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1 Hidrocarburos Saturados Alcanos y Cicloalcanos Semana 16 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar.

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1 1 Hidrocarburos Saturados Alcanos y Cicloalcanos Semana 16 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

2 2 Hidrocarburos saturados También llamados : Parafínicos : del latín parum affinus que significa poca afinidad. Parafínicos : del latín parum affinus que significa poca afinidad. Alcanos: Es el nombre genérico para este tipo de compuesto basados en el sistema UIQPA. (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) Alcanos: Es el nombre genérico para este tipo de compuesto basados en el sistema UIQPA. (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) Fórmula General Fórmula General C n H 2n+2

3 3 NOMENCLATURA NOMBRE No. de Carbonos FORMULA MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA METANO1CH 4 ETANO2C2H6C2H6 CH 3 PROPANO3C3H8C3H8 CH 3 CH 2 CH 3 BUTANO4C 4 H 10 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 PENTANO5C 5 H 12 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 HEXANO6C 6 H 14 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 HEPTANO7C 7 H 16 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 OCTANO8C 8 H 18 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 NONANO9C 9 H 20 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 DECANO10C 10 H 22 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

4 NOMBRE No. de carbonos FORMULA MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA UNDECANO11C 11 H 24 CH 3 (CH 2 ) 9 CH 3 DODECANO12C 12 H 26 CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 TRIDECANO13C 13 H 28 CH 3 (CH 2 ) 11 CH 3 TETRADECANO14C 14 H 30 CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3 PENTADECANO15C 15 H 32 CH 3 (CH 2 ) 13 CH 3 HEXADECANO16C 16 H 34 CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 HEPTADECANO17C 17 H 36 CH 3 (CH 2 ) 15 CH 3 OCTADECANO18C 18 H 38 CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 NONADECANO19C 19 H 40 CH 3 (CH 2 ) 17 CH 3 EICOSANO20C 20 H 42 CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3 4

5 5 Nomenclatura Sistema Común: Si todos los carbonos se encuentran en una cadena lineal continua, se utiliza el prefijo n-, antes del nombre de la familia y la terminación ano. Si todos los carbonos se encuentran en una cadena lineal continua, se utiliza el prefijo n-, antes del nombre de la familia y la terminación ano. Ejemplo : CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-butano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-butano CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 n-hexano. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 n-hexano.

6 En el sistema común todos los isómeros tienen el mismo nombre de la familia. En el sistema común todos los isómeros tienen el mismo nombre de la familia. Los nombres de los distintos isómeros se distinguen mediante prefijos y el prefijo indica el tipo de ramificación presente en la molécula. Los nombres de los distintos isómeros se distinguen mediante prefijos y el prefijo indica el tipo de ramificación presente en la molécula. 6

7 Prefijo Iso 7 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 Isopropil Isopropano CH 3 CHCH 3 CH 3 CHCH 3 CH 3 Isobutano CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 Isohexano Compuestos que tienen un grupo metilo unido a un segundo carbono se les escribe el prefijo iso.

8 Prefijo sec El prefijo sec significa secundario, el grupo sec-butilo tiene un átomo de carbono con otros dos grupos que contiene carbono unidos además del enlace que se junta al resto de la molécula. El prefijo sec- rara vez se usa al nombrar hidrocarburos mayores que el butano. El prefijo sec- rara vez se usa al nombrar hidrocarburos mayores que el butano.Ejemplo: bromuro de sec-butano bromuro de sec-butano 8 CH 3 CHCH 2 CH 3 Br sec-butilo

9 Prefijo ter terbutil o terbutilo terbutil o terbutilo 9 CH 3 CH 3 -C - CH 3 ter El prefijo ter corresponde a terciario, en el grupo ter-butilo, el carbono que tiene el enlace para unirse al resto de la molécula también contiene otros tres grupos que contiene carbono. CH 3 CH 3 -C-CH 3 Cl CH 3 CH 3 -C-CH 3 OH Alcohol ter-butilico Cloruro de ter-butilo

10 Prefijo Neo Ejemplo: 10 CH 3 CH 3 -C-CH 2 CH 3 CH 3 -C-CH 3 CH 3 Neopentano CH 3 CH 3 -C-CH 2 CH 3 CH 3 Neohexano Se utiliza para compuestos de cinco a siete átomos de carbono, con un carbono cuaternario CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -C-CH 3 CH 3 Neoheptano

11 Nomenclatura UIQPA (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) REGLAS 1. A los hidrocarburos saturados se les da el nombre según la cadena continua mas larga de carbonos de la molécula. Ejemplo: CH 3 -CH 2 CH 3 CH 3 -CH 2 CH 3 CH-CH 2 -C-CH 3 CH-CH 2 -C-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 2. Como la cadena mas larga es de 6 carbonos Entonces : Hexano. 11 CH 3 -CH 2 CH 3 CH-CH 2 -C-CH 3 CH-CH 2 -C-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

12 12 3. El nombre del hidrocarburo básico se modifica mencionando los grupos alquilo unidos a la cadena. NOMBRE Se escribe FÓRMULANOMBRE FÓRMULA Metilo Metil CH 3 - HexiloHexil CH 3 (CH 2 ) 4 CH 2 - Etilo Etil CH 3 CH 2 - HeptiloHeptil CH 3 (CH 2 ) 5 CH 2 - Propilo Propil CH 3 CH 2 CH 2 - OctiloOctil CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 - Butilo Butil CH 3 (CH 2 ) 2 CH 2 - NoniloNonil CH 3 (CH 2 ) 7 CH 2 - Pentilo Pentil CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 - DeciloDecil CH 3 (CH 2 ) 8 CH 2 -

13 4. Se numera la cadena y se indica la posición de cada sustituyente alquílico mediante el número de átomos de carbono al cual se encuentra unido. La cadena se numera desde el extremo que dé a los sustituyentes los números mas pequeños. 4. Se numera la cadena y se indica la posición de cada sustituyente alquílico mediante el número de átomos de carbono al cual se encuentra unido. La cadena se numera desde el extremo que dé a los sustituyentes los números mas pequeños. 13 CH 3 -CH 2 CH 3 CH-CH 2 -C-CH 3 CH-CH 2 -C-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH

14 14 5. Los nombres de los grupos sustituyentes (alquilos) se mencionan en orden alfabético antes del compuesto básico. 6. Si el mismo grupo alquilo aparece mas de una vez, se expresan los números de los carbonos a los cuales se halla unido. Si el mismo grupo aparece mas de una vez en el mismo carbono, el número del carbono se repite tantas veces como sea necesario.

15 7. Se emplean guiones para separar los números de los nombres de los sustituyentes. Los números se separan mediante comas. El número de grupos idénticos, se indican mediante prefijos griegos di, tri, tetra, etc. 8. El último grupo alquílico por nombrar sirve de prefijo al nombre del alcano básico y se menciona en una sola palabra. 15 CH 3 -CH 2 CH 3 CH-CH 2 -C-CH 3 CH-CH 2 -C-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH ,2,4-Trimetilhexano

16 16 EJERCICIOS : CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 1. CH 3 CH 2 CHCH 2 CHCH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 2. CH 3 C-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3

17 17 3) 4)

18 Ejercicios Dibuje la formula estructural condensada para cada uno de los siguientes alcanos: 1) 2,4,5-Trimetilheptano 2) 6-Bromo-2-cloro-4-etiloctano 3) 5-isobutil-4-isopropil-6-propildecano 4) 5-terbutil-5-etildecano 5) 3-metil-5-propiloctano 18

19 Serie Homologa Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo CH 2 más y menos, respectivamente. 19

20 20 Las características de una serie homologa son : 1. Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante una fórmula general simple. 2. La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede y la que le sucede por un incremento- CH 2 -

21 21 3. Existe una variación gradual de propiedades físicas con el incremento de la masa molecular. 4. Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades químicas semejantes.

22 22 SERIE HOMOLOGA NOMBRE No. de Carbonos FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA METANO1CH 4 ETANO2CH 3 PROPANO3CH 3 CH 2 CH 3 BUTANO4CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 PENTANO5CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 HEXANO6CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 HEPTANO7CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 OCTANO8CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 NONANO9CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 DECANO10CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3

23 Isómeros Estructurales Compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente forma estructural. Son compuestos distintos y tienen propiedades químicas y físicas diferentes. 23 ATOMOS DE CARBONO ISOMEROS ESTRUCTURALES , ,797, ,111,846,763

24 Ejemplo 24 C 4 H 10 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CHCH 3 BUTANO 2- METILPROPANO

25 Ejemplo 25 C 5 H 12 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CCH 3 CH 3 PENTANO 2-METILBUTANO 2,2-DIMETILPROPANO

26 26 Propiedades Físicas Mientras mas átomos de carbono tenga la molécula mayor es el punto de ebullición y de fusión. Mientras mas átomos de carbono tenga la molécula mayor es el punto de ebullición y de fusión. Son insolubles en agua (por ser un solvente polar). Son insolubles en agua (por ser un solvente polar). Son menos densos que el agua y flotan en su superficie. Son menos densos que el agua y flotan en su superficie. Son incoloros, inoloros e insípidos. Son incoloros, inoloros e insípidos.

27 Estado físico de los alcanos a temperatura ambiente 27 No. carbonosEstado Físico De 1 a 4 Son gases ( propano y butano, gases usados en las estufas de las casas y en sistemas de calefacción) De 5 a 17 Son líquidos.( ejemplo aceite mineral usado como lubricante y laxante) De 18 en adelanteSon sólidos (ejemplo la parafina de candelas)

28 28 Propiedades Químicas Muy pocas sustancias químicas reaccionan con los alcanos a temperatura ambiente. Muy pocas sustancias químicas reaccionan con los alcanos a temperatura ambiente. Estos no reaccionan con el agua, ácidos fuertes concentrados, bases fuertes, metales activos, agentes oxidantes. Realmente son inertes con respecto a la mayoría de los reactivos. Estos no reaccionan con el agua, ácidos fuertes concentrados, bases fuertes, metales activos, agentes oxidantes. Realmente son inertes con respecto a la mayoría de los reactivos. Solo existe un número limitado de reacciones químicas que pueden llevarse a cabo con los alcanos : Solo existe un número limitado de reacciones químicas que pueden llevarse a cabo con los alcanos : - Combustión - Combustión - Halogenación - Halogenación

29 29 Combustión Combustión completa: Se lleva a cabo cuando hay suficiente oxigeno. Se produce exclusivamente dióxido de carbono, agua y energía. CH 3 CH 2 CH O 2 3 CO H 2 O + energía C n H 2n+2 + O 2 CO 2 + H 2 O + energía

30 30 Combustión Incompleta: Si no hay suficiente oxigeno se produce una combustión incompleta. 2 CH 3 CH 2 CH O 2 6 CO + 8 H 2 O + energía CH 3 CH 2 CH 3 + 2O 2 3 C + 4 H 2 O + energía C n H 2n+2 + O 2 CO+ H 2 O + energía C n H 2n+2 + O 2 C + H 2 O + energía

31 Halogenación Un alcano sustituye uno ó más de sus Hidrógenos por halógenos ( F, Cl, Br, I ). y como subproducto se obtiene el ácido respectivo ( HF, HCl, HBr, HI ) La reacción requiere de luz ultravioleta para llevarse a cabo. La reacción requiere de luz ultravioleta para llevarse a cabo. Nota: la reacción si no se controla, puede llegar a sustituir a todos los hidrógenos del alcano por halógenos. 31

32 32 Halogenación CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl Cloruro de Metilo Cloruro de Metilo CH 3 -Cl + Cl-CL Cl-CH 2 -Cl + HCl Dicloruro de Metilo Dicloruro de Metilo Cl-CH 2 -Cl + Cl-Cl CH-Cl 3 + HCl Cloroformo Cloroformo CH-Cl 3 + Cl-Cl CCl 4 + HCl Tetracloruro de carbono Tetracloruro de carbono Luz Ultra Violeta

33 Nota: los ejemplos se harán sustituyendo solo uno de los hidrógenos de un carbono primario del alcano. Ejemplo : LUV CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 CH 3 CH 2 CH 2 Cl + HCl CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 CH 3 CH 2 CH 2 Cl + HCl Escriba la reacción del: A- Propano y Bromo B- Pentano y Iodo

34 34 CICLOALCANOS Una cadena de carbonos puede tomar la forma de una anillo cerrado. FORMULA GENERAL: Se les da el nombre: Añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano básico Añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano básico Los sustituyentes se indican mediante números Los sustituyentes se indican mediante números Se numera de manera que los sustituyentes les corresponda el número mas pequeño. Se numera de manera que los sustituyentes les corresponda el número mas pequeño. C n H 2n

35 35 CICLOALCANOS Los mas sencillos de los compuestos cíclicos son: NOMBREESTRUCTURA Ciclopropano CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Ciclobutano

36 36 NOMBREESTRUCTURA Ciclopentano CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Ciclohexano CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2

37 37 Ejemplos 1. CH 3 CH 3 2. CH 2 CH 3 3. CH 3

38 ALQUENOS Hidrocarburo con al menos un doble enlace carbono-carbono. También llamados olefinas que procede de olefiante (gas formador de aceite). Formula General Formula General REPRESENTACION GENERAL 38 LOS ORBITALES p SE TRASLAPAN PARA FORMAR UN ENLACE C = C C n H 2n

39 ALQUENOS Desempeñan papeles importantes en la biología por ejemplo: - El doble enlace es muy común a nivel molecular de la vida en particular en lipidos (grasas y aceites) - La sustancia responsable de la maduración del fruto es el ETENO (Etileno), miembro mas pequeño de la familia. - La sustancia responsable de la maduración del fruto es el ETENO (Etileno), miembro mas pequeño de la familia. 39

40 Muchos de los sabores y aromas generados por ciertas plantas pertenecen a la familia de los alquenos. Citronelol Citronelol 40 Limoneno -felandrena -felandrena

41 NOMENCLATURA SISTEMA COMUN Los nombres comunes de los alquenos tienen la terminación -ileno. Los nombres comunes de los alquenos tienen la terminación -ileno. 41

42 42 Fin


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