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Tema 11: Lípidos Introducción Introducción Estructura molecular y comportamiento de los lípidos Estructura molecular y comportamiento de los lípidos Clasificación.

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1 Tema 11: Lípidos Introducción Introducción Estructura molecular y comportamiento de los lípidos Estructura molecular y comportamiento de los lípidos Clasificación Clasificación Ácidos grasos Ácidos grasos Triacilglicéridos: grasas Triacilglicéridos: grasas Jabones y detergentes Jabones y detergentes Ceras Ceras Fosfolípidos Fosfolípidos Esfingolipidos Esfingolipidos Isoprenoides Isoprenoides Terpenos Terpenos Terpenoides mixtos Terpenoides mixtos Esteroides Esteroides Eicosanoides Eicosanoides prostaglandinas prostaglandinas tromboxanos tromboxanos leucotrienos leucotrienos Lipoproteínas Lipoproteínas

2 Objetivos específicos - Definir la composición de los lípidos y clasificarlos atendiendo a sus partes constituyentes. - Indicar las funciones biológicas importantes de los lípidos. - Describir la estructura molecular de fosfatidilcolinas, fosfatidiletanolaminas, fosfatidilserinas.

3 Características de los lípidos Son un grupo heterogéneo de moléculas Son un grupo heterogéneo de moléculas Se definen como moléculas que se disuelven en solventes apolares como el éter, acetona y el cloroformo y que no lo hacen apreciablemente en agua Se definen como moléculas que se disuelven en solventes apolares como el éter, acetona y el cloroformo y que no lo hacen apreciablemente en agua Llevan a cabo múltiples funciones Llevan a cabo múltiples funciones

4 Estructura molecular y comportamiento de los lípidos no son polímeros no son polímeros son moléculas bastante pequeñas que presentan una fuerte tendencia a asociarse mediante fuerzas no covalentes son moléculas bastante pequeñas que presentan una fuerte tendencia a asociarse mediante fuerzas no covalentes tienen una "cabeza" hidrófila polar, conectada a una "cola" hidrocarbonada hidrófoba no polar tienen una "cabeza" hidrófila polar, conectada a una "cola" hidrocarbonada hidrófoba no polar en un medio acuoso tienden a agruparse formando una asociación no covalente fundamentalmente por un efecto hidrófobo que tiende a inducir la asociación de las colas no polares en un medio acuoso tienden a agruparse formando una asociación no covalente fundamentalmente por un efecto hidrófobo que tiende a inducir la asociación de las colas no polares los grupos de cabeza hidrófilos polares de las moléculas lipídicas tienden a asociarse con el agua los grupos de cabeza hidrófilos polares de las moléculas lipídicas tienden a asociarse con el agua

5 Agregados de lípidos Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.

6 Lo lípidos se clasifican de muchas formas diferentes, se pueden subdividir en: Ácidos graso y derivadosÁcidos graso y derivados TriacilglicéridosTriacilglicéridos CerasCeras Fosfolípidos (fosfogliceridos y esfingomielinas)Fosfolípidos (fosfogliceridos y esfingomielinas) EsfingolípidosEsfingolípidos Isoprenoides (moléculas formadas por unidades repetidas de isopreno, un hidrocarburo ramificado de cinco carbonos)Isoprenoides (moléculas formadas por unidades repetidas de isopreno, un hidrocarburo ramificado de cinco carbonos) Clasificación

7 Estructura de algunos ácidos grasos Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica.

8 Algunos ácidos grasos importantes

9 son los lípidos más sencillos son los lípidos más sencillos son ácidos monocarboxílicos que forman parte de otros muchos lípidos más complejos, encontrándose principalmente en triacilglicéridos y en otras moléculas lipídicas de membrana son ácidos monocarboxílicos que forman parte de otros muchos lípidos más complejos, encontrándose principalmente en triacilglicéridos y en otras moléculas lipídicas de membrana su estructura básica representa el modelo general de los lípidos: un grupo carboxilato hidrófilo unido a un extremo de una cadena hidrocarbonada (a menudo larga) su estructura básica representa el modelo general de los lípidos: un grupo carboxilato hidrófilo unido a un extremo de una cadena hidrocarbonada (a menudo larga) el ácido esteárico es un ejemplo de ácido graso saturado, en el que todos los carbonos de la cola están saturados con átomos de hidrógeno el ácido esteárico es un ejemplo de ácido graso saturado, en el que todos los carbonos de la cola están saturados con átomos de hidrógeno Ácidos grasos

10 muchos de los ácidos grasos importantes que existen en la naturaleza están insaturados, es decir, contienen uno o varios dobles enlaces, como el ácido oleico muchos de los ácidos grasos importantes que existen en la naturaleza están insaturados, es decir, contienen uno o varios dobles enlaces, como el ácido oleico la orientación de los dobles enlaces es cis en vez de trans la orientación de los dobles enlaces es cis en vez de trans la mayor parte tienen un número par de átomos de carbono la mayor parte tienen un número par de átomos de carbono las cadenas hidrocarbonadas son lineales en la mayor parte de los ácidos grasos, pero algunos de ellos contienen ramificaciones o incluso estructuras cíclicas (bacterias) las cadenas hidrocarbonadas son lineales en la mayor parte de los ácidos grasos, pero algunos de ellos contienen ramificaciones o incluso estructuras cíclicas (bacterias) Ácidos grasos

11 son ácidos débiles, con valores de pKa de alrededor de 4.5 son ácidos débiles, con valores de pKa de alrededor de 4.5 la carga del grupo carboxilo hace que éste sea extremadamente hidrófilo, mientras que las colas hidrocarbonadas largas son muy hidrófobas. (sustancias anfipáticas) la carga del grupo carboxilo hace que éste sea extremadamente hidrófilo, mientras que las colas hidrocarbonadas largas son muy hidrófobas. (sustancias anfipáticas) en presencia de agua forman micelas, en las que las colas hidrocarbonadas se agrupan juntas dentro de la estructura y las cabezas de carboxilato están en contacto con el agua en presencia de agua forman micelas, en las que las colas hidrocarbonadas se agrupan juntas dentro de la estructura y las cabezas de carboxilato están en contacto con el agua si se mezclan con agua y una sustancia oleosa o grasienta (un hidrocarburo), las micelas se formarán sobre las gotitas del aceite, emulsificándolo si se mezclan con agua y una sustancia oleosa o grasienta (un hidrocarburo), las micelas se formarán sobre las gotitas del aceite, emulsificándolo Ácidos grasos

12 los ácidos grasos reaccionan con los alcoholes para formar esteres, mediante una reacción reversible los ácidos grasos reaccionan con los alcoholes para formar esteres, mediante una reacción reversible los ácidos grasos insaturados con dobles enlaces pueden experimentar reacciones de hidrogenación para formar ácidos grasos saturados. los ácidos grasos insaturados con dobles enlaces pueden experimentar reacciones de hidrogenación para formar ácidos grasos saturados. los ácidos grasos insaturados son susceptibles al ataque oxidativo los ácidos grasos insaturados son susceptibles al ataque oxidativo determinados ácidos grasos (principalmente los ácidos grasos mirístico y palmítico) están unidos covalentemente a una gran variedad de proteínas. Estas proteínas se denominan aciladas determinados ácidos grasos (principalmente los ácidos grasos mirístico y palmítico) están unidos covalentemente a una gran variedad de proteínas. Estas proteínas se denominan aciladas Ácidos grasos

13 El almacenamiento de los ácidos grasos en el organismo se realiza en gran parte en forma de triacilgliceroles o grasas. El almacenamiento de los ácidos grasos en el organismo se realiza en gran parte en forma de triacilgliceroles o grasas. Son triésteres de ácidos grasos y glicerol Son triésteres de ácidos grasos y glicerol Su fórmula general es la siguiente Su fórmula general es la siguiente En donde R1, R2 y R3 corresponden a las colas hidrocarbonadas de diversos ácidos grasos En donde R1, R2 y R3 corresponden a las colas hidrocarbonadas de diversos ácidos grasos Triacilglicéridos: grasas

14 Glicerol y triacilgliceroles Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.

15 la mayor parte de los triacilgliceroles contienen una mezcla de ácidos grasos, que a menudo incluyen insaturados la mayor parte de los triacilgliceroles contienen una mezcla de ácidos grasos, que a menudo incluyen insaturados las grasas ricas en ácidos grasos insaturados (como el aceite de oliva) son líquidas a temperatura ambiente, mientras que las que tienen un contenido más elevado de ácidos grasos saturados son más sólidas las grasas ricas en ácidos grasos insaturados (como el aceite de oliva) son líquidas a temperatura ambiente, mientras que las que tienen un contenido más elevado de ácidos grasos saturados son más sólidas Triacilglicéridos: grasas

16 Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.

17 El almacenamiento de grasas en los animales tiene tres funciones distintas: 1. Producción de energía 2. Producción de calor 3. Aislamiento Triacilglicéridos: grasas

18 Adipocitos Microscopio electrónico de barrido Dibujo Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.

19 Hidrólisis alcalina de triacilglicéridos o saponificación Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.

20 Ceras

21 Ceras Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.

22 Son los primeros y más importantes componentes estructurales de las membranasSon los primeros y más importantes componentes estructurales de las membranas varios fosfolípidos son agentes emulsionantes y agentes superficiales activosvarios fosfolípidos son agentes emulsionantes y agentes superficiales activos poseen dominios hidrófobos e hidrófilosposeen dominios hidrófobos e hidrófilos el dominio hidrófobo esta formado en gran parte por las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasosel dominio hidrófobo esta formado en gran parte por las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos el dominio hidrófilo, que se denomina grupo de cabeza polar, contiene fosfato y otros grupos cargados o polaresel dominio hidrófilo, que se denomina grupo de cabeza polar, contiene fosfato y otros grupos cargados o polares Fosfolípidos

23 Estructura de los fosfolípidos Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.

24 cuando se suspenden en agua, se reagrupan espontáneamente en estructuras ordenadas cuando se suspenden en agua, se reagrupan espontáneamente en estructuras ordenadas existen dos tipos de fosfolípidos: fosfoglicéridos y esfingomielinas. existen dos tipos de fosfolípidos: fosfoglicéridos y esfingomielinas. los fosfoglicéridos (también denominados glicerofosfolípidos) son moléculas que contienen glicerol, ácidos grasos, fosfato y un alcohol (p. ej., colina) los fosfoglicéridos (también denominados glicerofosfolípidos) son moléculas que contienen glicerol, ácidos grasos, fosfato y un alcohol (p. ej., colina) las esfingomielinas se diferencian de los fosfogliceridos en que contienen esfingosina en lugar de glicerol las esfingomielinas se diferencian de los fosfogliceridos en que contienen esfingosina en lugar de glicerol Fosfolípidos

25 Estructura de los fosfolípidos

26 Estructura de las esfingomielinas

27 Similitudes entre fosfatidilcolina y esfingomielina Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica.

28 Esfingomielinas

29 Ejemplos de glucoesfingolipidos Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica.

30 Isoprenoides Contienen unidades repetidas de 5 átomos de carbono conocidas como isopreno Contienen unidades repetidas de 5 átomos de carbono conocidas como isopreno Son sintetizadas a partir del isopentenil fosfato Son sintetizadas a partir del isopentenil fosfato Consisten en terpenos y esteroides Consisten en terpenos y esteroides McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida.

31 Ejemplos de terpenos McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida.

32 Vitamina A y su precursor -caroteno Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.

33 Compuestos isoprenoides o derivados Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.

34 Compuestos isoprenoides o derivados Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.

35 Colesterol

36 Derivados del colesterol Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.

37 Son derivados de ácidos grasos con una diversidad de acciones de tipo hormonal extremadamente potentes sobre varios tejidos de vertebrados. Son derivados de ácidos grasos con una diversidad de acciones de tipo hormonal extremadamente potentes sobre varios tejidos de vertebrados. A diferencia de las hormonas no son transportados entre tejidos por la sangre sino que actúan sobre el tejido en el que se producen A diferencia de las hormonas no son transportados entre tejidos por la sangre sino que actúan sobre el tejido en el que se producen Interviene en la función reproductiva; en la inflamación, fiebre y dolor asociados a las lesiones o enfermedades; en la formación de coágulos de sangre y en la regulación de la presión sanguínea; en la secreción gástrica ácida y en diversos procesos importantes en la salud o enfermedad humanas Interviene en la función reproductiva; en la inflamación, fiebre y dolor asociados a las lesiones o enfermedades; en la formación de coágulos de sangre y en la regulación de la presión sanguínea; en la secreción gástrica ácida y en diversos procesos importantes en la salud o enfermedad humanas Eicosanoides

38 Todos los icosanoides provienen del ácido araquidónico, ácido graso poliinsaturado de 20 carbonos Todos los icosanoides provienen del ácido araquidónico, ácido graso poliinsaturado de 20 carbonos Hay tres clases de icosanoides: Hay tres clases de icosanoides: prostaglandinas prostaglandinas tromboxanos tromboxanos leucotrienos. leucotrienos. los distintos icosanoides se producen en diferentes tipos celulares mediante rutas sintéticas diferentes y tienen diferentes células diana y acciones biológicas los distintos icosanoides se producen en diferentes tipos celulares mediante rutas sintéticas diferentes y tienen diferentes células diana y acciones biológicas Eicosanoides

39 Acción de la PLA 2 Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.

40 Eicosanoides

41 suelen definir a un grupo de complejos moleculares que se encuentran en el plasma sanguíneo de los mamíferos suelen definir a un grupo de complejos moleculares que se encuentran en el plasma sanguíneo de los mamíferos las lipoproteínas plasmáticas transportan las moléculas lipídicas (triacilgliceroles, fosfolípidos y colesterol) a través del torrente sanguíneo de un órgano a otro las lipoproteínas plasmáticas transportan las moléculas lipídicas (triacilgliceroles, fosfolípidos y colesterol) a través del torrente sanguíneo de un órgano a otro contienen varias clases de moléculas antioxidantes liposolubles (p. ej., tocoferol y varios carotenoides) contienen varias clases de moléculas antioxidantes liposolubles (p. ej., tocoferol y varios carotenoides) los componentes proteicos de las lipoproteínas se denominan apolipoproteínas o apoproteínas los componentes proteicos de las lipoproteínas se denominan apolipoproteínas o apoproteínas las lipoproteínas se clasifican de acuerdo con su densidad las lipoproteínas se clasifican de acuerdo con su densidad Lipoproteínas

42 los quilomicrones, que son lipoproteínas grandes de densidad extremadamente baja, transportan los triacilgliceroles y los esteres de colesterol del alimento desde el intestino a los tejidos muscular y adiposo. los quilomicrones, que son lipoproteínas grandes de densidad extremadamente baja, transportan los triacilgliceroles y los esteres de colesterol del alimento desde el intestino a los tejidos muscular y adiposo. las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL), que se sintetizan en el hígado, transportan los lípidos a los tejidos las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL), que se sintetizan en el hígado, transportan los lípidos a los tejidos los restos de VLDL sin triacilgliceroles son captados por el hígado o convertidos en lipoproteínas de baja densidad (LDL) que transportan el colesterol a los tejidos los restos de VLDL sin triacilgliceroles son captados por el hígado o convertidos en lipoproteínas de baja densidad (LDL) que transportan el colesterol a los tejidos Lipoproteínas

43

44 Estructura de una lipoproteína Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.

45 Bibliografía Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica. Tercera Edición. Pearson Education Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica. Tercera Edición. Pearson Education Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Omega. Barcelona Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Omega. Barcelona McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida. Tercera edición. Interamericana. McGraw-Hill. Madrid, McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida. Tercera edición. Interamericana. McGraw-Hill. Madrid, Bioquímica. Mathews Presentaciones power point. Principios de Bioquímica- Lehninger


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