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Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono.

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1 Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono

2 2 1. Introducción a las reacciones orgánicas Desplazamientos electrónicos Efecto inductivo

3 3 1. Introducción a las reacciones orgánicas Desplazamientos electrónicos Efecto mesómero o de resonancia 1.Un enlace múltiple entre dos átomos de EN diferente 2.Enlace múltiples alternados(conjugados) en una molécula 3.Pares de electrones no enlazantes en un átomo unido a otro que soporta un doble o triple enlace CH 2 =CH-O-CH 3 EfectoEspecie química sustituyente -M-C=O-CN-COOR-COOH +M-OH-NH 2 -X

4 Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono 4 2. Ruptura de enlace y mecanismo de reacción Ruptura homolítica Ruptura heterolítica Orden de estabilidad de radicales libres: Terciario>secundario>primario>metilo Orden de estabilidad de carbocationes: Terciario>secundario>primario>metilo

5 Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono 5 2. Ruptura de enlace y mecanismo de reacción Mecanismo de las reacciones orgánicas Conjunto de etapas elementales por las que transcurre una reacción a)Reacciones concertadas sustratoreactivo

6 Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono 6 2. Ruptura de enlace y mecanismo de reacción Mecanismo de las reacciones orgánicas b) Reacciones no concertadas

7 Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono 7 3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas Sustitución o desplazamiento a)Sustitución radicálica SR b)Sustitución electrófila SE Formación del carbocatiónEstabilización de la estructura aromática al ceder el protón al medio

8 Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono 8 3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas Sustitución o desplazamiento a)Sustitución nucleófila SN 1 SN 2 *Unimolecular depende de la formación del carbocatión por rotura heterolítica. *Transcurre en dos etapas *Bimolecular, el proceso pasa por la formación de un complejo activado en la que intervienen dos moléculas *Transcurre en una sola etapa

9 Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono 9 3. Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas Adición Adición electrófila : Regla de Markovnikov 1.Adición radicálica: síntesis de polímeros 2.Adición nucleófila: alta polarización en enlaces múltiples como en aldehídos, cetonas, ác carboxílicos y derivados) 3.Adición electrófila: enlaces = y con baja polaridad * Mecanismo en dos etapas, unimolecular y de primer orden AE 1 En la adición de agua o hidrácido a un alqueno no simétrico, el átomo de H del reactivo se une, principalmente, al C más hidrogenado del doble enlace.

10 Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas Eliminación Ejemplos típicos: Deshidrohalogenación de haluros de alquilo E 2 Deshidratación de alcoholes E 1 CH 3 -CH 2 -CH 2 Br CH 3 -CH=CH 2 + HBr CH 3 -CHOH-CH 3 CH 3 -CH=CH 2 + HOH Regla de Saytzev En las reacciones de eliminación tiende a formarse el alqueno más sustituido, ya que es más estable. Esto implica que el átomo de H se elimine del átomo de C que contenga menos H

11 Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono Estudio de algunos tipos de reacciones orgánicas Transposición Condensación Oxidación-reducción

12 Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono Reacciones de hidrocarburos Alcanos Halogenación Combustión

13 Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono Reacciones de hidrocarburos Alquenos, alquinos y arenos Sustitución Adición –Hidrogenación

14 Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono Reacciones de hidrocarburos Alquenos, alquinos y arenos Adición –Halogenación –Adición de HX

15 Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono Reacciones de derivados halogenados Sustitución Eliminación

16 Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono Reacciones de alcoholes Sustitución Eliminación Oxidación

17 Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono Reacciones de aldehídos y cetonas Adición Oxidación-reducción

18 Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono Reacciones de ácidos carboxílicos Esterificación Conversión en amidas Oxidación-reducción

19 Unidad 9(II) Reactividad de los compuestos de carbono Reacciones de algunos compuestos nitrogenados


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