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Introducción a la Química Orgánica Semana 15 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar.

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1 Introducción a la Química Orgánica Semana 15 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

2 2 Origen de la Química Orgánica -A inicios del siglo XIX, la química orgánica se dedico al estudio de compuestos derivados de fuentes naturales y organismos vivos. Se hablaba de una fuerza vital. -En 1828 Wöhler convirtió el cianato de amonio en urea. -A mediados del siglo XIX, ya se habían preparado algunos compuestos orgánicos sin utilizar organismos vivos.

3 3 Química Orgánica Es la parte de la química en que se estudian los compuestos químicos del carbono. Con excepción de los carbonatos, bicarbonatos, cianuros y algunos otros compuestos sencillos del carbono, todos los compuestos del carbono se clasifican como compuestos orgánicos.

4 4 ORGANICOSINORGANICOS 1. Bajos puntos de fusiónAltos puntos de fusión 2. Bajos puntos de ebulliciónAltos puntos de ebullición 3. solubilidad en agua, solubilidad en disolventes no polares. solubilidad en agua; solubilidad en solventes polares. 4. InflamablesNo inflamables 5. Sus soluciones no conducen la electricidad Sus soluciones conducen la electricidad 6. Sus reacciones químicas suelen ser lentas Sus reacciones químicas son rápidas 7. Exhiben isomería La isomería se limita aun reducido número de casos 8. Exhiben enlaces covalentesExhiben enlaces iónicos 9. Existen como gases, líquidos y sólidos a T° ambiente Existen predominantemente como sólidos a T° ambiente. DIFERENCIAS ENTRE LAS CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

5 5 Características generales del carbono y su estructura 1.El carbono tiene la capacidad de enlazarse sucesivamente a otros átomos de carbono formando cadenas lineales, ramificadas y anillos de tamaño variable. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

6 6 Conforme incrementa el número de átomos de carbono en una cadena, aumenta el número de formas de distribución de estos átomos. Esto conduce a compuestos con la misma composición química pero diferente estructura. 2. Conforme incrementa el número de átomos de carbono en una cadena, aumenta el número de formas de distribución de estos átomos. Esto conduce a compuestos con la misma composición química pero diferente estructura. El carbono puede formar enlaces de igual fuerza con diversos elementos. 3. El carbono puede formar enlaces de igual fuerza con diversos elementos. Los elementos que se encuentran con frecuencia en los compuestos orgánicos son : hidrógeno, oxigeno, nitrógeno, azufre, fósforo y los halógenos.

7 El carbono tiene una masa atómica de 12 Un número atómico de 6. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en formas alotropicas como grafito, diamante, furelenos 7

8 8 CC* 1s2s2p1s2s2p Promoción Estado Basal Estado Activado

9 cuatro enlaces covalentes tetravalente. El carbono puede adquirir cuatro electrones adicionales para llenar su capa externa, mediante compartición de electrones, se une mediante un enlace covalente. El carbono forma cuatro enlaces covalentes. Por lo tanto se dice que es tetravalente. C + 4 H H C H C + 4 H H C H : : H H

10 10 Fórmula Global o Molecular Fórmula que proporciona el número real de átomos en un compuesto. Ejemplo : C 2 H 6 C 3 H 8 C 2 H 6 O

11 11 Fórmula Estructural La fórmula estructural indica la distribución de los átomos que constituyen una molécula. Esta fórmula puede ser: Estructural Desarrollada Estructural Condensada

12 Formula Estructural Desarrollada Muestra la estructura de una molécula, es decir el modo de unión de sus átomos. Establece las uniones carbono-carbono y carbono – otros elementos. 12

13 13 Fórmula Estructural Condensada Las fórmulas estructurales desarrolladas se transforman en otras condensadas. En esta fórmula los enlaces no siempre se muestran y los átomos del mismo tipo unidos a otro se dibujan agrupados conjuntamente. CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

14 14 DESARROLLADACONDENSADA

15 En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras. CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 CH 3 | CH 3 CH 3 CH 3 | CH CH 3 CCH 2 CHCH 3 (CH 3 ) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 | CH 3 MAS CONDENSADA MAS CONDENSADA MAS CONDENSADA

16 16 Ejercicios 1.Escriba las fórmulas moleculares para los siguientes fórmulas estructurales condensadas: a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 c) CH 3 CCH 2 CH 3 c) CH 3 CCH 2 CH 3 CH 3 CH 3

17 17. Escriba la fórmula estructural y estructural condensada de los siguientes compuestos: 2. Escriba la fórmula estructural y estructural condensada de los siguientes compuestos: a)C 10 H 22 b)C 2 H 6 c)C 5 H 12

18 18 ISOMERIA isómeros Los compuestos que poseen la misma fórmula molecular, pero diferentes fórmulas estructurales, reciben el nombre de isómeros (del griego iso, igual; mero, parte). El fenómeno que describe la existencia de estos compuestos se denomina ISOMERÍA.

19 19 ISOMERIAISOMERIA ESTRUCTURALESTRUCTURALESTEREOISOMERIAESTEREOISOMERIA ESQUELETOESQUELETOFUNCIONALFUNCIONAL POSICIÓNPOSICIÓN OPTICAOPTICA CONFORMACIÓNCONFORMACIÓN GEOMETRICAGEOMETRICA

20 20 ISÓMEROS ESTRUCTURALES Isómeros que difieren en la disposición de la cadena de carbonos. Ejemplo : a) C 4 H 10 H H H H H H H H H- C – C – C - C-H H H H H H H H H H H H H H H H- C – C - C –H H- C – C - C –H H H H H H-C-H H-C-H H Isómeros de Esqueleto

21 21 Isómeros de Posición Isómeros que difieren en la ubicación de un grupo sin carbono o un doble o triple enlace. Ejemplo : a) C 4 H 9 Br CH 3 CH 3 CH 3 –CH-CH 2 Br CH 3 CH 3 CH 3 – C - CH 3 Br Br

22 Isómeros Funcionales Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero pertenecen a grupos funcionales diferentes. Ejemplo: C 2 H 4 O 2 Ejemplo: C 2 H 4 O 2 CH 3 COOH HCOOCH 3 CH 3 COOH HCOOCH 3 22

23 Clasificación del Carbono CARBONO EJEMPLO UNIDO A: TOTAL DE CARBONOS 1º C CH 3 -CH 2 -CH CARBONO PRIMARIOS: 2 CC CH 3 -CH 2 -CH 3 2º C CH 3 -CH 2 -CH CARBONOS PRIMARIOS: 2 SECUNDARIOS:1 3º CH 3 C CH 3 -CH 2 - CH CH CARBONOS PRIMARIOS: 3 SECUNDARIOS:1 TERCIARIOS: 1 4º CH 3 C- CH 3 -CH 2 -C- CH 3 CH CARBONOS PRIMARIOS: 4 SECUNDARIOS: 1 TERCIARIOS:0 CUATERNARIOS:1 23 Según el número de carbonos que se encuentre unidos

24 Clasificación de Hidrógenos Por el carbono al que se encuentran unidos 24 H EJEMPLO UNIDO A UN CARBONO: TOTAL DE H 1º H CH 3 -CH 2 -CH 3 PRIMARIO PRIMARIOS: 6 H 3 H 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 2º H CH 3 -CH 2 -CH 3 SECUNDARIOPRIMARIOS:6 SECUNDARIOS:2 3º CH 3 H CH 3 -CH 2 - CH CH 3 TERCIARIO PRIMARIOS:9 SECUNDARIOS:2 TERCIARIOS:1

25 Ejercicio: Indique el número de carbonos e hidrógenos 1º.,2º., 3º y 4º presentes en la estructura anterior 25 1º.2º.3º.4º. # DE CARBONOS # DE HIDROGENOS

26 Ejercicio 26 Indique el número de carbonos e hidrógenos 1º.,2º., 3º y 4º presentes en la estructura anterior 1º.2º.3º.4º. # DE CARBONOS # DE HIDROGENOS

27 Grupos funcionales El estudio de la química orgánica se organiza alrededor de los grupos funcionales. El grupo funcional es una unidad estructural de una molécula que caracteriza una clase de compuestos orgánicos y hace que la molécula presente las propiedades quimicas y fisicas características de esa clase de compuestos. 27

28 FAMILIAGRUPO FUNCIONAL ALCANOS R-R´ ALQUENOS R-CH=CH-R´ ALQUINOS R-C C-R¨ ALCOHOLES R-OH DERIVADOS HALOGENADOS R-X ETERES R-O-R´ ALDEHIDOS O R-C-H CETONAS O R-C-R´ ACIDOS CARBOXILICOS O R-C-OH ESTERES O R-C-OR´ AMINAS R-NR´R´´ AMIDAS O R-C-NR´R´´ R´´´ Estas unidades estructurales pequeñas se llaman grupos funcionales. Cada grupo funcional define una familia orgánica. 28

29 Serie Homóloga CH 2 Serie de compuestos orgánicos de la misma familia cuyos miembros sucesivos difieren en unidades individuales de CH 2. 29

30 30 Hidrocarburos Los compuestos orgánicos que contienen sólo carbono e hidrogeno reciben el nombre de hidrocarburos.

31 CLASIFICACIÓN 31 HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS ALCANOS INSATURADOS ALQUENOS ALQUINOS AROMATICOS BENCENO AROMATICOS POLINUCLEARES

32 32 ALIFATICOS Del griego aleiphar que significa grasa o aceite. Los cuales pueden ser saturados o insaturados. Y se subdividen en familias, que incluyen alcanos, alquenos y alquinos. ALCANOSC-C ALQUENOSC=C ALQUINOSCΞCCΞC

33 33 HIDROCARBUROS SATURADOS Constituido solamente por átomos de carbono e hidrógeno. El adjetivo saturado se refiere al tipo de enlaces de la molécula. Significa que cada átomo de carbono se encuentra unido en forma covalente a otros cuatro átomos mediante enlaces sencillos.

34 El ángulo de enlace es de 109.5° 34

35 35 También llamados : Parafínicos : del latín parum affinus que significa poca afinidad. Alcanos: Es el nombre genérico para este tipo de compuesto basados en el sistema UIQPA.

36 36 Fórmula General ALCANOS: C n H 2n+2

37 37 NOMENCLATURA NOMBRE No. de Carbon os FORMULA MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA METANO 1 CH 4 ETANO 2 C2H6C2H6 CH 3 PROPANO 3 C3H8C3H8 CH 3 CH 2 CH 3 BUTANO 4 C 4 H 10 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 PENTANO 5 C 5 H 12 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 HEXANO 6 C 6 H 14 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 HEPTANO 7 C 7 H 16 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 OCTANO 8 C 8 H 18 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 NONANO 9 C 9 H 20 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 DECANO 10 C 10 H 22 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

38 NOMBRE No. de carbonos FORMULA MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA UNDECANO11C 11 H 24 CH 3 (CH 2 ) 9 CH 3 DODECANO12C 12 H 26 CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 TRIDECANO13C 13 H 28 CH 3 (CH 2 ) 11 CH 3 TETRADECANO14C 14 H 30 CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3 PENTADECANO15C 15 H 32 CH 3 (CH 2 ) 13 CH 3 HEXADECANO16C 16 H 34 CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 HEPTADECANO17C 17 H 36 CH 3 (CH 2 ) 15 CH 3 OCTADECANO18C 18 H 38 CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 NONADECANO19C 19 H 40 CH 3 (CH 2 ) 17 CH 3 EICOSANO20C 20 H 42 CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3 38

39 39 Fin


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