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UNIDAD II QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS Nomenclatura: Alcanos, Alquenos y Alquinos Q.A. Eduardo Vega Barrios Pte. M. en C.Q. Macaria Hernández Chávez.

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1 UNIDAD II QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS Nomenclatura: Alcanos, Alquenos y Alquinos Q.A. Eduardo Vega Barrios Pte. M. en C.Q. Macaria Hernández Chávez

2 ALCANOS NOMENCLATURA Desafortunadamente, no existen atajos para nombrar a las moléculas orgánicas. Es, sin embargo, bastante repetitivo. Si puedes aprender las reglas para un tipo de moléculas, puedes aplicarlas para otro tipo de moléculas con bastante facilidad. Es por ello que debes poner especial atención en los pasos que debes seguir para nombrarlas ya que utilizaremos la nomenclatura de moléculas orgánicas a lo largo de este curso. Empecemos con los alcanos. Los alcanos son hidrocarburos, son compuestos que contienen únicamente carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos saturados como los alcanos, contienen solamente enlaces sencillos carbono - carbono (C-C) La fórmula general de los alcanos es: C n H 2n+2 Donde n= número de átomos de carbono. Ejemplo: Es C 6 H 10 un alcano?Ejemplo: Es C 12 H 26 un alcano? NO, para que un compuesto con 6 carbonos sea un alcano debe tener (2*6)+2 hidrógenos, osea 14 hidrógenos. SI, ya que tenemos 12 carbonos por lo que (12*2)+2= 26 hidrógenos.

3 ALCANOS NOMENCLATURA Esta tabla, resume los nombres de los primeros diez alcanos. Estos son la columna para construir los nombres de moléculas más complejas, por lo que es necesario conocerlos. No. de carbonosPrefijoAlcanoFórmula 1metmetanoCH 4 2etetanoCH 3 3proppropanoCH 3 CH 2 CH 3 4butbutanoCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 5pentpentanoCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 6hexhexanoCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 7heptheptanoCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 8octoctanoCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 9nonnonanoCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 10decdecanoCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 11undecundecanoCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

4 ALCANOS NOMENCLATURA Reglas básicas para nombrar alcanos: 1. Seleccionamos la cadena principal, esta es la que contiene el mayor número de átomos de carbono. La cadena principal no necesariamente empieza en el extremo izquierdo. En el primer intento (delimitado con una línea amarilla) encontramos una cadena con 7 átomos de carbono. Cuando renumeramos la cadena (se observan Encimados los números de las 2 posibilidades), Encontramos que tiene 8 átomos de carbono. (delimitado con una lìnea de color naranja). Por lo tanto el nombre de la cadena principal es OCTANO 2. El siguiente paso es nombrar a los grupos alquilo o sustituyentes unidos a la cadena principal.

5 2. El grupo alquilo se nombra con el mismo nombre del alcano con el mismo número se carbonos y cambiando la terminación –ano por -il Existe un solo carbón en este grupo alquilo, por lo que se llama Metil (Como el Metano) Existen dos carbonos en este grupo alquilo, por lo que se llama Etil (Como el Etano) 3. Numeramos la cadena iniciando en el extremo más cercano a la ramificación. En este caso están a la misma distancia, por lo que empezamos por la de menor orden alfabético. En este caso Etil. E indicamos los carbonos en los cuales los sustituyentes están unidos.

6 4. ¡¡Ahora tenemos todas las piezas del rompecabezas juntas!! Para escribir el nombre, ordenamos los sustituyentes en orden alfabético antes de la raíz o nombre de la cadena principal y los separamos con guiones. No existe separación entre el último sustituyente y el nombre de la cadena principal.

7 5.Casos especiales. A)Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: di, tri, tetra, penta, etc. ¡Los prefijos numerales no se utilizan para ordenar alfabéticamente! En este caso los grupos alquilo en las posiciones 2 y 4 son Iguales, por lo que utilizamos el prefijo di- y combinamos los nombres para formar: 2,4-dimetil B) Si existen dos cadenas de la misma longitud, elegir la que tenga más ramificaciones.

8 C) Existen nombres especiales para algunos grupos alquil: Puedes notar que estos grupos difieren principalmente en el carbón que se une a la cadena principal.

9 Nomenclatura de Alcanos cíclicos o cicloalcanos: Los alcanos pueden existir en forma de ciclos o anillos. La fórmula general de los cicloalcanos (un anillo) es: C n H 2n Donde n= número de átomos de carbono. Tenemos 7 carbonos, por lo que el nombre es:

10 Nomenclatura de Alcanos cíclicos ramificados: Los cicloalcanos ramificados o sustituidos se nombran: 1.Si el anillo solo tiene un sustituyente o grupo alquil, ningún número es necesario para designar su posición. Tenemos 6 carbonos, y un grupo etil por lo que el nombre es:

11 Nomenclatura de Alcanos cíclicos ramificados: 2.Si existen dos o más sustituyentes se numerara el anillo de tal forma que se le asigne el número uno al sustituyente con mayor prioridad alfabética, y el resto del anillo se numera de tal forma que se le asignen los números más bajos a los sustituyentes restantes. Tenemos 6 carbonos, y tres grupos alquil: un grupo ter-butil (b) : un grupo metil (m) : y un grupo etil (e) :

12 ALQUENOS NOMENCLATURA Los alquenos son hidrocarburos. Los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno. Los alquenos a diferencia de los alcanos son hidrocarburos Insaturados. La fórmula general de los alquenos es: C n H 2n Donde n= número de átomos de carbono. Ejemplo: Es C 5 H 12 un alqueno?Ejemplo: Es C 9 H 18 un alqueno? NO, para que un compuesto con 5 átomos de carbono sea un alqueno debe tener (2*5) hidrógenos, o 10 hidrógenos. SI, ya que tenemos 18 carbonos por lo que (2*9)= 18 hidrógenos. Contienen enlaces dobles carbono - carbono (C C)

13 ALQUENOS NOMENCLATURA Reglas básicas para nombrar alquenos: 1. Seleccionamos la cadena principal, esta es la que contiene el mayor número de átomos de carbono e incluye al doble enlace. En nuestro primer intento encontramos una cadena de 8 carbonos

14 2. El siguiente paso es numerar la cadena, de tal forma que se asigne el menor número al doble enlace. 3. Identificar el o los grupos alquilo dentro de la cadena, y su posición.

15 4. Nombramos el grupo alquilo. Existen dos grupo alquil, en las posiciones 4 y 7 con un solo carbono por lo que se llama metil

16 5. Ordenamos los sustituyentes para dar el nombre del alqueno.

17 ALQUENOS NOMENCLATURA Reglas básicas para nombrar alquenos: Casos especiales. A)Cuando existen 2 o más dobles enlaces se selecciona la cadena que incluya el mayor número de ellos y se numera de tal forma que se asigne el menor número a los mismos. Tenemos, dos grupos alquil, en las posiciones 7 y 10. Un propenil en la posición 7 y un metil en la posición 10. Tenemos dos dobles enlaces en las posiciones 2 y 4 de la cadena principal de 11 carbonos por lo que es Undeceno

18 ALQUENOS NOMENCLATURA Nomenclatura de Alquenos cíclicos o cicloalquenos: Seguimos las reglas de los alcanos.

19 ALQUENOS NOMENCLATURA Nomenclatura de Alquenos cíclicos ramificados: Indicamos al grupo funcional sustituyente y su posición, RECUERDA QUE La numeración del anillo esta indicada por la posición del doble enlace. Si el anillo solo tiene un sustituyente o grupo alquilo, y un doble enlace, debemos de numerar para dar el menor número posible al sustituyente.

20 Alquinos NOMENCLATURA Los Alquinos son hidrocarburos. Los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno. Los Alquinos al igual que los alquenos son hidrocarburos Insaturados. La fórmula general de los Alquinos es: C n H 2n-2 Donde n= número de átomos de carbono. Ejemplo: Es C 7 H 16 un alquino?Ejemplo: Es C 3 H 4 un alquino? NO, para que un compuesto con 7 carbonos sea un alquino debe tener (2*7)-2 hidrógenos, o 12 hidrógenos. SI, ya que tenemos 3 carbonos por lo que (2*3)-2= 4 hidrógenos. Contienen enlaces triples carbono - carbono (C C)

21 Alquinos NOMENCLATURA Reglas básicas para nombrar Alquinos: 1. Seleccionamos la cadena principal, esta es la que contiene el mayor número de átomos de carbono e incluye el triple o triples enlaces. En nuestro primer intento encontramos una cadena de 6 carbonos

22 2. El siguiente paso es numerar la cadena de tal forma que se asigne el menor número al triple o a los triples enlaces. 3. Identificar el o los grupos alquilo dentro de la cadena, y su posición.

23 4. Nombramos el grupo alquilo. Existen dos grupo alquilo, en la posición 5 con un solo carbono. Este grupo alquilo se llama metil

24 5. Ordenamos los sustituyentes para formar el nombre.

25 Casos especiales. A)Cuando existen 2 o más triples enlaces se selecciona la cadena principal que incluya el mayor número de ellos y se numera de tal forma que se asigne el menor número a los mismos. Tenemos: dos grupos alquilo, en las posiciones 4 y 5. Un etinil en la posición 4 y un metil en la posición 5. Tenemos tres triples enlaces en las posiciones 2, 6 y 8 de la cadena principal de 10 Átomos de carbono, por lo que es decatriino

26 B) Numerar de tal forma que se asigne el menor número a los mismas con preferencia de los dobles enlaces sobre triples. Casos especiales. uando existen dobles y triples enlaces en la misma molécula se selecciona la cadena principal que incluya el mayor número de ellos. Tenemos, dobles y triples enlaces; y tanto si numeramos por la izquierda o por la derecha las insaturaciones coinciden. Debemos dar entonces preferencia a los dobles enlaces.

27 Referencias. Jr., L. W. (2004). Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall. McMURRY, J. (2001). Química Orgánica. International Thomson. SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley. WIKIPEDIA. (15 de Junio de 2010). Recuperado el 19 de Febrero de 2010, de WIKIPEDIA:


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