcciones de internet Algunas direcciones útiles (alumnos): Apuntes, con animaciones y actividades interactivas del CNICE (Minist. español) Curso con apuntes, presentaciones, ejercicios del IES MARÍA CASARES Galería de moléculas en 3D (lineales), formulas y proyecciones Curso Universidad de Colombia (interesantes figuras)

116 Puentes de hidrógeno Enlaces por puentes de Hidrogeno Es un tipo específico de interacción polar (enlace intermolecular) que se establece entre dos moléculas. El enlace se produce entre dos átomos significativamente electronegativos, generalmente O o N, y un átomo de H. Tabla con puentes de H más comunes Una de las moléculas tiene un grupo OH o (NH), y la otra un átomo de O o N. Este átomo atrae al hidrógeno de la otra molécula REPASO

117 Puentes de hidrógeno Enlaces por puentes de Hidrogeno Los puentes de hidrogeno son responsables de muchas de las propiedades macroscópicas de los compuestos (en particular de los polímeros) En particular: Tabla con puentes de H más comunes REPASO El estado de agregación y los puntos de fusión: A mayor número de puentes de hidrogeno y más fuertes (mayor polaridad del enlace con H) más intensas serán las interacciones entre las moléculas a temperatura ambiente serán líquidos o incluso sólidos y los puntos de fusión y ebullición serán más altos


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