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Hidrocarburos Saturados Lic. Raúl Hernández Mazariegos.

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1 Hidrocarburos Saturados Lic. Raúl Hernández Mazariegos

2 Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Su fórmula molecular es C n H 2n+2 Propiedades físicas: Punto de ebullición: aumenta al aumentar el número de átomos de carbono. Para los isómeros el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición menor. Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos. Alcanos

3 PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS DE CADENA ABIERTA

4 Puntos de Ebullición de alcanos

5 P. Ebullición de los alcanos isómeros de fórmula C 5 H 12

6 FUERZAS DE DISPERSIÓN DE LONDON

7 SOLUBILIDAD

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9 DENSIDAD DE LOS ALCANOS

10 Puntos de fusión de alcanos

11 Cantidad (%Volumen) Punto de ebullición ( 0 C) Atomos de carbono Productos 1-2<301-4 Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado Eter de petróleo (C 5,6 ), ligroína (C 7 ), nafta, gasolina cruda Queroseno Gas-oil, Fuel-oil, aceites lubricantes, ceras, asfaltos 8-69>400>25Aceite residual, parafinas, brea PETRÓLEO

12 Petróleo bruto Gas natural Fracciones Gaseosas Metano Etano Propano Butano Etileno Propileno Butilenos Butadieno Fracciones Líquidas y Sólidas Benceno Tolueno Xileno Gasolina ligera Fracciones aromáticas pesadas Parafinas Aplicaciones Abonos nitrogenados Materias plásticas Disolventes Fibras sintéticas Fibras artificiales Anticongelantes Cauchos sintéticos Detergentes Plastificantes Insecticidas Colorantes Explosivos Resinas Productos de transformación Acetileno Acetaldehído Acetona Acrilonitrilo ALcohol butílico Alcohol etílico Alcohol isopropílico Alcohol metílico Alcoholes de síntesis Cloruro de vinilo Dicloroetano Etilenglicol Etilbenceno Estireno Fenol Formaldehído Glicerol Isopreno Óxido de etileno Propileno-glicol Tripropileno Tetrapropileno Productos de transformación Etilbenceno Estireno Fenol Ciclohexano Ácido adípico Dodecilbenceno Ácidos sulfónicos Toluendiisociantao T.N.T. Ortoxileno Anhídrido ftálico Xilenos Ácido tereftálico Ácido acético Negro de carbono Resinas de petróleo Olefinas superiores Aditivos Parafinas cloradas

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14 Octano (componente de la gasolina) Oxígeno Motor (combustión interna) Dióxido de Carbono Agua Aplicaciones e importancia de los alcanos

15 NOMENCLATURA DE ALCANOS Alcanos normales o lineales Radicales alquilo Alcanos ramificados Cicloalcanos

16 Alcanos normales o lineales Los cuatro primeros términos lineales reciben nombres especiales.(metano, etano, propano y butano, de 1, 2, 3 y 4 átomos de carbono respectivamente). A partir del quinto término, el nombre sistemático se forma de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) con un prefijo que indique el número de átomos de carbono que constituyen la cadena y la terminación ano.

17 Serie Homóloga Su fórmula molecular es C n H 2n+2

18 nNombre (-ano)Fórmula (C n H 2n+2 ) nNombre (-ano)Fórmula (C n H 2n+2 ) 1 metano*CH 4 10 decanoCH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 2 etano*CH 3 11 undecanoCH 3 (CH 2 ) 9 CH 3 3 propano*CH 3 CH 2 CH 3 12 dodecanoCH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 4 butano*CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 13 tridecanoCH 3 (CH 2 ) 11 CH 3 4 isobutano(CH 3 ) 3 CH14 tetradecanoCH 3 (CH 2 ) 12 CH 3 5 pentanoCH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 15 pentadecanoCH 3 (CH 2 ) 13 CH 3 5 isopentano(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 20 eicosanoCH 3 (CH 2 ) 18 CH 3 5neopentano(CH 3 ) 4 C21 heneicosanoCH 3 (CH 2 ) 19 CH 3 6 hexanoCH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 22 docosanoCH 3 (CH 2 ) 20 CH 3 7 heptanoCH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 30triacontanoCH 3 (CH 2 ) 28 CH 3 8 octanoCH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 40 tetracontanoCH 3 (CH 2 ) 38 CH 3 9 nonanoCH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 50 pentacontanoCH 3 (CH 2 ) 48 CH 3 ESQUELETOS CARBONADOS

19 Nomenclatura Común n-pentano isopentano neopentano

20 Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y ter. El prefijo iso indica que un grupo CH 3 - está unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal. El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del carbón secundario número dos. El prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado un hidrógeno al carbón terciario. Radicales alquilo

21 Grupos alquilo

22 Alcanos ramificados 1. Seleccionar la cadena más larga posible de átomos de carbono y numerarla, empezando por el extremo que tenga las ramificaciones o arborescencias más próximas. Se prefiere el nombre en el que los sustituyentes se designen con números más pequeños. 2. Nombrar las ramificaciones, por orden alfabético, sin tomar en cuenta los prefijos, indicando la posición que corresponda al número de carbono al cual se encuentra unido.

23 3. Si en una cadena se encuentra más de una vez el mismo radical alquilo, se indica con los prefijos: di, tri, tetra, penta, etc. Unido al nombre del sustituyente. 4. Nombrar el alcano de la cadena principal con una sola palabra, separando los nombres de los números con guiones y los números con comas. El nombre del último radical se emplea como prefijo del alcano básico, formando con este una sola palabra.

24 Ejemplos

25 3-metilhexano

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27 4-etil-3-metilheptano

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30 Orden alfabético

31 Si el alcano no tiene ramificaciones, solamente se le antepone el prefijo ciclo al nombre que le corresponda, según el número de carbonos. 1. Si tiene ramificaciones, numerar el anillo a partir del carbono que tenga el radical alquilo al que corresponda la prioridad alfabética, de tal forma que los radicales alquilo se encuentren insertados en los átomos de carbono de menor numeración. 2. Nombrar los radicales por orden alfabético e indicar su colocación por medio de un número. 3. Nombrar el cicloalcano, anteponiéndole el prefijo ciclo al nombre del alcano correspondiente al número de átomos de carbono que constituye el anillo. Alcanos cíclicos

32 Ciclopropano

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39 1.- Halogenación La funcionalización de un alcano se puede llevar a cabo por reacción con cloro, dando una reacción de sustitución de hidrógeno por cloro, resultando un cloruro de alquilo y cloruro de hidrógeno. El balance energético es favorable. Pero a pesar de ser exotérmica, la reacción no se produce espontáneamente, se necesita irradiar la mezcla de los gases con luz ultravioleta o calentar a C, porque hay una etapa de la reacción con una energía de activación alta que impide que la reacción sea espontánea. Reacciones de los alcanos

40 ¿Es posible la reacción de un alcano con otros halógenos diferentes del cloro? El balance energético para el cloro y bromo es razonablemente exotérmico y la reacción es practicable. El del fluor es realmente peligroso porque se libera tanto calor que la reacción es explosiva. La reacción con el yodo es endotérmica y carece de utilidad práctica. El siguiente es el orden de reactividad relativa de los radicales halógeno en la abstracción de hidrógeno: ·F > ·Cl > ·Br > ·I ¿Qué ocurre cuando halogenamos alcanos superiores al metano?

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43 2.- Combustión Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energía:Incompleta Cuando forma monóxido de carbono (CO) o carbono elemental.


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