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ALQUENOS U OLEFINAS ( CnH 2n ). Los alquenos se caracterizan por poseer enlaces simples en sus moléculas, son hidrocarburos saturados. Los alquenos u.

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1 ALQUENOS U OLEFINAS ( CnH 2n )

2 Los alquenos se caracterizan por poseer enlaces simples en sus moléculas, son hidrocarburos saturados. Los alquenos u olefinas, se identifican por la presencia de uno o más dobles enlaces en sus moléculas, son compuestos insaturados.

3 Se nombran cambiando el sufijo ano de alcano correspondiente por eno. La cadena que se selecciones como la más larga debe poseer la mayor cantidad de dobles enlaces si los hay. Se enumera la cadena por el extremo más cercano al doble enlace. 4 Metil – 1,5 heptadieno

4 PROPIEDADES FÍSICAS Igual que los alcanos, los alquenos son apolares, insolubles en el agua y menos denso que ella. PROPIEDADES QUÍMICAS Las olefinas son mucho más activas químicamente que las parafinas, debido a que el enlace pi ( uno por cada doble enlace) es muy fácil de romper. Las reacciones más comunes son las de adición.

5 REGLA DE MARKOVNICOV En las reacciones de adición a enlaces dobles o triples, la parte positiva del reactivo(H + ) se adiciona al carbono que tenga mayor número de hidrógenos

6 LEY DE KHARASCH Al adicionar una molécula de haloácido (HBr, Hl, HCl) a un alqueno en presencia de O 2 o peróxido, la adición es contraria a la regla de Markownikoff ó Markovnicov.

7 Un alqueno se convierte fácilmente en el alcano correspondiente al adicionar hidrogeno a los dobles enlaces carbono – carbono: la reacción se realiza en presencia de catalizadores metálicos. Ejemplo:

8 El cloro y el bromo, en disolventes polares inertes, se adicionan en la oscuridad a los alquenos formando dihaluros (Derivados dihalogenados). 2,3 dicloro butano (dihaluro de alquilo)

9 Los alcoholes inferiores se separan por hidratación directa de alquenos en la presencia de ácidos como catalizadores. Ejemplo: Ter – butanol ( Markovnikov)

10 ADICIÓN DE HALOÁCIDOS Con excepción del HF, los demás halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, HBr) reaccionan con los alquenos produciendo halogenuros de alquilo. En la adición del haluro de hidrogeno a los alquenos ordinarios, el H se une al átomo de carbono que tiene más hidrogeno, formando el ión carbonilo más estable. Los productos formados de acuerdo con esta regla se conocen como productos de Markovnikov.

11 El halógeno pasa a cualquiera de los dos carbonos del doble enlace. 2 - Buteno 2 – Cloro butano

12 MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS El método implica la eliminación de una molécula de haluro de hidrógeno ( HCl, HBr, HI) eliminación que se efectúa calentando el haloalcano con una solución concentrada de KOH en etanol. El ión hidroxilo atrae un H y el ión K al halógeno del carbono adyacente de donde fue extraído el H. Ejemplo : ALCOHOL

13 Esta reacción implica la eliminación de una molécula de agua. El ácido sulfúrico H 2 SO 4 (HOSO 3 H), suministra el H que cataliza la reacción. El protón del ácido que inicia la reacción se recupera cuando termina la reacción: H 2 SO 4 conc. Propeno (Alqueno)

14 Consultar sobre usos y aplicaciones de los alquenos.


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