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BOLILLA 7 (Ing. en Alim.):Metabolismo de lípidos. Digestión y absorción. Rol como nutrientes. Resíntesis intestinal de triglicéridos. Transporte de lípidos.

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1 BOLILLA 7 (Ing. en Alim.):Metabolismo de lípidos. Digestión y absorción. Rol como nutrientes. Resíntesis intestinal de triglicéridos. Transporte de lípidos. Rol de las lipoproteínas. Composición química y funciones. Oxidación de ácidos grasos saturados. Carnitina. Activación, beta oxidación, distintas etapas. Oxidación de los ácidos grasos insaturados y con numero impar de átomos de carbono. Balance energético. Formación de cuerpos cetónicos. Oxidación peroxisómica de ácidos grasos. Biosíntesis de ácidos grasos saturados. Acido graso sintetasa. Regulación. Síntesis de ácidos grasos insaturados. Acidos grasos esenciales. Biosíntesis de triglicéridos y fosfoglicéridos. Síntesis de colesterol: Generalidades. El colesterol como precursor de otros compuestos de importancia biológica. BOLILLA 7 (Lic. en Biol. Molec.): METABOLISMO DE LIPIDOS. Biosíntesis de ácidos grados saturados. Complejo multienzimático: Acido graso sintetasa. Regulación hormonal. Requerimiento energético. Elongación de los ácidos grasos. Desaturación de ácidos grasos. Acidos grasos esenciales. Eicosanoides: Prostaglandinas. Tromboxanos. Leucotrienos. Precursores. Generalidades de la síntesis. Aspectos clínicos. Biosíntesis de triglicéridos y fosfoglicéridos: precursores y enzimas. Metabolismo de colesterol. Regulación. Excreción. Relación con procesos patológicos. Biosíntesis y degradación de ácidos biliares. Funciones. Aspectos clínicos. Integración del metabolismo de carbohidratos y lípidos. QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim.

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3 Funciones de los lípidos Fuente de reserva energética (Trigliceridos) Componentes de membranas (Fosfolipidos y colesterol) Reguladores Biológicos (hormonas esteroideas) Pigmentos (retinol, carotenos) Cofactores (vitamina K) Detergentes (ácidos biliares) Transportadores (dolicoles) Mensajeros celulares (eicosanoides, derivados de fosfatidil inositol) Ancladores de proteínas QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim.

4 Fosfolípidos (Fosfoglicéridos) H

5 QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim.

6 6 Funciones de los Fosfolípidos Los fosfolípidos se encuentran presentes principalmente en las membranas biológicas, cumplen funciones vitales en la célula: Regulando la permeabilidad celular Interviniendo en la solubilización de compuestos poco polares En el proceso de coagulación sanguínea Formando parte de la vaina de mielina de neuronas y de partículas transportadoras de electrones. Participando en las vías de señalización celular. Etc. QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim.

7 7 Las enzimas de la síntesis de FL se encuentran insertas en las membranas del RE QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim.

8 Síntesis de Fosfolípidos Estrategia 1 1,2-diacilglicerol es activado con CDP Estrategia 2 El grupo polar es activado con CDP Transferasa QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim. Ej. PSer en bacterias y levaduras Ej. PCol y PEta en animales superiores

9 ADP Síntesis de Fosfolípidos Estrategia 2 1B. Síntesis de fosfatidiletanolamina y fosfatidilcolina. QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim. (Cefalina) (Lecitina)

10 SOJA HUEVO Emulsionante Chocolates, helados, dulces, margarinas Mayonesas, salsas, aliños para ensaladas

11 Síntesis de Fosfolípidos QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim. 1B. Síntesis de fosfatidilcolina a partir de fosfatidiletanolamina. Fosfatidiletanolamina metil transferasa

12 QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim.

13 Síntesis de Fosfolípidos QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim. Estrategia 1

14 Proporción lipídica en las membranas celulares de los hepatocitos Membrana Plasmática Mitocondrial interna Mitocondrial externa Lisosomal Nuclear RE rugoso RE liso QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim.

15 COLESTEROL - Aporte exógeno: dieta habitual 300 mg col./día. - Síntesis endógena: 1 g col./día. -~ 50% se sintetiza en hígado -~ 50% se sintetiza en intestino, gónadas, glándulas suprarrenales, piel, músculo y tej. adiposo.

16 QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim. COLESTEROL Los C negros derivan del grupo metilo del acetato. Los C rojos derivan del carboxilo del acetato.

17 Estructura del colesterol y su orientación en la bicapa lipidica de las membranas celulares

18 Biosíntesis de Colesterol (fases principales) QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim. 1- Condensación de acetatos para formar mevalonato. 2- Conversión de mevalonato en unidades de isopreno activado. 3- Polimerización de las unidades de isopreno para dar lugar al escualeno. 4- Ciclación del escualeno para dar lugar al Colesterol.

19 HMG-CoA reductasa Hidroxi Metil Glutaril-CoA (HMG-CoA) sintasa Tiolasa Biosíntesis de Colesterol (fase limitante) QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim. 1- Condensación de acetatos para formar mevalonato. Enzima reguladora Cuerpos cetónicos

20 QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim. 2- Formación de isoprenoides isoprenoides activados activados A partir de MEVALONATO se pueden obtener unidades de ISOPRENOS ACTIVADOS, con gasto de 3 ATP. Mevalonato quinasa Fosfomevalonato quinasa Descarboxilasa Isomerasa

21 QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim. 3- Polimerización de los isoprenos activados Los isoprenos activados reaccionan entre sí para formar ISOPRENOIDES de: - 10 C: GERANIL-PP -15 C: FARNESIL-PP 2Pi

22 Escualeno sintasa (cabeza-cabeza) QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim. Dos moléculas de FARNESIL-PP se condensan para formar una de 30C: ESCUALENO. 3- Polimerización de los isoprenos activados (cont.) 4Pi

23 QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim. 4- Ciclización del escualeno El ESCUALENO se cicla para formar COLESTEROL en una serie de etapas que involucran otros esteroles como intermediarios. - Las reacciones se producen en el RE liso y los productos intermediarios permanecen unidos a una prot. transportadora de esteroles. Los vegetales NO sintetizan colesterol Hongos Plantas Escualeno monoxigenasa Ciclasa Animales Ciclasa

24 Regulación de la Biosíntesis de Colesterol HMG-CoA reductasa desfosforilada-activa Regulación Alostérica Ácidos biliares Colesterol Mevalonato Medicamentos: Lovastatina - Regulación Covalente - + Insulina Glucagón - Colesterol Regulación Transcripcional Regulación de la Biosíntesis de Colesterol -

25 (Células y tejidos) (HDL) QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim. Para su almacenamiento, el colesterol se puede esterificar con ácidos grasos. (Oleil-CoA- ACAT- o Linoleil-CoA- LCAT-)

26 QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim. Las células también obtienen su colesterol mediante endocitosis de LDL mediada por el receptor de LDL.

27 Colesterol: precursor de otros compuestos biológicos constituyente membranas biológicas: fluidez precursor de hormonas esteroidales, ács. biliares, vit. D

28 QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim.

29 Funciones de los lípidos Fuente de reserva energética (Trigliceridos) Componentes de membranas (Fosfolipidos y colesterol) Reguladores Biológicos (hormonas esteroideas) Pigmentos (retinol, carotenos) Cofactores (vitamina K) Detergentes (ácidos biliares) Transportadores (dolicoles) Ancladores de proteínas. Mensajeros celulares (ej. eicosanoides, derivados de fosfatidil inositol) QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim.

30 Eicosanoides Son acs. grasos poliinsaturados de 20 C. ácido araquidónico Derivan del ácido araquidónico Incluyen: Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos.

31 QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim. Prostaglandinas Química: son hidroxiácidos insaturados con un anillo ciclopentano. Denominación: PG(A-I)nº, ej: PGE 2 y PGF 2α Localización: se producen en todas las células, excepto GR. Función: tienen una potente y variada actividad, en general producen: contracción de músc. liso de útero e intestino, inhiben la secreción de HCl en estómago, inhiben la lipólisis en tej. adiposo, son mediadoras de inflamación, etc.

32 QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim. Tromboxanos Química: poseen un anillo hexagonal en lugar de pentagonal. Denominación: ej: TXA 2 Localización: se sintetizan en plaquetas. Función: agregante plaquetario (trombos), vasoconstrictores, contribuyendo al edema que acompaña los procesos inflamatorios.

33 QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim. Leucotrienos Química: son ac. grasos con dobles ligaduras (Δ7,9,11,14). Denominación: LT (A-E) 4 Localización: son sintetizados por los leucocitos. Función: constrictores de músculo liso bronquial, vasoconstrictores y aumentan la permeabilidad vascular.

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35 QUIMICA BIOLOGICA Lic. en Biol. Molec. e Ing. en Alim. Biosíntesis de eicosanoides

36 Bibliografia 1- BLANCO A., Química Biológica, Ed. El Ateneo, 8a edic., Bs. As. (2007). 2- LEHNINGER, A.L., "Principios de Bioquímica", Ed. Omega, 4ª ed. (2008). 3- Docentes de Química Biológica, QUIMICA BIOLOGICA Orientada a Ciencias de los Alimentos, Nueva Editorial Universitaria de la Universidad Nacional de San Luis. 4- MURRAY R y col., Bioquimica de Harper, Ed. El Manual Moderno, 14º ed. (1997). Bibliografía Complementaria 1- CAMPBELL Y FARREL, Bioquimica, Thomson Eds., 4ta. Ed., (2005). 2- LIM M.Y., Lo esencial en Metabolismo y Nutrición, Ed. Elsevier, 3ra. ed., Barcelona (2010).


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