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Nomenclatura en Química Orgánica Ignacio Rodríguez Robles.

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1 Nomenclatura en Química Orgánica Ignacio Rodríguez Robles

2 Nomenclatura de alcanos lineales Los alcanos lineales son compuestos de carbono e hidrógeno con enlaces sencillos carbono-carbono y carbono-hidrógeno que únicamente tienen dos extremos. Su fórmula molecular es C n H 2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono.

3 Nomenclatura de alcanos Se les da nombre utilizando prefijos que indican el número de hidrógenos de la cadena y la terminación ano : Prefijo de cantidad # átomos de carbono Prefijo de cantidad # átomos de carbono met1hept7 et2oct8 prop3non9 but4dec10 pent5undec11 hex6dodec12

4 Nomenclatura de cicloalcanos Sus moléculas forman cadenas cerradas o anillos. Se clasifican en monocíclicos si tienen un sólo anillo y policíclicos si tienen dos o más. Su fórmula general es C n H 2n Se nombran de forma semejante a los hidrocarburos lineales, anteponiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano lineal de igual número de carbonos, (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, etc).

5 Nomenclatura de alquenos y alquinos lineales Los alquenos, son hidrocarburos con uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono. Para moléculas con únicamente un doble enlace su fórmula molecular es C n H 2n, con n 2. Los alquinos, son hidrocarburos con uno o más triples enlaces entre átomos de carbono. Para moléculas con únicamente un triple enlace su fórmula molecular es C n H 2n – 2, con n 2.

6 Nomenclatura de alquenos y alquinos lineales Los alquenos y alquinos, se nombran con los mismos prefijos de cantidad que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, para los alquenos (eteno, propeno, 1-buteno) y ano por ino para los alquinos (etino, 2- pentino, 3- hexino.

7 Nomenclatura de alquenos y alquinos lineales Para nombrar los alquenos y alquinos lineales, la cadena principal es la de mayor longitud conteniendo el doble o triple enlace. La posición del doble enlace o triple enlace se indica mediante el número del átomo de carbono más cercano al extremo donde se encuentra cualquiera de estas ligaduras

8 Hidrocarburos Alifaticos HidrocarburoEnlaces presentes Fórmula GeneralTerminación Alcano Todos sencillos C n H 2n + 2 ano Alqueno Al menos uno doble C n H 2n eno Alquino Al menos uno triple C n H 2n – 2 ino Cicloalcano Todos sencillos C n H 2n ano

9 Hidrocarburos ramificados acíclicos Numerar la cadena más larga comenzando por el extremo: –Para los alcanos: Donde se encuentre la inserción más cercana. – Para los alquenos y alquinos: por el extremo donde se encuentre más cercana la doble o la triple ligadura.

10 Hidrocarburos ramificados acíclicos (2). 2. Identificar las inserciones de radicales presentes en la cadena principal, escribir el nombre de los radicales por orden alfabético, anteponiendo el o los números de átomos de carbono donde están localizados. En caso de que haya más de un radical, utilizar los prefijos: di = 2, Tri = 3, tetra = 4, penta = 5, etc.

11 Ejemplos Hidrocarburos acíclicos CH 3 – CH 2 – CH –CH 2 – CH – CH 3 CH 3 – CH 2 CH CH 3 – CH = C – CH 2 – C = CH - CH 3 CH CH 3 – CH – C C – CH 3 CH etil -2-metil - hexano 3,5 - dimetil-2,5-heptadieno CH 3 4 – metil – 2 – pentino 1 2

12 Nomenclatura del benceno y sus derivados Debido a la deslocalización de electrones en el ciclo, el benceno es un hidrocarburo con propiedades muy diferentes a los cicloalquenos. El benceno y sus derivados se denominan compuestos aromáticos ya que forman parte de los componentes presentes en bálsamos y aceites esenciales.

13 Nomenclatura del benceno y sus derivados (2) Los derivados del benceno se producen al sustituir uno o más de los hidrógenos del benceno por otros átomos no metálicos o grupos de átomos. Para nombrarlos se mencionan los sustituyentes y su localización (en caso de ser más de uno) mediante un número y el nombre del sustituyente. En caso de ser un solo sustituyente solo se menciona y se termina con la palabra benceno.

14 Ejemplos de nomenclatura de derivados del benceno CH 3 – CH 2 CH – etil – 2,3 – dimetil - benceno CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 CH 3 – CH 2 1 – etil, 4 – metil – 2 – propil - benceno

15 Nomenclatura de alcoholes El grupo funcional se representa como R – OH Donde R es un radical hidrocarbonado lineal o ramificado Su nombre se forma cambiando la terminación ano del alcano por la terminación ol del alcohol, e indicando con un número la posición que ocupa el grupo – OH cuando este radical se encuentra en un carbono intermedio.

16 Nomenclatura de alcoholes En el caso de haber más un de un radical – OH, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc. Antes de la terminación ol, indicando también en que átomo de carbono se encuentran mediante números antes del nombre.

17 Ejemplos de alcoholes CH 3 – CH 2 - OH CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH CH 3 – CH – CH 3 OH Propanol CH 2 – CH – CH 2 OH Propanotriol etanol CH 3 – CH – CH – CH 2 – CH – CH 3 CH 3 – CH 2 OHCH , 5 – dimetil – 4 - heptanol 2- propanol 7 6

18 Nomenclatura de éteres Los éteres tienen como grupo funcional: R – O – R Donde R y R son radicales hidrocarbonados iguales o diferentes. Para nombrarlos se mencionan los dos radicales por orden alfabético y se termina con la palabra éter, (metiletil éter, dimetil éter, etc).

19 CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 dietiléter CH 3 – O – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 metilpropiléter CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3 etilpropiléter Ejemplos de Éteres

20 Los aldehídos cuyo grupo funcional es Se nombran cambiando la terminación –o de los alcanos por – al de los aldehídos R – C – H O Nomenclatura de aldehídos y cetonas

21 Ejemplos de Aldehídos CH 3 – CH 2 – CH 2 – – H Butanal 2,3 – dimetil - pentanal CH 3 – CH 2 – CH – CH – – H | | CH CH 3 – CH – CH 2 – – H | CH 3 – CH 2 2 – etil – butanal C O C O C O

22 En las cetonas cuyo grupo funcional es: Se cambia la terminación -o del alcano con igual número de átomos de carbono por -ona de la cetona C O R – – R Nomenclatura de aldehídos y cetonas

23 En muchos casos es necesario iniciar el nombre con el número del átomo de carbono donde se encuentra el carbonilo. También se nombran, mencionando los dos sustituyentes que se encuentran alrededor del oxígeno, por ejemplo: Puede llamarse propanona o dimetilcetona C O CH 3 – – CH 3 Nomenclatura de aldehídos y cetonas

24 Ejemplos de cetonas Etil-propil-cetona 3 - hexanona Butil – metil - cetona 2 - hexanona Etil-metil - cetona Butanona CH 3 – CH 2 – – CH 2 – CH 2 – CH C O CH 3 – – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH C O CH 3 – CH 2 – – CH 3 C O

25 Los ácidos carboxílicos son compuestos que contienen en el extremo de la cadena el grupo carboxilo, – COOH. Se denominan ácidos, ya que en un solvente no polar pueden dejar en libertad iones hidrógeno H +. En general los ácidos orgánicos son más débiles que los ácidos minerales. Su grupo funcional es: Nomenclatura de ácidos carboxílicos R – C – OH O También puede representarse como R – CO.OH, el punto indica que el – OH también está unido al átomo de carbono

26 Nomenclatura de ácidos carboxílicos Para nombrarlos se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo del que proceden y se cambia la terminación -o de alcano por –oico del ácido. Algunos se conocen por nombres triviales por ejemplo: el CH 3 – CO.OH su nombre correcto es ácido etanoico y su nombre trivial es ácido acético.

27 Ejemplos de ácidos carboxílicos CH 3 – CH 2 – CH 2 – CO.OH Ácido butanoico H – CO.OHÁcido metanoico CH 3 – CH 2 – C – CH 2 – CH – CO.OH CH 2 CH 3 Ácido 2 – etil – 4, 4 – dimetil - hexanoico CH

28 Los ésteres se producen mediante la reacción de un ácido con un alcohol. Su grupo funcional es: R – C – O – R O Donde R – CO.O– es la parte correspondiente al ácido y R procede del alcohol Nomenclatura de ésteres

29 R – CO.OH + R– OH R – CO.OR + H 2 0 ácido alcohol éster agua Los ésteres se nombran como sales, terminando en -ato el nombre del ácido carboxílico del que provienen, seguido del nombre del radical., por ejemplo el éster: CH 3 – CO.O – CH 3 se llama etanoato de metilo

30 Ejemplos de ésteres CH 3 – CO.O – CH 2 – CH 2 – CH 3 H – CO.O – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – O.OC – CH 2 – CH 3 Etanoatato de propilo Metanoato de butilo Propionato de metilo

31 Nomenclatura de anhídridos Los anhídridos carboxílicos proceden de la condensación con pérdida de agua entre dos moléculas de ácidos carboxílicos. Se nombran con la palabra anhídrido seguida del nombre del ácido del que provienen. También podemos encontrarnos con anhídridos mixtos que provienen de condensar dos ácidos diferentes.

32 Nomenclatura de anhídridos (2) R – CO.OH + HO.OC – R H 2 O + RCO – O – OC – R ÁCIDO ÁCIDO AGUA ANHÍDRIDO Donde R y R pueden ser H o radicales hidrocarbonados, iguales o diferentes, por ejemplo el anhídrido del ácido etanoíco es: CH 3 – CO – O – CO – CH 3 R = R ANHÍDRIDO ETANOICO CH 3 – CH 2 – CO – O OC – H ANHÍDRIDO ETILMETANOÍCO R = R

33 Ejemplos de Anhídridos H – CO – O – OC – H Anhídrido metanoico CH 3 – CH 2 CO – O – OC – CH 2 – CH 3 Anhídrido propanoico CH 3 – CO – O – OC – CH 2 – CH 3 Anhídrido etilpropanoico

34 Nomenclatura de Haluros de ácido Son compuestos en los que se sustituye el grupo -OH de ácido carboxílico por un halógeno -X. Se nombran como sales de los halógenos, cambiando la terminación - oico del ácido por -oilo, (cloruro de metanoilo: H – CO.Cl).

35 Ejemplos de Haluros de ácido CH 3 – CH 2 – CO. Br Bromuro de propanoilo CH 3 – CH 2 – CH 2 – CO. I Yoduro de butanoilo CH 3 – CO.Cl Cloruro de etanoilo

36 Nomenclatura de aminas Las aminas son compuestos que se forman al sustituir uno o más hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo. Se clasifican en primarias, secundarias o terciarias según se sustituya uno, dos o tres de los hidrógenos. Se nombran terminando el nombre del alcano del que derivan en -amina

37 Nomenclatura de aminas(2) R – NH 2 Amina primaria NH 3 amoníaco R - NH R Amina secundaria R – N – R R Amina terciaria

38 Ejemplos de Aminas CH 3 – CH 2 – NH 2 Amina primaria Etilamina CH 3 – CH – NH CH 3 Amina secundaria etilemetilamina CH 3 – N – CH3 CH 3 Amina secundaria Trimetilamina

39 Nomenclatura de amidas Las amidas se obtienen por sustitución del grupo -OH del ácido carboxílico por -NH 2. Se nombran cambiando la terminación - oico del ácido carboxílico por -amida.

40 Ejemplos de amidas H – CO.NH 2 metanamida CH 3 – CH 2 – CH 2 – CO.NH 2 Butanamida CH 3 – CH – CO.NH 2 CH 3 2 – Metil-propanamida

41 Nomenclatura de nitrilos Vienen de sustituir el hidrógeno del HCN por un grupo alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano de igual número de carbonos.

42 Ejemplos de nitrilos CH 3 – CN Etanonitrilo CH 3 – CH 2 – CH 2 – CNButanonitrilo CH 3 – CH 2 - CNPropanonitrilo

43 Ejemplo alcano Nomenclatura de alcanos: pentano

44 Ejemplo cicloalcano Nomenclatura de cicloalcanos: ciclohexano

45 Ejemplo alqueno Nomenclatura de alquenos: trans-2-buteno

46 Ejemplo alquino Nomenclatura de alquinos: propino

47 Ejemplo Derivado del benceno Nomenclatura del benceno: metilbenceno

48 Ejemplo Alcoholes Nomenclatura de alcoholes: etanol

49 Ejemplo Éteres Nomenclatura de éteres: etilmetil éter

50 Ejemplo Cetonas Nomenclatura de cetonas: propanona

51 Ejemplo Ácidos Nomenclatura de ácidos carboxílicos: ácido etanoico

52 Ejemplo Ésteres Nomenclatura de ésteres: etanoato de metilo

53 Ejemplo Anhídridos Nomenclatura de anhídridos: anhídrido etanoico

54 Ejemplo Halogenuro de alcanoilo Nomenclatura de haluros de alcanoilo: bromuro de etanoilo

55 Ejemplo Aminas Nomenclatura de aminas: etilamina

56 Ejemplo Amidas Nomenclatura de aminas: etanamida

57 Nomenclatura de nitrilos: etanonitrilo


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