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REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 2ª Parte: Reacciones orgánicas. Tipos. Sustitución. Adición. Eliminación. Condensación Redox.

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1 REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 2ª Parte: Reacciones orgánicas. Tipos. Sustitución. Adición. Eliminación. Condensación Redox

2 Reacciones químicas principales Sustitución: Sustitución: Un grupo sustituye a otro (uno entra y otro sale). Ej: CH 3 –Cl + H 2 O CH 3 –OH + HCl Adición: Adición: a un doble o triple enlace (un enlace se rompe y se une un nuevo sustituyente) Ej: CH 2 =CH 2 + Cl 2 CH 2 Cl–CH 2 Cl Eliminación: Eliminación: de un grupo de átomos. (Se produce un doble enlace) Ej: CH 3 –CH 2 OH CH 2 =CH 2 + H 2 O Condensación: Condensación: Se unen dos o más moléculas mediante la eliminación de una molécula más simple. MUY IMPORTANTE R-C + O- CH3 O OH H R-C + H 2 O O O- CH 3

3 Polimeración: Polimeración: Unión de muchas moléculas (monómeros) en una sola macromolécula (polímero). Redox: Redox: (cambia el E.O. del carbono). Reacciones químicas principales MUY IMPORTANTE H-C + H 2 O O H +1 H-C-OH + ½ O 2 H H Estado de oxidación del carbono: -2 Estado de oxidación del carbono: 0 …..... –C–O– C – O – C – O –.... H H H H H H C=O + H H H H

4 Un átomo o grupo atómico del sustrato es sustituido por otro átomo o grupo atómico suministrado por el reactivo: Radicalaria (SR): El reactivo atacante es un radical libre producido en una ruptura homolítica. Electrófila (SE): Un reactivo electrófilo ataca zonas de alta densidad electrónica (dobles enlaces del anillo bencénico) Nucleófila (SN): Un reactivo nucleófilo ataca a zonas del sustrato con deficiencia electrónica (normalmente un carbocatión de una ruptura heterolítica) Reacciones de sustitución.

5 Radicálica: Radicálica: Se produce en tres fases Þ Þ Iniciación Þ Þ Propagación Þ Þ Terminación Electrófila: Electrófila: Un reactivo electrófilo ataca zonas de alta densidad electrónica (dobles enlaces del anillo bencénico) Nucleófila: Nucleófila: Un reactivo nucleófilo ataca a un carbocatión.

6 Sustituciones radicalarias (homolíticas) Se necesitan condiciones especiales para producir la ruptura homolítica de los reactivos (luz U.V. o presencia de peróxidos) l Típicas en alcanos l Se dan, por ejemplo, en la halogenación de alcanos. l Se producen en tres fases: Fase de Iniciación Fase de Iniciación: Ruptura homolítica Cl 2 + luz ultravioleta 2 Cl De Propagación: De Propagación: CH 3 –CH 3 + Cl CH 3 –CH 2 + HCl De Finalización: De Finalización: CH 3 –CH 2 + Cl CH 3 –CH 2 –Cl (también se produce: 2 CH 3 –CH 2 CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 )

7 Reacciones de sustitución electrófila. + HNO 3 + H 2 O NO 2 H 2 SO 4 + Cl 2 + HCl Cl FeCl 3 + ClCH 3 + HCl CH 3 AlCl 3 Nitración (–M): Halogenación (+M): Alquilación (Friedelf–Crafts) (+I): l Ruptura heterolítica, reactivo atacante electrófilo l Típicas de los hidrocarburos aromáticos

8 Ejemplo de sustitución electrófila(-M): Nitración Etapa 0 (previa): Se forman los reactivos (ácido nítrico en medio ácido) HONO 2 + H 2 SO 4 NO HSO 4 – + H 2 O + l Se producen en dos etapas 1ª etapa: Ataque electrófilo 2ª etapa: Perdida de un protón NO 2 NO 2 NO 2 + H H H + NO El carbocatión (complejo sigma) se estabiliza por resonancia. La carga positiva se concentra en las posiciones orto y para NO 2 + HSO 4 – + H 2 SO 4

9 Etapa 0 (previa): formación reactivos Cl 2 + FeCl 3 Cl + + FeCl 4 – Ejemplo de sustitución electrófila(+M): Halogenación 1ª etapa: Ataque electrófilo Ataque electrófilo Cl Cl Cl + H H H +Cl ª etapa: Cl + FeCl 4 – + HCl + FeCl 3 El carbocatión (complejo sigma) se estabiliza por resonancia. La carga positiva se concentra en las posiciones orto y para

10 Nota sobre el catalizador Para saber más (sólo para curiosos) Para saber más (sólo para curiosos)

11 Sustitución electrófila (+I).Ejemplo de alquilación Friedelf–Crafts) 1ª etapa: CH 3 Cl + Al 3 Cl CH AlCl 4 – 2ª etapa: CH 3 CH 3 CH 3 + H H H + CH ª etapa: CH 3 + AlCl 4 – + HCl + AlCl 3 El segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente a las posiciones orto y para dado el efecto +I del radical CH 3 ya que estas posiciones tienen – ) Para saber más (sólo para curiosos) Para saber más (sólo para curiosos)

12 Doble sustitución, orientación del segundo sustituyente Los sustituyentes del benceno se clasifican en: Activantes (directores orto y para): Ceden e- al anillo (efectos +M o +I), Aumentan la reactividad de este. Orientan los segundos sustituyentes a posiciones orto y para. Ej: -OH, -Cl (o halogenos en general ), -NH 2, -CH 3… Desactivantes (directores orto y para): Atraen los e- del anillo hacia sí (efecto -M) disminuyen su reactividad. Orientan los segundos sustituyentes hacia posiciones meta, (Suelen tener dobles enlaces entre un C y un atomo más electronegativo). Ej: -NO 2, -COH, -CN, -COOH….

13 Orientación del segundo sustituyente El segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente a las posiciones orto y para dado el efecto +M del Cl ya que estas posiciones tienen – ) Reactivo electrófilo +M:

14 Orientación del segundo sustituyente En este caso, el segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente a la posición meta (el grupo nitro con efecto –M provoca fracciones de carga positiva en orto y para). Reactivo electrófilo -M:

15 Orientación del segundo sustituyente El segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente a las posiciones orto y para dado el efecto +M del Cl ya que estas posiciones tienen – ) ClCl + – Cl + – Cl + – En este caso, el segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente a la posición meta (el grupo nitro con efecto –M provoca fracciones de carga positiva en orto y para). Reactivo electrófilo +M : Reactivo electrófilo -M: N+N+ OO–O– N + O–O– O O–O– O–O– + O–O– N + O–O– + N + O–O– O + –

16 Orientación del segundo sustituyente Pregunta: ¿Como sería la primera y segunda nitración del tolueno? (Nota: sería una segunda y tercera sustitución)

17 Orientación del segundo sustituyente Pregunta: ¿Como sería la primera y segunda nitración del tolueno? (Nota: sería una segunda y tercera sustitución)

18 Orientación del segundo sustituyente El segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente a las posiciones orto y para dado el efecto +I del radical CH 3 ya que estas posiciones tienen δ – ) Además durante el ataque del reactivo electrofilo, si éste se realiza sobre posiciones orto o para, una de las configuraciones de resonancia es de tipo carbocatión terciaria, lo que explica la mayor estabilidad del complejo sigma en estos dos casos Reactivo electrófilo +I: Para saber más (sólo para curiosos) Para saber más (sólo para curiosos)

19 Sustitución nucleófila Se produce cuando un reactivo nucleófilo ataca a zonas del sustrato con deficiencia electrónica (o a un carbocatión). Para ello, es necesario que el carbono que va ha sufrir el ataque esté unido a un elemento muy electronegativo para que quede con déficit electrónico. Son típicas de los haluros de alquilo, las aminas y los alcoholes Vamos a estudiar dos casos de sustitución nucleófila: Þ Þ Sustitución en derivados clorados. Þ Þ Sustitución en alcoholes.

20 Ejemplos de Sustitución nucleófila. Sustitución de derivados clorados: (CH 3 ) 3 C–Cl + NaOH (CH 3 ) 3 C–OH + NaCl Nota: Esta reacción compite con la de eliminación, si bien en este caso, por formarse un carbocatión estable (terciario) se favorece la sustitución. CH 3 –CH 2 –CH 2 –Cl + 2 NH 3 CH 3 –CH 2 –CH 2 –NH 2 + NH 4 Cl (sintesis de Hofmann) Sustitución de alcoholes: CH 3 –CH 2 –OH + HBr CH 3 CH 2 –Br + H 2 O

21 Mecanismos de sustitución nucleófila Sustitución bimolecular (una etapa SN 1 ) Es favorecida por carbocationes inestables. CH 3 –CH 2 –OH + HBr CH 3 CH 2 –Br + H 2 O Sustitución unimolecular (varias etapas SN 2 ) Es favorecida por carbocationes estables. 1 ª) (CH 3 ) 3 C–Cl (CH 3 ) 3 C + + Cl – (etapa lenta) 2ª) (CH 3 ) 3 C + + NaOH (CH 3 ) 3 C–OH + (NaCl)

22 Reacciones de adición. La molécula del sustrato añade dos átomos o grupos atómicos procedentes del reactivo (se suprime un enlace doble (o triple)): Radicálica: Es poco frecuente. Þ Þ Se produce en presencia de peróxidos o de luz. (antiMarkownikoff) Nucleófila: El reactivo atacante es una especie nucleófila que busca puntos con baja densidad electrónica (+). Se da en sustancias orgánicas con dobles enlaces fuertemente polarizados. (Por ej: C=O).

23 Reacciones de adición. Electrófila: (a doble o triple enlace) El reactivo atacante es una especie electrófila que busca puntos con alta densidad electrónica. Típicas de alquenos y alquinos. Þ Þ Suelen seguir un mecanismo unimolecular (dos etapas). Þ Þ Siguen la regla de Markownikoff (Markovnikov): Cuando se adiciona un reactivo asimétrico, la parte positiva del reactivo se adiciona al carbono más hidrogenado. Ejemplos: Þ Þ Adición de halogenuros de hidrógeno (hidrohalogenación): + + -

24 Reacciones de adición. Ejemplos (cont. adición electrófila): Þ Þ Adición de halogenos (halogenación): Þ Þ Adición de hidrógeno (hidrogenación) en presencia de catalizadores (hidrogenación catalítica): Nota: En la hidrogenación (catalítica) se suele usar platino (o paladio) como catalizadores, se hacen pasar los gases por una matriz de este metal Pl o Pd alqueno alcano

25 Reacciones de adición. Mecanismo Para saber más (sólo para curiosos) Para saber más (sólo para curiosos)

26 Ejemplos de reacciones de adición. Electrófila: Electrófila: CH 3 –CH=CH 2 + H 2 CH 3 –CH=CH 2 + Cl 2 CH 3 –CH=CH 2 + HBr CH 3 –CH=CH 2 + H 2 O (H + ) CH 3 –CH 2 –CH 3 CH 3 –CHCl–CH 2 Cl CH 3 –CHBr–CH 3 (mayor proporción) CH 3 –CHOH–CH 3 (mayor proporción) Nucleófila: Nucleófila: (Hidrogenación) Cloración (Halogenación) Hidrobromación (hidrohalogenación) Hidratación C N | CH 3 –CO–CH 3 + HCN CH 3 –C–CH 3 | OH

27 Mecanismo de la reacción de adición electrófila. 1ª etapa: (lenta) Þ CH 3 –CH=CH 2 CH 3 –C + H–C – H 2 Þ (La carga positiva la soporta mejor el carbono secundario que el primario por estar mejor compensada por el efecto +I de dos grupos CH 3 y CH 2 (regla de Markownikoff) 2ª etapa: (rápida) Þ CH 3 –C + H–C – H 2 + HBr CH 3 –CHBr–CH 3 Para saber más (sólo para curiosos) Para saber más (sólo para curiosos)

28 Mecanismo de la reacción de adición nucleófila. 1ª etapa: (lenta) CH 3 –C=O CH 3 –C + –O – | | CH 3 CH 3 2ª etapa: (rápida) C N | CH 3 –C + –O – + HCN CH 3 –C–OH | | CH 3 CH 3 Para saber más (sólo para curiosos) Para saber más (sólo para curiosos)

29 Ejercicio E: Al reaccionar metil-2-buteno con ácido clorhídrico se producen dos derivados clorados. Escribe sus fórmulas y justifica cual de ellos se encontrará en mayor proporción. CH 3 | CH 3 CH 3 –CCl–CH 2 –CH 3 | CH 3 –C=CH–CH 3 mayor_proporción + HCl CH 3 | CH 3 –CH–CHCl–CH 3

30 Ejercicio E: Al reaccionar metil-2-buteno con ácido clorhídrico se producen dos derivados clorados. Escribe sus fórmulas y justifica cual de ellos se encontrará en mayor proporción.

31 a) b) Ejercicio F: a) Formule y nombre todos los posibles hidrocarburos de f ó rmula C 5 H 10 que sean is ó meros de cadena abierta. b) Escriba las reacciones que tendr á n lugar al adicionar HBr a cada uno de los is ó meros de cadena lineal del apartado a). a) a) CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 3 1-penteno CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 2-penteno (cis y trans) CH 2 =CCH 2 CH 3 2-metil-1-buteno | CH 3 CH 2 =CHCHCH 3 3-metil-1-buteno | CH 3 CH 3 C=CHCH 3 metil-2-buteno | CH 3 H H cis H CH 2CH 3 trans C=C C=C CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 H

32 b) b) alqueno + HBr bromoderivado mayoritario CH 2 =CH–CH 2 –CH 2 –CH 3 CH 3 –CHBr–CH 2 –CH 2 –CH 3 CH 3 –CH=CH–CH 2 –CH 3 CH 3 –CHBr–CH 2 –CH 2 –CH 3 + CH 3 –CH 2 –CHBr–CH 2 –CH 3 CH 2 =C–CH 2 –CH 3 CH 3 –CBr–CH 2 –CH 3 | | CH 3 CH 3 CH 2 =CH–CH–CH 3 CH 3 –CHBr–CH–CH 3 | | CH 3 CH 3 CH 3 –C=CH–CH 3 CH 3 –CBr–CH 2 –CH 3 | | CH 3 CH 3 a) b) Ejercicio F: a) Formule y nombre todos los posibles hidrocarburos de f ó rmula C 5 H 10 que sean is ó meros de cadena abierta. b) Escriba las reacciones que tendr á n lugar al adicionar HBr a cada uno de los is ó meros de cadena lineal del apartado a).

33 a) b) c) Ejercicio G: a) A una muestra de 100g de un hidrocarburo lineal C 4 H 2 (A) se le adiciona hidrogeno. Calcule el volumen de hidrogeno medido a 700mm Hg de presión y a una temperatura de 50ºC que habría reaccionado si el producto obtenido fuese C 4 H 6 (B). b) Calcule cuantos moles de ácido bromhídrico habría que añadir al C 4 H 6 obtenido para que desaparezcan totalmente los dobles enlaces (C). c) Formule y nombre los productos A, B y C y escriba las reacciones que tienen lugar en los apartados a) y b) a) a) C 4 H 2 (HC C–C CH) + 2 H 2 C 4 H 6 50 g 2 mol (H 2 C=CH–CH=CH 2 ) 100 g n n = 4 moles de H litros 4 mol · 0,082 atm · L · 323 K 760 mm Hg V = · = 115 litros mol · K · 700 mm Hg 1 atm b) 2 HBr b) C 4 H 6 (H 2 C=CH–CH=CH 2 ) + 2 HBr C 4 H 8 Br 2 (CH 3 –CHBr–CHBr–CH 3 )

34 a) b) c) Ejercicio G: a) A una muestra de 100g de un hidrocarburo lineal C 4 H 2 (A) se le adiciona hidrogeno. Calcule el volumen de hidrogeno medido a 700mm Hg de presión y a una temperatura de 50ºC que habría reaccionado si el producto obtenido fuese C 4 H 6 (B). b) Calcule cuantos moles de ácido bromhídrico habría que añadir al C 4 H 6 obtenido para que desaparezcan totalmente los dobles enlaces (C). c) Formule y nombre los productos A, B y C y escriba las reacciones que tienen lugar en los apartados a) y b) c) c) (A) C 4 H 2 (HC C–C CH) butadiino (B) C 4 H 6 (H 2 C=CH–CH=CH 2 ) 1,3- butadieno (C)C 4 H 8 Br 2 (CH 3 –CHBr–CHBr–CH 3 ) 2,3-dibromo-butano HC C–C CH + 2 H 2 H 2 C=CH–CH=CH 2 H 2 C=CH–CH=CH 2 + 2HBr CH 3 –CHBr–CHBr–CH 3

35 Reacciones de eliminación De la molécula orgánica se elimina una pequeña molécula; así, se obtiene otro compuesto de menor masa molecular. Siguen la regla de Saytzeff (Saytzev o Zaytsev): En las reacciones de eliminación el hidrógeno sale del carbono (adyacente al grupo funcional) que tiene menos hidrógenos Nota: habitualmente A o B serán un grupo funcional y un H, respectivamene

36 Reacciones de eliminación (ejemplos)

37 Vamos a estudiar dos ejemplos típicos: Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo. Þ Se produce en medio básico. CH 3 –CH 2 –CHBr–CH 3 + NaOH Deshidratación de alcoholes. Þ Se produce en medio ácido. CH 3 –CH 2 –CHOH–CH 3 (+ H 2 SO 4 ) mayoritario CH 3 –CH=CH–CH 3 +NaBr+ H 2 O CH 3 –CH=CH–CH 3 +H 2 O Reacciones de eliminación (ejemplos) mayoritario

38 Mecanismo de la deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo (medio básico). 1ª etapa: (lenta): CH 3 –CH 2 –CHBr–CH 3 + NaOH CH 3 –CH 2 –C + H–CH 3 + Br – Þ Nota: Esta reacción compite con la de sustitución,si bien en este caso, por formarse un carbocatión menos estable (secundario) se favorece la eliminación. 2ª etapa: CH 3 –CH 2 –C + H–CH 3 CH 3 –CH=CH–CH 3 (81 %) + CH 3 –CH 2 –CH=CH 2 (19 %) Þ El Br – neutraliza al Na + y el H + saliente reacciona con el OH – formando H 2 O. Reacciones de eliminación, mecanismos Para saber más (sólo para curiosos) Para saber más (sólo para curiosos)

39 Para saber más (sólo para curiosos) Para saber más (sólo para curiosos) Reacciones de eliminación, mecanismos

40 Mecanismo de la deshidratación de alcoholes (medio ácido) 1ª etapa: (protonación) CH 3 –CH 2 –CH–CH 3 CH 3 –CH 2 –CH–CH 3 | | + H + OH O + H 2 2ª etapa: (formación de carbocatión). (lenta) CH 3 –CH 2 –CH–CH 3 CH 3 –CH 2 –C + H–CH 3 | O + H 2 + H 2 O 3ª etapa: (formación de alqueno) (Saytzeff) CH 3 –CH 2 –C + H–CH 3 CH 3 –CH 2 –CH=CH 2 + CH 3 –CH=CH–CH 3 + H + Reacciones de eliminación, mecanismos Para saber más (sólo para curiosos) Para saber más (sólo para curiosos)

41 Ejemplo: Al reaccionar 2-metil-2-butanol con ácido sulfúrico se produce una mezcla de alquenos en diferente proporción. Escribe los posibles alquenos y justifica sus proporciones. CH 3 | CH 3 CH 3 –CH=C–CH 3 | CH 3 –CH 2 –C–CH 3 mayor proporción | OH CH 3 | CH 3 –CH 2 –C=CH 2 + H 2 O

42 Reacciones de condensación

43

44 Formación de ésteres. Esterificación Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un alcohol. Ácido orgánico + alcohol éster + agua CH 3 –CH 2 –COOH + CH 3 OH CH 3 –CH 2 –COO–CH 3 + H 2 O Ejemplo: propanoato de metilo H2OH2O

45 Esterificación o Hidrólisis ácida Se produce entre ácidos carboxílicos cuando reaccionan con alcoholes: R–COOH + R–OH R–CO–O–R + H 2 O Se forman ésteres y se desprende una molécula de agua. Se trata de una reacción reversible. El nombre hidrólisis ácida se suele utilizar para la reacción inversa (la ruptura –disociación- del ester) Ejemplo : CH 3 –COH + CH 3 –CH 2 –OH CH 3 –CO–O–CH 2 –CH 3 + H 2 O

46 Formación de amidas. Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un amina: Ácido orgánico + amina amida + agua CH 3 –CH 2 –COOH + CH 3 NH 2 CH 3 –CH 2 –CO–NH – CH 3 + H 2 O Ejemplo: N metil propanamida H2OH2O

47 Otras reacciones. Saponificación (hidrólisis básica): Þ Es una reacción de las grasas (triésteres de la glicerina o propanotriol). Þ Es una reacción irreversible. CH 2 –O–CO–R R–COO – Na + CH 2 OH CH–O–CO–R+3 NaOH R–COO – Na + + CHOH CH 2 –O–CO–RR–COO – Na + CH 2 OH La reacción de saponificación recibe este nombre porque es la típica reacción que se usaba tradicionalmente para fabricar jabones. Cada una de la sales del ácido carboxílico libera un anión R-COO - que tiene una parte polar (hidrófila) y una apolar (hidrófoba, pero lipofila) que será la responsable de unirse a las partes grasas de las manchas

48 Reacciones Redox. En Orgánica existen también reacciones redox. Es más complejo determinar el E.O. del C, ya que en una misma cadena, cada átomo de C puede tener un estado de oxidación distinto. Como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidación, en ocasiones salen números fraccionarios, que no son sino las medias aritméticas de los estados de oxidación de cada uno de los átomos de carbono. Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de Þ Oxidación: como aumento en la proporción de oxígeno Þ Reducción: como disminución en la proporción de oxígeno.

49 Reacciones Redox más comunes. Reacciones redox más comunes: Oxidación de alquenos Ozonolisis. Oxidación de alcoholes. Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas. Combustión. oxidación reducción CH 4 CH 3 OH HCHO HCOOH CO 2 E.O.: –4 – % O: ,369,6 72,7

50 Reacciones de oxidación

51 Oxidación de alquenos. Los alquenos se oxidan formando dialcoholes: Ejemplo: CH 3 –CH=CH–CH 3 CH 3 –CHOH–CHOH–CH 3 Si no se toman precauciones la oxidación puede ser más profunda y formarse aldehídos y/o cetonas. KMnO 4

52 Oxidación de alcoholes. Los alcoholes se oxidan por acción del KMnO 4 o del K 2 Cr 2 O 7 a aldehídos o cetonas dependiendo de si se trata de un alcohol primario o secundario, respectivamente. Los alcoholes terciarios, en cambio, son bastante resistentes a la oxidación. Ejemplo: CH 3 –CHOH–CH 2 –CH 3 CH 3 –CO–CH 2 –CH 3 KMnO 4

53 Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas. Los aldehídos son sustancias muy frágiles y reductoras y se oxidan con facilidad a ácidos. Los aldehídos también pueden transformarse en alcoholes primarios e incluso en hidrocarburos en presencia de un ambiente reductor fuerte, dependiendo del catalizador empleado. En cambio, las cetonas sufren reacciones de reducción similares a los aldehídos, pero se resisten a ser oxidadas.

54 Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas. CH 3 –CH 2 –CHO CH 3 –CH 2 –COOH CH 3 –CO–CH 3 + H 2 CH 3 –CHOH–CH 3 CH 3 –CH 2 –CHO + 2 H 2 CH 3 –CH 2 –CH 3 + H 2 O O2O2 Pt o Pd Zn/HCl Ejemplos.

55 (2 CH 3 - CH = CH 2 + 9O 2 6 CO H 2 O + Calor Combustión Constituyen un caso especial dentro de las reacciones redox. En ellas, el compuesto se quema para formar CO 2 y H 2 O y liberándose gran cantidad de energía.. En general, la combustión de un hidrocarburo, CxHy, es: Por ejemplo, la combustión del butano es: Más Ejemplos: CH 2 =CH O 2 2 CO H 2 O + energía

56 Es una reacción específica del doble enlace, que consiste en la ruptura del mismo partiendo la cadena en dos y formando ácidos carboxílicos o cetonas: Ejemplo: En presencia de un ambiente reductor, es posible obtener aldehídos en vez de ácidos carboxílicos. Ozonolisis. O3O3 CH 3 –C=CH–CH 3 CH 3 –C=O + HOOC–CH 3 | | CH 3 CH 3

57 CH 3 –CH–CH=CH 2 3-metil-1-buteno | CH 3 Ejercicio H: Predecir los productos para cada una de las siguientes reacciones formulando y nombrando los compuestos que intervienen: a) Propeno + HCl b) 2–Buteno + H 2 O + H 2 SO 4 c) Benceno + Br 2 + FeBr 3 d) 1-Bromo-3-metilbutano + NaOH CH 3 –CHCl–CH 3 (2-cloro-propano) CH 3 –CHOH–CH 2 –CH 3 (2-butanol) + HBr bromo-benceno CH 2 =CH–CH 3 CH 3 –CH =CH–CH 3 (C6H 6)(C6H 6) Br CH 3 –CH–CH 2 –CH 2 Br | CH 3

58 a) b) Ejercicio I: a) Complete y formule la siguiente secuencia de reacciones y nombre los compuestos obtenidos; b) Calcule los gramos de propeno que reaccionarían con hidrógeno, para dar 100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que el rendimiento de la reacción es del 60%. Datos: Masas atómicas C=12 H=1 1) Propeno + HBr 2) 1–propanol + H 2 SO 4 (conc) 3) 1–Bromopropano + NaOH 2-bromopropano CH 2 =CH–CH 3 CH 3 –CHBr–CH 3 propeno CH 3 –CH 2 –CH 2 OH H 2 O + CH 2 =CH–CH 3 propeno propeno CH 3 –CH 2 –CH 2 BrCH 2 =CH–CH 3 + H 2 O + NaBr

59 a) b) Ejercicio I: a) Complete y formule la siguiente secuencia de reacciones y nombre los compuestos obtenidos; b) Calcule los gramos de propeno que reaccionarían con hidrógeno, para dar 100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que el rendimiento de la reacción es del 60%. Datos: Masas atómicas C=12 H=1 b) CH 2 =CH–CH 3 + H 2 CH 3 –CH 2 –CH 3 42 g22,4L= m(propeno)100 L m(propeno) teórica= 187,5 g 312,5 g 100 m(propeno) real = 187,5 g · = 312,5 g 60

60 a) Ejercicio J: a) Escriba las formulas (semidesarrolladas) de los siguientes compuestos: 3-metil-1-cloro-butano; 3-metil-1-pentino; metil-2-propanol; 2,4–pentanodiona. a) 3-metil-1-cloro-butano 3-metil-1-pentino metil-2-propanol 2,4–pentanodiona. CH 3 –CH–CH 2 –CH 2 Cl | CH 3 CH 3 –CH 2 –CH–C CH | CH 3 OH | CH 3 –C–CH 3 | CH 3 CH 3 –CO–CH 2 –CO–CH 3 CH 3 –CO–CH 2 –CO–CH 3

61 b) Ejercicio J: b) Utilizando algunos de los compuestos anteriores escriba un ejemplo de reacción de sustitución, otro de eliminación y otro de adición. b) Sustitución: OHCl | | CH 3 –C–CH 3 + HCl CH 3 –C–CH 3 + H 2 O | | CH 3 CH 3 Eliminación: Eliminación: CH 3 –CH–CH 2 –CH 2 Cl CH 3 –CH–CH=CH 2 + NaCl + H 2 O | | CH 3 + NaOH CH 3Adición: CH 3 –CH 2 –CH–C CH + 2 H 2 CH 3 –CH 2 –CH–CH 2 –CH 3 | | CH 3 CH 3

62 a)b) c)d) Ejemplo: Escriba las reacciones completas de: a) Deshidratación del etanol. b) Sustitución del OH del etanol por un halogenuro. c) Oxidación del etanol. d) Ácido acético con etanol. a) a) CH 3 –CH 2 OH+ H 2 SO 4 CH 2 =CH 2 + H 2 O b) b) CH 3 –CH 2 OH + HI CH 3 –CH 2 – I + H 2 O c) c) CH 3 –CH 2 OH + O 2 CH 3 –COOH + H 2 O d) d) CH 3 –COOH + CH 3 –CH 2 OH CH 3 –COO–CH 2 –CH 3 + H 2 O

63 Bibliografía Bloomfield, M. (1997). Química de los Organismos Vivos. 1era ed. México: Editorial LIMUSA Rakoff, H. et al. (1992). Química Orgánica Fundamental. 1era ed. México: Editorial LIMUSA Solomons, G. (1996). Fundamentos de Química Orgánica. 2da. ed. México: Editorial LIMUSA Algunos enlaces interesantes: 5 · l (avanzado) l


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