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CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS En base a los elementos que contienen: Hidrocarburos Hidrocarburos Compuestos orgánicos halogenados Compuestos.

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1 CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS En base a los elementos que contienen: Hidrocarburos Hidrocarburos Compuestos orgánicos halogenados Compuestos orgánicos halogenados Compuestos orgánicos oxigenados Compuestos orgánicos oxigenados Compuestos orgánicos nitrogenados Compuestos orgánicos nitrogenados Compuestos con azufre Compuestos con azufre Compuestos organometálicos Compuestos organometálicos

2 CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS ALCANOSALQUENOSALQUINOSALICÍCLICOS AROMÁTICOS

3 AlcanosR – HNo tienen un grupo funcional (formados solo por enlaces C-C y C-H) R 2 R 1 R 2 R 1 AlquenosC = CC = C R 3 R 4 R 3 R 4 Alquinos R – C C – R- C C – R R R R Aromáticos R R R R R R Clase Estructura general Grupo funcional Clase Estructura general Grupo funcional PRINCIPALES CLASES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

4 Halogenuros de alquiloR – X - X (F, Cl, Br, I) AlcoholesR – OH - OH ÉteresR – O – R – O – Aminas primariasR – NH 2 – NH 2 Aminas secundariasR – NH – R– NH – Aminas secundariasR – NH – R– NH – Aminas terciariasR – N – R – N – ׀ ׀ ׀ ׀ R O O O O AldehídoR – C – C H H H H Clase Estructura general Grupo funcional Clase Estructura general Grupo funcional

5 O O O O Cetonas R – C – R – C – O O O O Ácidos carboxílicos R – C – C OH OH OH OH O O O O Ésteres R – C – C O – R O – O – R O – Clase Estructura general Grupo funcional Clase Estructura general Grupo funcional

6 O O O O AmidasR – C – C NH 2 NH 2 NH 2 NH 2 O O O O Cloruros de acilo R – C – C o de ácido Cl Cl O O O O O O O O Anhídridos de ácido R – C – O – C – R – C – O – C – Nitrilos R – C N – C N Clase Estructura general Grupo funcional Clase Estructura general Grupo funcional

7 Tioles (mercaptanos) R – SH – SH Tioéteres (sulfuros) R – S – R – S – Sulfonas R – SO 2 – R – SO 2 – Iminas R – C = N – R – C = N – ׀ ׀ ׀ ׀ R Clase Estructura general Grupo funcional Clase Estructura general Grupo funcional

8 ALCANOS Hidrocarburos Compuestos saturados Parafinas (latín, parum affinis = poca afinidad, poca reactividad) Fórmula general: C n H 2n+2 Hibridación del carbono: sp 3

9 Constituyen una serie homóloga: Constituyen una serie homóloga: Serie de compuestos que difieren uno del siguiente en una unidad constante, en el caso de los alcanos únicamente en la presencia de un grupo metileno (CH 2 ). CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

10 NOMENCLATURA DE ALCANOS Sistema IUPAC Nomenclatura científica Nomenclatura científica IUPAC (siglas en inglés): International Union of Pure and Applied. IUPAC (siglas en inglés): International Union of Pure and Applied. Se estableció a partir de 1892 Se estableció a partir de 1892

11 NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS MetanoCH 4 CH 4 EtanoCH 3 -CH 3 C 2 H 6 PropanoCH 3 -CH 2 -CH 3 C 3 H 8 ButanoCH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 4 H 10 PentanoCH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 C 5 H 12 HexanoCH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 C 6 H 14 HeptanoCH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 C 7 H 16 OctanoCH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 C 8 H 18 NonanoCH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 C 9 H 20 DecanoCH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 C 10 H 22

12 UndecanoCH 3 (CH 2 ) 9 CH 3 C 11 H 24 DodecanoCH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 C 12 H 26 TridecanoCH 3 (CH 2 ) 11 CH 3 C 13 H 28 TetradecanoCH 3 (CH 2 ) 12 CH 3 C 14 H 30 PentadecanoCH 3 (CH 2 ) 13 CH 3 C 15 H 32 HexadecanoCH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 C 16 H 34 HeptadecanoCH 3 (CH 2 ) 15 CH 3 C 17 H 36 OctadecanoCH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 C 18 H 38 NonadecanoCH 3 (CH 2 ) 17 CH 3 C 19 H 40 EicosanoCH 3 (CH 2 ) 18 CH 3 C 20 H 42 NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS

13 HeneicosanoCH 3 (CH 2 ) 19 CH 3 C 21 H 44 DocosanoCH 3 (CH 2 ) 20 CH 3 C 22 H 46 TricosanoCH 3 (CH 2 ) 21 CH 3 C 23 H 48 PentacosanoCH 3 (CH 2 ) 23 CH 3 C 25 H 52 TriacontanoCH 3 (CH 2 ) 28 CH 3 C 30 H 62 PentatriacontanoCH 3 (CH 2 ) 33 CH 3 C 35 H 72 TetracontanoCH 3 (CH 2 ) 38 CH 3 C 40 H 82 PentacontanoCH 3 (CH 2 ) 48 CH 3 C 50 H 102 HectanoCH 3 (CH 2 ) 98 CH 3 C 100 H 202 DictanoCH 3 (CH 2 ) 198 CH 3 C 200 H 402 NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS

14 REGLAS DEL SISTEMA IUPAC PARA ALCANOS 1.Se selecciona como cadena patrón o principal la cadena continua de carbonos más larga; dicha cadena se tomará como base para dar el nombre patrón a la molécula. 2. Numere la cadena de tal forma que a los sustituyentes les toque el número más bajo posible. Un sustituyente es un átomo (que no es hidrógeno) o grupo de átomos que está unido a uno de los carbonos de la cadena patrón.

15 3. Si existe más de una cadena de longitud máxima (cadena patrón) se seleccionará aquella que tenga un mayor número de sustituyentes. 4. Si un sustituyente aparece más de una vez, utilice los prefijos di, tri, tetra, penta etc., para destacar cuántos de ellos hay e indique mediante un número la posición de cada uno de ellos. 5. Si a la cadena principal se unen varios sustituyentes diferentes, nómbrelos alfabéticamente o bien por orden de tamaño creciente. Para el orden alfabético no se toman en cuenta los prefijos que indican cantidad (di, tri, tetra, etc), ni aquellos que van separados por un guión (sec- y ter-).

16 6. Escribir el nombre del compuesto como una sola palabra. Los números se separan de los nombres de los sustituyentes por un guión, y los números se separan unos de otros mediante comas. Los nombres de los sustituyentes van antes del nombre patrón.

17 La estructura de los compuestos orgánicos puede ser de: La estructura de los compuestos orgánicos puede ser de: Cadena continua Cadena continua Cadena ramificada Cadena ramificada

18 TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO E HIDRÓGENO Se clasifican los átomos de carbono de acuerdo con el número de átomos de carbono adicionales que tiene unido. Se clasifican los átomos de carbono de acuerdo con el número de átomos de carbono adicionales que tiene unido. Un átomo de carbono primario (1°) está unido a sólo un átomo de carbono adicional; uno secundario (2°), se une a dos; uno terciario (3°), a tres; y uno cuaternario (4°), a cuatro. Un átomo de carbono primario (1°) está unido a sólo un átomo de carbono adicional; uno secundario (2°), se une a dos; uno terciario (3°), a tres; y uno cuaternario (4°), a cuatro. CH 3 | CH 3 – C – CH 3 | CH 3 4° Los hidrógenos se clasifican recibiendo la misma designación de primario, secundario o terciario, según el carbono al cual se encuentran unidos.

19 USO DE PREFIJOS Prefijo n Se utiliza cuando todos los carbonos se encuentran formando una cadena continua. En el caso de los grupos alquilo además de formar una cadena continua, el punto de unión debe encontrarse al final en un carbono primario. Solo se utiliza en el sistema común. CH 3 CH 2 CH 2 - n-propil CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 - n-butil CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - n-pentil

20 Prefijo iso

21 Prefijo neo

22

23 Sistema común Cualquier otra nomenclatura diferente a la IUPAC Cualquier otra nomenclatura diferente a la IUPAC Se utiliza por lo general para nombrar compuestos de 5 ó 6 átomos de carbono. Se utiliza por lo general para nombrar compuestos de 5 ó 6 átomos de carbono. En este tipo de nomenclatura se utilizan solo los prefijos n, iso y neo. En este tipo de nomenclatura se utilizan solo los prefijos n, iso y neo.

24 ¿Cuándo se utiliza el prefijo n? Cuando todos los carbonos constituyen una cadena continua se antepone la palabra normal o el prefijo n antes del nombre patrón. CH 3 – CH 2 – CH 2 - CH 3 n-Butano CH 3 – CH 2 – CH 2 - CH 3 n-Butano CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 n-Pentano CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 n-Pentano

25 ¿Cuándo se utiliza el prefijo iso?

26 ¿Cuándo se utiliza el prefijo neo?

27 NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ALQUILO Sistema IUPAC Se siguen en general las mismas reglas que en el caso de alcanos, considerando al halógeno como un sustituyente más y se nombra como cloro, fluoro, bromo o yodo, según el halógeno presente. Sistema Común En este sistema se nombra al compuesto como una sal, se dice halogenuro de y después se da el nombre del grupo alquilo al que está unido el halógeno.

28 Ejemplos de nomenclatura

29 REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS Fórmula estructural desarrollada: Se representan todos los átomos y enlaces de la molécula. Fórmula estructural semidesarrollada: Se representan cada uno de los átomos de carbono sin mostrar los enlaces de los hidrógenos con éste. Fórmula molecular: Fórmula mínima de representación de la molécula donde se suman átomos iguales.

30 ISOMERÍAISÓMEROS Compuestos diferentes que tienen igual fórmula molecular igual fórmula molecular ISÓMEROS ESTRUCTURALES ISÓMEROS ESTRUCTURALES Igual fórmula molecular y diferente fórmula estructural De cadena De cadena De posición De posición Por grupo funcional Por grupo funcionalESTEREOISÓMEROS Tienen igual fórmula molecular, igual fórmula estructural, pero difieren en la la orientación espacial de sus átomos

31 Isómeros estructurales de cadena: CH 3 CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH – CH 3 Butano Isobutano Butano Isobutano CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Pentano Pentano CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 - CH –CH 2 – CH 3 CH 3 – C – CH 3 Isopentano CH 3 Isopentano CH 3 Neopentano Neopentano

32 Isómeros de posición CH 3 – CH 2 – CH 2 – Cl CH 3 – CH – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – Cl CH 3 – CH – CH 3 Cl Cl 1-Coropropano 2-Cloropropano 1-Coropropano 2-Cloropropano Isómeros por grupo funcional CH 3 – CH 2 – OH CH 2 = CH – CH = CH 2 CH 3 – CH 2 – OH CH 2 = CH – CH = CH 2 Etanol 1,3-Butadieno Etanol 1,3-Butadieno CH 3 – O – CH 3 CH 3 – CH 2 – C C – H CH 3 – O – CH 3 CH 3 – CH 2 – C C – H Éter metílico 1-Butino Éter metílico 1-Butino

33 FÓRMULA MOLECULAR Número de isómeros estructurales CH 4 1 C2H6C2H6C2H6C2H61 C3H8C3H8C3H8C3H81 C 4 H 10 2 C 5 H 12 3 C 6 H 14 5 C 7 H 16 9 C 8 H C 9 H C 10 H C 15 H C 20 H Número de alcanos isómeros estructurales de una determinada fórmula molecular

34 PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS NOMBREESTRUCTURA pf( ºC) pe( ºC) d (g/mL) Metano CH Etano CH 3 CH Propano CH 3 CH 2 CH Butano CH 3 CH 2 CH 2 CH Pentano CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH Hexano CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH Isobutano CH 3 CH 3 CH 3 – CH – CH Isopentano CH 3 CH 3 CH 3 – CH – CH 2 - CH Neopentano CH 3 – C (CH 3 ) 2 – CH

35 ¿Qué comportamiento presentan los alcanos en cuanto a su punto de ebullición? Unen sus moléculas por fuerzas de dispersión de London. Unen sus moléculas por fuerzas de dispersión de London. La intensidad de estas fuerzas se ve afectada por el peso molecular y la superficie de contacto entre las moléculas La intensidad de estas fuerzas se ve afectada por el peso molecular y la superficie de contacto entre las moléculas Al aumentar el peso molecular, aumenta la intensidad de estas fuerzas

36 Estos alcanos tienen el mismo número de carbonos y sus puntos de ebullición son muy distintos. La superficie efectiva de contacto entre dos moléculas disminuye cuanto más ramificadas sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullición más bajos.

37 PUNTO DE FUSIÓN El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar presentan menor empaquetamiento en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.

38 Cuánto mayor es el número de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Nótese que en todos los casos es inferior a uno. DENSIDAD EN ESTADO LÍQUIDO


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