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Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

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Presentación del tema: "Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono"— Transcripción de la presentación:

1 Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

2 1. Introducción a las reacciones orgánicas
Desplazamientos electrónicos Efecto inductivo Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

3 1. Introducción a las reacciones orgánicas
Desplazamientos electrónicos Efecto mesómero o de resonancia Un enlace múltiple entre dos átomos de EN diferente Enlace múltiples alternados(conjugados) en una molécula Pares de electrones no enlazantes en un átomo unido a otro que soporta un doble o triple enlace CH2=CH-O-CH3 Efecto Especie química sustituyente -M -C=O -CN -COOR -COOH +M -OH -NH2 -X

4 2. Ruptura de enlace y mecanismo de reacción
Ruptura homolítica Ruptura heterolítica Orden de estabilidad de radicales libres: Terciario>secundario>primario>metilo Orden de estabilidad de carbocationes: Terciario>secundario>primario>metilo Carbocatión= ion carbonio Carboanión Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

5 2. Ruptura de enlace y mecanismo de reacción
Mecanismo de las reacciones orgánicas Conjunto de etapas elementales por las que transcurre una reacción Reacciones concertadas sustrato reactivo Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

6 2. Ruptura de enlace y mecanismo de reacción
Mecanismo de las reacciones orgánicas b) Reacciones no concertadas Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

7 3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas
Sustitución o desplazamiento Sustitución radicálica SR b) Sustitución electrófila SE Formación del carbocatión Estabilización de la estructura aromática al ceder el protón al medio Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

8 3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas
Sustitución o desplazamiento Sustitución nucleófila SN1 SN2 *Unimolecular depende de la formación del carbocatión por rotura heterolítica. *Transcurre en dos etapas *Bimolecular , el proceso pasa por la formación de un complejo activado en la que intervienen dos moléculas *Transcurre en una sola etapa Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

9 3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas
Adición Adición electrófila : Regla de Markovnikov Adición radicálica: síntesis de polímeros Adición nucleófila: alta polarización en enlaces múltiples como en aldehídos, cetonas, ác carboxílicos y derivados) Adición electrófila: enlaces = y ≅ con baja polaridad * Mecanismo en dos etapas, unimolecular y de primer orden AE1 En la adición de agua o hidrácido a un alqueno no simétrico, el átomo de H del reactivo se une, principalmente, al C más hidrogenado del doble enlace. Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

10 3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas
Eliminación Ejemplos típicos: Deshidrohalogenación de haluros de alquilo E2 Deshidratación de alcoholes E1 CH3-CH2-CH2Br  CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CHOH-CH3  CH3-CH=CH2 + HOH Regla de Saytzev En las reacciones de eliminación tiende a formarse el alqueno más sustituido, ya que es más estable. Esto implica que el átomo de H se elimine del átomo de C que contenga menos H Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

11 3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas
Transposición Condensación Oxidación-reducción Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

12 4. Reacciones de hidrocarburos
Alcanos Halogenación Combustión Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

13 4. Reacciones de hidrocarburos
Alcanos SÍNTESIS DE WURTZ Ejemplo: 2 CH3 - CH2-Br + 2 Na (S) > CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br El mismo ejemplo visto de diferente manera CH3 - CH2-Br 
CH3 - CH2-Br + 2 Na (S) > CH3 - CH2 - CH2 - CH3 +   2  Na Br Combustión Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

14 4. Reacciones de hidrocarburos
Alquenos, alquinos y arenos Sustitución Sulfonación Ácido bencenosulfónico Reacción reversible en presencia de ácido sulfúrico Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

15 4. Reacciones de hidrocarburos
Alquenos, alquinos y arenos Adición Hidrogenación Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

16 4. Reacciones de hidrocarburos
Alquenos, alquinos y arenos Adición Halogenación Adición de HX Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

17 5. Reacciones de derivados halogenados
Sustitución Eliminación Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

18 6. Reacciones de alcoholes
Sustitución Eliminación Oxidación Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

19 7. Reacciones de aldehídos y cetonas
Adición Oxidación-reducción Los aldehídos como reductores se oxidan a ácidos Reactivo de Tollens Reactivo de Fehling Identifica azúcares reductores en sangre rojo Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

20 8. Reacciones de ácidos carboxílicos
Esterificación Conversión en amidas Oxidación-reducción Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

21 9. Reacciones de algunos compuestos nitrogenados
Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono


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