QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS

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1 QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS
UNIDAD II QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS “Nomenclatura: Alcanos, Alquenos y Alquinos” Q.A. Eduardo Vega Barrios Pte. M. en C.Q. Macaria Hernández Chávez

2 CnH2n+2 ALCANOS NOMENCLATURA
Desafortunadamente, no existen atajos para nombrar a las moléculas orgánicas. Es, sin embargo, bastante repetitivo. Si puedes aprender las reglas para un tipo de moléculas, puedes aplicarlas para otro tipo de moléculas con bastante facilidad. Es por ello que debes poner especial atención en los pasos que debes seguir para nombrarlas ya que utilizaremos la nomenclatura de moléculas orgánicas a lo largo de este curso. Empecemos con los alcanos. Los alcanos son hidrocarburos, son compuestos que contienen únicamente carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos saturados como los alcanos, contienen solamente enlaces sencillos carbono - carbono (C-C) La fórmula general de los alcanos es: CnH2n+2 Donde n= número de átomos de carbono. Ejemplo: Es C6H10 un alcano? Ejemplo: Es C12H26 un alcano? NO, para que un compuesto con 6 carbonos sea un alcano debe tener (2*6)+2 hidrógenos, osea 14 hidrógenos. SI, ya que tenemos 12 carbonos por lo que (12*2)+2= 26 hidrógenos.

3 ALCANOS NOMENCLATURA 1 met metano CH4 2 et etano CH3CH3 3 prop propano
No. de carbonos Prefijo Alcano Fórmula 1 met metano CH4 2 et etano CH3CH3 3 prop propano CH3CH2CH3 4 but butano CH2CH2CH2CH3 5 pent pentano CH3CH2CH2CH2CH3 6 hex hexano CH3CH2CH2CH2CH2CH3 7 hept heptano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 8 oct octano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 9 non nonano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 10 dec decano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 11 undec undecano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Esta tabla, resume los nombres de los primeros diez alcanos. Estos son la columna para construir los nombres de moléculas más complejas, por lo que es necesario conocerlos.

4 ALCANOS NOMENCLATURA Reglas básicas para nombrar alcanos: 1. Seleccionamos la cadena principal, esta es la que contiene el mayor número de átomos de carbono. La cadena principal no necesariamente empieza en el extremo izquierdo. 7 8 2 6 4 4 6 En el primer intento (delimitado con una línea amarilla) encontramos una cadena con 7 átomos de carbono. 1 5 3 5 3 7 2 Cuando renumeramos la cadena (se observan Encimados los números de las 2 posibilidades), Encontramos que tiene 8 átomos de carbono. (delimitado con una lìnea de color naranja). Por lo tanto el nombre de la cadena principal es “OCTANO” 1 2. El siguiente paso es nombrar a los grupos alquilo o sustituyentes unidos a la cadena principal.

5 2. El grupo alquilo se nombra con el mismo nombre del alcano con el mismo número se carbonos y cambiando la terminación –ano por -il 7 8 Existen dos carbonos en este grupo alquilo, por lo que se llama Etil (Como el Etano) 6 4 Existe un solo carbón en este grupo alquilo, por lo que se llama Metil (Como el Metano) 5 3 2 1 3. Numeramos la cadena iniciando en el extremo más cercano a la ramificación. En este caso están a la misma distancia, por lo que empezamos por la de menor orden alfabético. En este caso Etil. E indicamos los carbonos en los cuales los sustituyentes están unidos. 6-metil 3-etil

6 - octano 3-etil 6-metil 6-metil 3-etil octano 7 8 6 4 5 3 2 1
4. ¡¡Ahora tenemos todas las piezas del rompecabezas juntas!! Para escribir el nombre, ordenamos los sustituyentes en orden alfabético antes de la raíz o nombre de la cadena principal y los separamos con guiones. 7 octano 8 3-etil 6 4 6-metil 5 3 2 1 - 6-metil 3-etil octano No existe separación entre el último sustituyente y el nombre de la cadena principal.

7 2-metil 4-metil pentano 2,4-dimetil pentano di- y combinamos los 2 4 1
Casos especiales. Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: di, tri, tetra, penta, etc. ¡Los prefijos numerales no se utilizan para ordenar alfabéticamente! En este caso los grupos alquilo en las posiciones 2 y 4 son Iguales, por lo que utilizamos el prefijo di- y combinamos los nombres para formar: 2,4-dimetil 2-metil 4-metil pentano 2 4 1 3 5 2,4-dimetil pentano B) Si existen dos cadenas de la misma longitud, elegir la que tenga más ramificaciones.

8 Puedes notar que estos grupos difieren
C) Existen nombres especiales para algunos grupos alquil: isopropil sec-butil isobutil ter-butil Puedes notar que estos grupos difieren principalmente en el carbón que se une a la cadena principal.

9 CnH2n cicloheptano Donde n= número de átomos de carbono. 1 2
Nomenclatura de Alcanos cíclicos o cicloalcanos: Los alcanos pueden existir en forma de ciclos o anillos. La fórmula general de los cicloalcanos (un anillo) es: CnH2n Donde n= número de átomos de carbono. Los cicloalcanos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- antes del nombre que corresponde al número de carbonos presentes en el anillo: 1 2 Tenemos 7 carbonos, por lo que el nombre es: 7 3 cicloheptano 6 5 4

10 etilciclohexano Tenemos 6 carbonos, y un grupo etil por lo que
Nomenclatura de Alcanos cíclicos ramificados: Los cicloalcanos ramificados o sustituidos se nombran: 1. Si el anillo solo tiene un sustituyente o grupo alquil, ningún número es necesario para designar su posición. Tenemos 6 carbonos, y un grupo etil por lo que el nombre es: etilciclohexano

11 Por lo que el nombre es: 1-ter-butil-4-etil-2-metilciclohexano
Nomenclatura de Alcanos cíclicos ramificados: 2. Si existen dos o más sustituyentes se numerara el anillo de tal forma que se le asigne el número uno al sustituyente con mayor prioridad alfabética, y el resto del anillo se numera de tal forma que se le asignen los números más bajos a los sustituyentes restantes. Tenemos 6 carbonos, y tres grupos alquil: un grupo ter-butil (b): y un grupo etil (e): un grupo metil (m): Por lo que el nombre es: 1-ter-butil-4-etil-2-metilciclohexano

12 CnH2n ALQUENOS NOMENCLATURA
Los alquenos son hidrocarburos. Los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno. Los alquenos a diferencia de los alcanos son hidrocarburos Insaturados. Contienen enlaces dobles carbono - carbono (CC) La fórmula general de los alquenos es: CnH2n Donde n= número de átomos de carbono. Ejemplo: Es C5H12 un alqueno? Ejemplo: Es C9H18 un alqueno? NO, para que un compuesto con 5 átomos de carbono sea un alqueno debe tener (2*5) hidrógenos, o 10 hidrógenos. SI, ya que tenemos 18 carbonos por lo que (2*9)= 18 hidrógenos.

13 2 4 6 8 1 3 7 5 8 9 ALQUENOS NOMENCLATURA En nuestro primer
Reglas básicas para nombrar alquenos: 1. Seleccionamos la cadena principal, esta es la que contiene el mayor número de átomos de carbono e incluye al doble enlace. 2 4 6 8 1 3 7 5 En nuestro primer intento encontramos una cadena de 8 carbonos Cuando renumeramos la cadena, encontramos una cadena de 9 carbonos, por lo que el nombre de la cadena es NONENO 8 9

14 2. El siguiente paso es numerar la cadena, de tal forma que se asigne el menor número al doble enlace. 2 4 6 1 3 7 5 8 9 3. Identificar el o los grupos alquilo dentro de la cadena, y su posición.

15 4-metil 7-metil 2 4 6 1 3 7 5 8 9 4. Nombramos el grupo alquilo.
Existen dos grupo alquil, en las posiciones 4 y 7 con un solo carbono por lo que se llama metil 4-metil 7-metil 2 4 6 1 3 7 5 8 9

16 4-metil 7-metil 4,7-dimetil non-2-eno
5. Ordenamos los sustituyentes para dar el nombre del alqueno. 4-metil 7-metil 2 4 6 1 3 7 5 8 9 4,7-dimetil non-2-eno

17 10-metil-7-prop-1-enilundeca-2,4-dieno
ALQUENOS NOMENCLATURA Reglas básicas para nombrar alquenos: Casos especiales. Cuando existen 2 o más dobles enlaces se selecciona la cadena que incluya el mayor número de ellos y se numera de tal forma que se asigne el menor número a los mismos. Tenemos, dos grupos alquil, en las posiciones 7 y 10. Un propenil en la posición 7 y un metil en la posición 10. Tenemos dos dobles enlaces en las posiciones 2 y 4 de la cadena principal de 11 carbonos por lo que es Undeceno 7-prop-1-enil undeca-2,4-dieno 11 1 3 7 5 9 2 6 8 10 4 10-metil 10-metil-7-prop-1-enilundeca-2,4-dieno

18 X ciclooct-1,4-dieno 7 4 3 8 6 5 1 2 1 2 6 5 4 7 3 8 ALQUENOS
NOMENCLATURA Nomenclatura de Alquenos cíclicos o cicloalquenos: Seguimos las reglas de los alcanos. Al nombre del anillo principal se le añade el prefijo ciclo- antes del nombre que corresponde al número de carbonos presentes en el anillo. Se añade la terminación “eno”, y si existiesen dos o más dobles enlaces, se indican con el prefijo correspondiente y se numera de tal forma al ciclo que se asignen los números más bajos a los dobles enlaces. 7 4 3 8 6 5 1 2 Tenemos entonces Esto es incorrecto! 8 carbonos y 2 dobles enlaces en 1 y 4 X 1 2 6 5 Esta es la forma Correcta! 4 7 3 8 ciclooct-1,4-dieno

19 ALQUENOS NOMENCLATURA
Nomenclatura de Alquenos cíclicos ramificados: Indicamos al grupo funcional sustituyente y su posición, RECUERDA QUE La numeración del anillo esta indicada por la posición del doble enlace. Si el anillo solo tiene un sustituyente o grupo alquilo, y un doble enlace, debemos de numerar para dar el menor número posible al sustituyente. 8 carbonos y dobles enlaces en 1 y 4 Grupo etil en 6 7 8 1 6 2 5 4 3 6-etilciclooct-1,4-dieno

20 CnH2n-2 Alquinos NOMENCLATURA
Los Alquinos son hidrocarburos. Los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno. Los Alquinos al igual que los alquenos son hidrocarburos Insaturados. Contienen enlaces triples carbono - carbono (CC) La fórmula general de los Alquinos es: CnH2n-2 Donde n= número de átomos de carbono. Ejemplo: Es C7H16 un alquino? Ejemplo: Es C3H4 un alquino? NO, para que un compuesto con 7 carbonos sea un alquino debe tener (2*7)-2 hidrógenos, o 12 hidrógenos. SI, ya que tenemos 3 carbonos por lo que (2*3)-2= 4 hidrógenos.

21 7 6 6 5 3 1 4 2 Alquinos NOMENCLATURA En nuestro primer
Reglas básicas para nombrar Alquinos: 1. Seleccionamos la cadena principal, esta es la que contiene el mayor número de átomos de carbono e incluye el triple o triples enlaces. 7 6 6 5 3 1 En nuestro primer intento encontramos una cadena de 6 carbonos 4 Cuando renumeramos la cadena, encontramos una cadena de 7 átomos de carbono, por lo que el nombre de la cadena es HeptiNO 2

22 2. El siguiente paso es numerar la cadena de tal forma que se asigne el menor número al triple o a los triples enlaces. 7 6 5 1 3 4 2 3. Identificar el o los grupos alquilo dentro de la cadena, y su posición.

23 5-metil 5-metil 7 6 5 3 1 4 2 4. Nombramos el grupo alquilo.
Existen dos grupo alquilo, en la posición 5 con un solo carbono. Este grupo alquilo se llama metil 7 6 5-metil 5 3 1 4 2 5-metil

24 5-metil 5-metil 5-dimetil hepta-1,3-diino
5. Ordenamos los sustituyentes para formar el nombre. 7 6 5-metil 5 3 1 4 2 5-metil 5-dimetil hepta-1,3-diino

25 4-etinil-5-metildeca-2,6,8-triino
Casos especiales. Cuando existen 2 o más triples enlaces se selecciona la cadena principal que incluya el mayor número de ellos y se numera de tal forma que se asigne el menor número a los mismos. 2 1 deca-2,6,8-triino 3 10 8 6 4 9 7 Tenemos: dos grupos alquilo, en las posiciones 4 y 5. Un etinil en la posición 4 y un metil en la posición 5. Tenemos tres triples enlaces en las posiciones 2, 6 y 8 de la cadena principal de 10 Átomos de carbono, por lo que es decatriino 5 4-etinil 5-metil 4-etinil-5-metildeca-2,6,8-triino

26   4,9,9-trimetil-3-deceno-5,7-diino 9-metil 4-metil 9-metil
Casos especiales. Cuando existen dobles y triples enlaces en la misma molécula se selecciona la cadena principal que incluya el mayor número de ellos. B) Numerar de tal forma que se asigne el menor número a los mismas con preferencia de los dobles enlaces sobre triples. 9-metil 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 Tenemos, dobles y triples enlaces; y tanto si numeramos por la izquierda o por la derecha las insaturaciones coinciden. 4-metil 9-metil  4,9,9-trimetil-3-deceno-5,7-diino  Y NO 2,2,7-trimetil-7-deceno-3,5-diino Debemos dar entonces preferencia a los dobles enlaces.

27 Referencias. Jr., L. W. (2004). Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall. McMURRY, J. (2001). Química Orgánica. International Thomson. SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley. WIKIPEDIA. (15 de Junio de 2010). Recuperado el 19 de Febrero de 2010, de WIKIPEDIA: