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ISOMERIA EN ALQUENOS ISOMERÍA DE CADENA Como en los alcanos, también se presenta el fenómeno de isomería Estructural de cadena como: CH 2 CHCH 2 CH 3 CH.

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1 ISOMERIA EN ALQUENOS ISOMERÍA DE CADENA Como en los alcanos, también se presenta el fenómeno de isomería Estructural de cadena como: CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 n-Buteno CH 3 Metilpropeno Estos compuestos poseen la formula C 4 H 8, pero su estructura es muy diferente.

2 la presencia del enlace doble en los alquenos origina dos tipos de isomería, de posición y cis-trans. ISOMERÍA DE POSICIÓN Consiste en la posibilidad de que un enlace doble se presente en posiciones distintas en una misma cadena carbonatada: CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 3 CHCHCH 3 1-Buteno 2-Buteno Ambos tienen formula general C 4 H 8, pero se diferencian por la ubicación del doble enlace.

3 ISOMERÍA CIS-TRANS A diferencia de los enlaces simples, los dobles enlaces dan una rigidez que impiden su rotación, por lo que sus átomos se pueden organizar de dos maneras que corresponden a dos estructuras diferentes.También son conocidos como isómeros geométricos: Por ejemplo en el 2-Buteno CH 3 CHCHCH 3 : CH 3 CH 3 CH 3 H CC Y CC H H H CH 3 (al mismo lado) Cis-2-Buteno (en lados opuestos) Trans-2-Buteno

4 La isomería cis-trans muestra un cambio en la disposición espacial por lo que se dicen que son isómeros espaciales o estero isómeros. Para que se de este tipo de isomería es necesario también que los grupos unidos al doble enlace sean diferentes entre si. No como en el 1-buteno que aunque se pueden describir dos estructuras estas son iguales si se cambian de posición. PROPIEDADES FÍSICAS Los primeros cuatro miembros delos alquenos (de 2 a 4 carbonos) son gases; del C 5 al C 15 son líquidos y del carbono 16 en adelante son solidos. Sus propiedades físicas son parecidas a los alcanos, son apolares, insolubles en agua y menos densos que esta.

5 PROPIEDADES QUÍMICAS Los alquenos son mas reactivos que los alcanos gracias a su doble enlace y pueden ser de tres clases: reacciones de adición, de oxidación y de polimerización. LAS REACCONES DE ADICIÓN son las mas conocidas e n los alquenos, en esta un reactivo se adiciona al alqueno por la ruptura de uno de los enlaces dobles.: CC + AB CC A B AB pueden ser nitrógeno, un halógeno o un haloácido(acido halogenado).

6 EN LAS REACCIONES DE OXIDACIÓN los alquenos como todos los hidrocarburos se convierten dióxido de carbono y agua cuando se encienden en presencia de oxigeno: C 2 H O 2 2CO 2 + 2H 2 O Eteno Algunos agentes oxidantes como el permanganato de potasio diluido y frio, oxidan alquenos con formación de compuestos conocidos como dioles o glicoles. Esta reacción se llama prueba Baeyer que sirve para reconocer alquenos.

7 LA POLIEMRIZACIÓN es la unión de muchas moléculas pequeñas entre si para formar moléculas gigantes llamadas polímeros. En alquenos se puede considerar como una auto adición de monómeros par formar productos como el polietileno, polipropileno, y muchos otros. como por ejemplo: nCH 2 CH 2 (CH 2 CH 2 )n Eteno Polietileno Etileno

8 OBTENCIÓN DE ALQUENOS El petróleo es la mayor fuente industrial de alqueno. Los alquenos superiores que están en el petróleo se someten a altas temperaturas, logrando su fragmentación en alquenos menores ; Este proceso se llamado cracking térmico pero se puede realizar a bajas temperaturas usando catalizadores. CC AB + CC A B El doble enlace se introduce por eliminación de átomos o grupos unidos al carbono adyacente.

9 Las reacciones de eliminación mas usadas son la deshidratación de alcoholes donde se elimina una molécula de agua mediante la acción de deshidratantes como el acido sulfúrico concentrado o la alúmina. La otra reacción es la deshidrohalogenación de derivados de halogenados que consiste el tratamiento de halogenuros con una base fuerte como KOH que elimina una molécula de acido,resultando sal y agua.

10 ALQUINOS PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS Los alquinos poseen propiedades físicas parecidas a los alcanos y alquenos. El etino, el propino y el 1-butino son gases a temperatura ambiente. El 2-butino es un liquido. También son líquidos los alquinos hasta el carbono 14. Del carbono 15 en adelante todos son solidos. Son menos densos que el agua e insolubles en ella.

11 Al igual que en los alquenos, los alquinos presentan reacciones de adición con hidrógeno (H), halógenos (Cl, I, Br…) y haloácidos (HCl, HBr..). También presentan el fenómeno de combustión usual en los hidrocarburos y de los compuestos orgánicos. El acetileno se enciende en una atmosfera de oxígeno puro produciendo altísimas temperaturas (3000°C). Esa reacción es la base para soldar y cortar metales.

12 Como: 2HC CH + 5 O 2 4CO 2 + 2H 2 O + 619,7 Kcal OBTENCIÓN Y USOS DE ALQUINOS Los alquinos son muy pocas veces preparados en el laboratorio a excepción del acetileno que se obtiene de la reacción entre carburo de calcio y agua: CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH) 2 carburo de calcio acetileno El acetileno es una materia prima industrial y se usa en manufactura de plásticos. Los otros alquinos son de muy poca importancia industrial, además los tejidos vivos no poseen compuestos con enlaces triples en sus tejidos ni órganos.

13 HIDROCARBUROS ALICICLICOS PROPIEDADES sus propiedades físicas son similares al la de los de cadena abierta. Su comportamiento químico es parecido también. Así los cicloalcanos tienen reacciones de sustitución con cloro y bromo, mientras los cicloalquenos tienen adiciona hidrogeno, halógenos y haloácidos etc. Sustitución en cicloalacanos: luz o Cl + Cl 2 + HCl calor Ciclohexano clorociclohexano Hidrogenación de cicloalquenos: + H 2 Ciclopenteno ciclopentano

14 Halogenación de cicloalquenos: H 3 C H 3 C Cl +Cl 2 Cl 4-metilciclohexeno 4-metil-1,2-diclorohexano Hidroalogenación de cicloalquenos: I + HI ciclobutano yodociclobutano


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