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1 Asignatura: Introducción a los Modelos Básicos de la Química Código: QUIM 003 Modulo de Química Orgánica Profesor: Dr. Gabriel Vallejos C. Universidad.

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1 1 Asignatura: Introducción a los Modelos Básicos de la Química Código: QUIM 003 Modulo de Química Orgánica Profesor: Dr. Gabriel Vallejos C. Universidad Austral de Chile

2 2 Influencia de la Química Orgánica Culturas Antiguas Alcohol EtílicoÁcido Acético China 3000 a.C.Medicamento Ma Huang (extracto de hierbas) Efedrina Propiedades similares a Adrenalina

3 3 Civilización India 2500 a.C. Índigo Tinta azul profundo para telas 1856: William Henry Perkin (estudiante de 18 años) Sintetizó Mauveína Nacen los Colorantes sintéticos 1928: DuPont (empresa) Prof. Carothers (U. Harvard) NaylonNeopreno

4 Nomenclatura Orgánica

5 5 Clasificación de hidrocarburos

6 6 NombreFMEnlaces Alcanos C n H 2n+2 simples HCAlquenosC n H 2n dobles AlquinosC n H 2n-2 triples * Regla variable

7 7 Nomenclatura de hidrocarburos Reglas de nomenclatura para HC => IUPAC La nomenclatura para alcanos es la base para nombrar los demás HC (alquenos, alquinos, y cicloalifáticos. Reglas para alcanos 1. Se escoge la cadena carbonada (cadena principal) continua más larga. (se le asigna prefijo y numeración)

8 8 Nomenclatura de hidrocarburos

9 9 2. Al prefijo se le asigna la terminación correspondiente. (ano para alcanos; eno para alquenos e ino para alquinos)

10 10 Nomenclatura de hidrocarburos 3. Para hidrocarburos cíclicos se le antepone la palabra ciclo al nombre fundamental.

11 11 Nomenclatura de hidrocarburos 4. Los ciclos sustituidos tienen prioridad sobre las cadenas alifáticas.

12 12 Nomenclatura de hidrocarburos 5. Cuando existen cadenas laterales de menor longitud, unidas a la cadena principal; estas se numeran de tal forma que los sustituyentes tomen la numeración más baja posible.

13 13 Nomenclatura de hidrocarburos 5.1 En presencia de sustituyentes repetidos, se repiten la numeración del carbono donde se encuentra el sustituyente y se añade los prefijos de cantidad griegos (antes del nombre del sustituyente).

14 14 Prefijos de cantidad

15 15 Nomenclatura de hidrocarburos 5.2 Los sustituyentes se nombran en orden alfabético. Por ejemplo: etil > metil > propil

16 16 Nomenclatura de hidrocarburos 5.3 Los sustituyentes ramificados (o sustituidos) se nombran entre parentesis indicando la posición de unión a la cadena principal.

17 17 Nombres alternativos de sustituyentes ramificados El punto de unión a la cadena principal aparece en rojo

18 18 Ejercicios 1. Proponga una estructura para los siguientes compuestos: 1.14,5-dietil-3,6-dimetildecano (1-metilbutil)heptano 1.34-(1-etilpropil)-2,3,5-trimetilnonano 1.41-terbutilciclopentano. 2. Asigne un nombre apropiado (IUPAC) para los siguientes compuestos.

19 19 Alquenos

20 20 Nomenclatura de alquenos Los alquenos poseen al menos un doble enlace en su estructura. Las reglas para nombrarlos son similares a la de los alcanos. En este caso la terminación -ano se cambia por - eno => que es la función principal del compuesto. Las reglas que deben seguirse son:

21 21 Nomenclatura de alquenos 6. La cadena principal en los alquenos es aquella que contiene un doble enlace y este debe poseer la menor numeración.

22 22 Nomenclatura de alquenos Cuando un sustituyente de un alqueno contiene uno o más dobles enlaces, los radicales pueden ser nombrados sistemáticamente o utilizando nombres vulgares.

23 23 Alquenos conjugados Los alquenos conjugados presentan dobles y simples enlaces alternados en su estructura

24 24 Alquenos conjugados cíclicos

25 25 Compuestos aromáticos

26 26 Derivados de benceno

27 27 Los alquinos Poseen a lo menos un triple enlace en su estructura. Son compuestos más reactivos que los alcanos y alquenos

28 28 Los alquinos 8. La cadena principal es aquella que contiene al triple enlace

29 29 Los alquinos 9. Si un compuesto posee dobles y triples enlaces, existen dos posibilidades para numerar la cadena principal 9.1 La numeración se hace de tal forma que sea la más baja posible considerando ambos enlaces.

30 30 Los alquinos 9.2 Cuando ambas alternativas llevan a la misma numeración, la prioridad se le asigna al alqueno.

31 Grupos funcionales

32 32 Grupos funcionales Consideremos un hidrocarburo simple: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -H R-H R: sustituyente o grupo alquilo

33 33 Grupos funcionales Al sustituir H (C) por un heteroátomo (i.e. un átomo distinto de C e H) se obtienen los grupo funcionales. R-H R-OH En este caso R-OH es la fórmula general que designa a los Alcoholes.

34 34 Grupos funcionales

35 35

36 36 Alcoholes Nomenclatura: CP +ol Sustituyente : hidroxi

37 37 Alcoholes: diversidad de nomenclatura

38 38 Alcoholes aromáticos: fenoles

39 39 Fenoles hidroxilados

40 40 Alcoholes en la naturaleza

41 41 Alcoholes en la naturaleza

42 42 Alcoholes en la naturaleza

43 43 Tioles Compuestos que contienen -SH Nomenclatura: CP + tiol Sustituyente : mercapto

44 44 Tioles

45 45 Tioles

46 46 Éteres Compuestos que contienen R-O-R Nomenclatura: a) 2 x CP + éter b) O como sustituyente Sustituyente : oxa

47 47 Éteres Alternativa a) 2 x CP + éter

48 48 Éteres Alternativa b) oxígeno como sustituyente

49 49 Éteres cíclicos

50 50 Aminas Compuestos que contienen R-NH 2 Nomenclatura: CP + amina Sustituyente : amino

51 51 Aminas: clasificación Amina primaria: R-NH 2 Amina secundaria: R-NH-R Amina terciaria: R-N(R)R Amina cuaternaria: R 4 -N + X -

52 52 Aminas: clasificación

53 53 Aminas cíclicas

54 54 Aldehidos y cetonas Compuestos que contienen un grupo carbonilo -C=O Nomenclatura: aldehidos = CP + al : cetonas = CP + ona Sustituyente : carboxaldehido/oxo

55 55 Aldehidos y cetonas aldehidos = R-CHO

56 56 Aldehidos y cetonas

57 57 cetonas cetonas = R-C(O)-R

58 58 cetonas

59 59

60 60 Acidos carboxílicos Compuestos que contienen un grupo carboxilico -COOH, el cual como anión se denomina carboxilato (-COO - ) R-COOH = RCO 2 H Nomenclatura: acido CP + ico Sustituyente : carboxi

61 61 Acidos carboxílicos

62 62 Acidos carboxílicos

63 63 Acidos carboxílicos

64 64 Acidos carboxílicos: alternativas

65 65 Derivados de ácidos carboxílicos Los derivados de ácidos carboxílicos conservan el grupo carbonilo esteres: RCOOR amidas: RCONHR (R= H o alquilo) halogenuros de ácido: RCOX (con X=halógeno)

66 66 Esteres esteres: RCOOR nomenclatura: (CP+ato) de CP * CP incluye al carbono del carbonilo

67 67 Esteres

68 68 Amidas amidas: RCONHR nomenclatura: CP + (CP+amida) * CP incluye al carbono del carbonilo el enlace amida = enlace peptídico

69 69 Amidas

70 70 Halogenuros de ácidos AA: RCOX (X= F, Cl, B o I) nomenclatura: halogenuro de CP +ilo

71 71 Halogenuros de ácidos

72 72 Nitrilos Nitrilos: -C N Nomenclatura : CP + nitrilo sustituyente: ciano (carbonitrilo)

73 73 Nitrilos


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