BIOMOLECULAS LIPIDOS.

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1 BIOMOLECULAS LIPIDOS

2 LIPIDOS Grupo heterogéneo de biomoleculas con diferente estructura y función Sustancias de los seres vivos que: Disuelven en disolventes apolares (solventes orgánicos)como: Éter Cloroformo Acetona Tetracloruro de carbono hexano No se disuelven en el agua ( largas cadenas hidrocarbonadas apolares)

3 LIPIDOS FUNCIONES Componentes estructurales importantes de las membranas celulares (fosfolipidos y esfingolipidos) Almacén de energía muy eficaz (triacilgliceroles) Señales químicas Vitaminas Pigmentos Funciones protectoras e impermeabilizantes ( cubiertas externas de microorganismos)

4 LIPÍDOS SUBDIVISION EN CLASES
Ácidos grasos y derivados Triacilgliceroles (grasas y aceites) Ceras Fosfolipidos (fosfogliceridos y esfingomielinas) Esfingolipidos ( moléculas diferentes a la esfingomielina que contienen el aminoalcohol esfingosina) Isoprenoides:( formadas por unidades repetidas de isopreno : hidrocarburo ramificado de cinco carbonos)

5 LIPIDOS ACIDOS GRASOS Y DERIVADOS
Son ácidos monocarboxililicos que contienen cadenas hidrocarbonadas de longitudes variables ( 12 y 20 carbonos) Están presentados en la formula química: O II R– COOH ( grupo carboxilo R--- C—OH) En condiciones fisiológicas el grupo carboxilo se encuentra en estado ionizado; R—COO – COO- tiene afinidad por el agua R ; grupo alquilo : que contiene átomos de carbono e hidrogeno ; enlaces sencillos R; grupo alqueno : doble enlace; RCH = CH

6 LIPIDOS ACIDOS GRASOS TIPOS
Saturados : Cadenas de ácidos grasos que solo contienen enlaces sencillos carbono-carbono La mayor parte de los ácidos grasos naturales Numero par de átomos de carbono que forman cadenas sin ramificar Insaturados : Las moléculas contienen uno o varios dobles enlaces

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8 LIPIDOS ACIDOS GRASOS En las abreviaturas:
El numero a la izquierda de los dos puntos es el numero total de átomos de carbono El numero a la derecha es el numero de dobles enlaces Un superíndice indica la colocación de un doble enlace 9 ; ocho carbonos entre el grupo carboxilo y el doble enlace, el doble enlace esta entre los carbonos 9 y 10

9 LIPIDOS ACIDOS GRASOS SATURADOS

10 LIPIDOS ACIDOS GRASOS INSATURADOS

11 LIPIDOS ACIDOS GRASOS INSATURADOS
Dobles enlaces estructuras rígidas Formas ( isómeros geométricos): Cis ; los grupos semejantes o idénticos ser encuentran en el mismo lado de un doble enlace Ambos grupos R están al mismo ladeo del doble enlace carbono-carbono Trans ; Cuando los grupos R están en lados opuestos de un doble enlace

12 LIPIDOS ACIDOS GRASOS INSATUTADOS ISOMEROS CIS
La mayoría de los ácidos grasos naturales Retorcimiento inflexible en la cadena Los ácidos grasos insaturados no están tan juntos Se requiere menos energía para romper las fuerzas intermoleculares entre los ácidos grasos insaturados Poseen menos puntos de fusión y a temperatura ambiente son líquidos

13 LIPIDOS ACIDOS GRASOS INSATURADOS
Clasificación de acuerdo al numero de dobles enlaces : Monoinsaturados : Con un doble enlace Poliinsaturados : Cuando hay dos o mas dobles enlaces en los ácidos graso normalmente separados por grupos metilo ( --CH2--)

14 LIPIDOS ACIDOS GRASOS INSATURADOS
Monoinsaturados : Ácido palmitoleico Ácido oleico Polinsaturados : Acido linoleico Ácido alfa– linolenico Acido araquidonico Ácido oleico y linoleico ácidos grasos mas abundantes de los seres vivos

15 LIPIDOS ACIDOS GRASOS CLASIFICACION
Ácidos grasos no esenciales Ácidos grasos esenciales

16 LIPIDOS ACIDOS GRASOS NO ESENCIALES
Ácidos grasos que se pueden sintetizar bacterias y vegetales a partir de acetil- CoA mamiferos pueden sintetizar ácidos graso saturados y algunos insaturados

17 LIPIDOS ACIDOS GRASOS ESENCIALES
Los mamiferos no poseen las enzimas que se requieren para sintetizarlos ( constituyen el 10 al 20% de los acilgliceroles y fosfolipidos) Acido linoleico Ácido linolenico Alimento : aceites vegetales, nueces, semillas Deficiencia ( signos ) Fuente de eicosanoides ( reguladores autocrinos) El ácido araquidonico se sintetiza a partir de el ácido linoleico ( PG , TXA1, leucotrienos : LTC4 , LTD4, LTE4 LTB4 )

18 NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS GRASOS
En el caso de los ácidos grasos insaturados,al metilo terminal se le denomina OMEGA (ω) Y se hace referencia a la ubicación del ultimo doble enlace

19 ACIDOS GRASOS OMEGA Ácidos Grasos Omega (ω): Se refiere a la posición del primer doble enlace a partir del extremo hidrocarbonado (o CH3 terminal) opuesto al grupo -COOH Ejemplo: Este es un ácido ω CH3-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH Se ha comprobado que estos ácidos (omega 3 u omega 6) tienen una acción protectora del sistema cardiovascular.

20 ACIDOS GRASOS INSATURADOS
Clase AG precursor ω – linolénico ω linoléico ω – oléico Un AG de una clase no puede convertirse biológicamente en un AG de otra clase. El organismo no puede sintetizar los AG de las familias ω-3 y ω-6 (AG esenciales).

21 ACIDOS GRASOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

22 REACCIONES Esterificación, Saponificación Autooxidación. Hidrogenación
Propiedades químicas de los ácidos grasos. Los ácidos grasos se comportan como ácidos moderadamente fuertes, lo que les permite realizar reacciones de Esterificación, Saponificación Autooxidación. Hidrogenación

23 REACCIONES DE ESTERIFICACION
En la esterificación, un ácido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de agua. Mediante hidrólisis (hirviendo con ácidos o bases), el éster se rompe y da lugar de nuevo al ácido graso y al alcohol.

24 Esterificación El ácido graso se une a un alcohol por enlace covalente formando un ester y liberando una molécula de agua.

25 La saponificación es una reacción típica de los ácidos grasos, en la cual reaccionan con bases (NaOH o KOH) y dan lugar a una sal de ácido graso, que se denomina jabón. Las moléculas de jabón presentan simultáneamente una zona lipófila o hidrófoba, que rehúye el contacto con el agua, y una zona hidrófila o polar, que tiende a contactar con ella. Esto se denomina comportamiento anfipático.

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27 LIPIDOS TRIACIL GLICEROL
Fuente abundante de energía química de enlace Son esteres de glicerol con tres moléculas de ácidos grasos Son grasas neutras (el grupo COO esta unido al glicerol por un enlace covalente, no tienen carga) Pueden tener ácidos grasos de diversas longitudes (insaturados, saturados o ambos) Las mezclas de triacil glicerol: Grasas: sólidas a t° ambiente, ácidos grasos saturados Aceites: líquidos a t° ambiente, elevado contenido ácidos grasos insaturados

28 LIPIDOS TRIACIL GLICEROL FUNCIONES
Principal forma de almacenamiento y transporte de los ácidos grasos. Almacenamiento de energía (mas eficaz que el glucógeno) Son hidrófobas: gotitas compactas anhídridas dentro de los adipositos (1/8 de glucógeno) Se oxidan mas que los hidratos de carbono. Triacilglicéridos: energía 38.9 kJ /g Hidrato de carbono: 17.2 kJ/g Proporcionan aislamiento para las bajas t° En los vegetales: reserva de energía en frutas y semillas.

29 VALOR CALORICO DE LOS NUTRIENTES

30 LIPIDOS ESTERES DE CERAS
Mezclas complejas de lípidos apolares Cubiertas protectoras de las hojas, los tallos y las frutas, piel de animales, pelos y plumas Esteres formados por ácidos grasos de cadena larga y alcoholes de cadena larga Cera de carnauba: Ester de cera melisil cerotato Cera de abeja: tríacontil hexadecanoato

31 LIPIDOS FOSFOLIPIDOS Moléculas anfipáticas.
Dominios hidrófobos e hidrófilos. Dominio hidrófobo: formada por cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos. Dominio hidrófilo: grupo de cabeza polar; fosfato y otros grupos cargados o polares. En concentraciones suficientes forman capas bimoleculares (estructurales de las membranas). Agentes emulsionantes. Agente superficial activo.

32 LIPIDOS FOSFOLIPIDOS Tipos: Fosfogliceridos Esfingomielinas

33 LIPIDOS FOSFOLIPIDOS FOSFOGLICERIDOS
Moléculas que contienen : glicerol, ácidos grasos, fosfato y un alcohol Moléculas mas numerosas de las membranas celulares El fosfoglicerido mas sencillo ; el ácido fosfatidico ; es el precursor de los demás fosfogliceridos Los ácidos grasos mas comunes de los fosfogliceridos tienen entre 16 y 20 carbonos

34 LIPIDOS FOSFOLIPIDOS CLASES DE FOSFOGLICERIDOS DE ACUERDO CON EL ALCOHOL QUE ESTERIFICA AL GRUPO FOSFATO

35 LIPIDOS FOSFOLIPIDOS ESFINGOMIELINAS
Contienen esfingosina El grupo hidroxilo 1 de la ceramida esta esterificado con el grupo fosfato de la fosforilcolina o la fosforieletanolamina Se encuentra en la mayoría de las membranas celulares Mayor abundancia en las vainas de mielina de los nervios ( transmisión rápida de los impulsos nerviosos) También se clasifica como esfingolipidos

36 LIPIDOS ESFINGOLIPIDOS
Componentes importantes de las membranas animales y vegetales Contienen un alcohol de cadena larga En animales ; La esfingosina El centro de cada clase es una ceramida (derivado amida de ácido graso de la esfingosina) Las ceramidas también son precursores de los glucolipidos ( glucoesfingolipidos) Los glucolipidos no tienen grupo fosfato Glucolipidos ; galactocerebrosidos, los sulfatidos, gangliosidos

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38 Los Cerebrósidos son moléculas en las que a la ceramida se une una cadena glucídica que puede tener entre uno y quince monosacáridos. Son abundantes en el cerebro y en el sistema nervioso. Los Gangliósidos, son moléculas en las que la ceramida se une a un oligosacárido complejo en el que siempre aparece el ácido siálico.

39 LIPIDOS ESFINGOLIPIDOS ENFERMEDADES POR ALMACENAMIENTO ( ESFINGOLIPIDOSIS)

40 LIPIDOS ISOPRENOIDES Contienen unidades estructurales de cinco carbonos que se repiten : Unidades isopreno (metibutadieno) Su ruta de biosíntesis comienza en la formación de : isopentil pirofosfato a partir de : acetil—CoA

41 LIPIDOS ISOPRENOIDES Tipos : Terpenos Esteroides

42 ISOPRENOIDES TERPERNOS CLASIFICACION : RESIDUOS DE ISOPRENOS
Tipo Numero de unidades Nombre Fuente Monoterpeno 2 Geraniol Aceite de geranio Sesquiterpeno 3 Farneseno Aceite de citronela Diterpeno 4 Fitol Alcohol vegetal Triterpeno 6 Escualeno Hígado de tiburón, aceite de oliva Tetraterpeno 8 Beta-caroteno Pigmento naranja plantas Politerpeno Miles Goma Goma natural

43 LIPIDOS ISOPRENOIDES Terpenoides mixtos :
Formados por componentes no terpenicos unidos a grupos isoprenoides ( grupos prenilo o isoprenilo) Vitamina E : alfa- tocoferol Ubiquinona Filoquinona : vitamina K1 Menaquinona : vitamina K2 Citoquinas ; zeatina

44 COMPUESTOS ISOPRENOIDES VITAMINAS LIPOSOLUBLES
Las cuatro vitaminas liposolubles; A,D,E,K son compuestos isoprenoides

45 VITAMINA A TRANS-RETINOL
Es un alcohol isoprenoide que desempeña un papel clave en la visión ( componente del pigmento rodopsina) Interviene en el crecimiento animal, estimulando el desarrollo del sistema nervioso La vitamina puede ingerirse con el alimento o puede biosintetizarse a apartir del B-caroteno, Interviene de manera importante en el proceso visual en los bastones de la retina, células que son responsables principales de la visión con poca luz ( visión a oscuras)

46 VITAMINA D La forma mas abundante es la vitamina D3 o colecalciferol
No es necesaria ingerirla en la dieta Se obtiene mediante síntesis a partir de el 7-deshidrocolesterol es una prohormona;su acción afecta a la regulación del metabolismo del calcio y del fosforo El las células de la piel; el 7-deshidrocolesterol sufre una fotolisis por acción de los rayos UV para dar colecalciferol. El colecalciferol sufre dos hidroxilaciones ; la primera en el carbono 25 a nivel hepático (25-hidroxicolecalciferol) El 25- hidroxicolesterol se transporta al riñón; donde una enzima mitocondrial lo hidroxila en el carbono 1( activada por la paratohormona) cuando las concentraciones de ca+ son bajas El 1,25-hidroxicolicalciferol o 1,25(OH)D3 es la forma activa se la vitamina D (estimula la absorcion de calcio, estimula la captación de calcio para que se deposite en el hueso como fosfato cálcico)

47 VITAMINA E ALFA-TOCOFEROL
Tiene una función antioxidante, en especial para evitar la agresión de los peróxidos sobre los ácidos grasos insaturados de los lípidos de la membrana (evita la peroxidacion de los ácidos grasos)

48 VITAMINA K La vitamina K 1 o filoquinona; se encuentra en las plantas
La vitamina K 2 o menaquinona; es esencial para la carboxilacion de los residuos de glutamato en determinadas proteínas para dar ; gamma-carboxiglutamato Esta modificación permite a la proteína unir calcio, paso que es importante en la cascada de la coagulación de la sangre

49 LIPIDOS ISOPRENOIDES ESTEROIDES
Derivados complejos de los triterpenos Formados por cuatro anillos fusionados Se diferencian entre ellos por la posición de los dobles enlace carbono—carbono y sus sustituyentes : ( hidroxilo, carbonilo, alquilo ) colesterol

50 LIPIDOS ESTEROIDES COLESTEROL
Dos sustituyentes metilo esenciales ( C-18 y C-19) unidos al C13 y C-10 y un doble enlace delta 5 Una cadena ramificada esta unida a C-17 Por la presencia de un grupo OH unido a C-3 se clasifica como esterol Se almacena en la célula en forma de ester de ácido graso ( la esterificacion por acil CoA-colestertol acetiltransferasa; ACAT )

51 HORMONAS ESTEROIDEAS Cinco clases principales
El colesterol es la fuente biosintetica de todas las hormonas asteroideas Se sintetizan en las gónadas y la corteza suprarrenal, mas la placenta en las mujeres embarazadas Cinco clases principales Los progestágenos( progesterona) Los glucocorticoides(cortisol y corticosterona) Los mineralocorticoides (aldosterona) Los andrógenos( androstenediona y testosterona) Los estrógenos(estrona y estradiol)

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53 LIPIDOS ESTEROIDES COLESTEROL

54 LIPIDOS LIPOPROTEINAS
Grupo complejo de moléculas que se encuentran en el plasma de mamíferos Transportan moléculas lipidicas por el torrente sanguíneo Contienen varias clases de moléculas antioxidantes liposolubles ( alfa –tocoferol y carotenoides) Componente proteico : apolipoproteina o aproteína Tamaño variable; 5 y 1000 nm Los residuos cargados apolares hacen posible su disolución en sangre

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56 LIPOPROTEINAS CLASIFICACION DE ACUERDO A SU DENSIDAD
Los quilomicrones Las lipoproteinas de muy baja densidad (VLDL ) Lipoproteínas de densidad intermedia Lipoproteinas de baja densidad ( LDL) Lipoproteinas de densidad elevada ( HDL)

57 FUNCIONES DE LAS LIPOPROTEINAS

58 APOPROTEINAS DE LAS LIPOPROTINAS
Las lipoproteínas de cada clase contienen apoproteinas características y poseen una composición lipidica diferente , un total de nueve apolipoproteinas principales

59 PROPIEDADES DE LAS PRINCIPALES LIPOPROTEINAS
Dado que los lípidos tienen una densidad mucho menor que las proteínas , el contenido lipidico es inversamente relacionado con su densidad

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61 LIPOPROTEINAS QUILOMICRONES
Lipoproteinas grandes Densidad extremadamente baja Contienen mayor proporción de moléculas lipidicas Transportan triacilgliceroles y esteres de colesterol desde los tejidos a los tejidos musculares y adiposo

62 LIPOPROTEINAS VLDL 0.95 y 1.006 g/cm3 Se sintetizan en el hígado
Transportan lípidos a los tejidos Pierden ; triacilgliceroles, apoproteinas y fosfolipidos Captados por el hígado y convertido en LDL

63 LIPOPROTEINAS LDL Transportan colesterol a los tejidos
1.006 – g/cm3 Transportan colesterol a los tejidos Son engullidas por las células tras unirse al receptor Alto contenido de colesterol y esteres de colesterol En el macrófago elevado numero de receptores LDL La función del receptor LDL es regulada

64 LIPOPROTEINAS HDL 1.063-1.210g/cm3 Se producen en el hígado
Eliminan el colesterol excesivo de las membranas celulares Transporta estos esteres de colesterol al hígado ( únicas células con receptores HDL) El hígado convierte la mayoría de esteres de colesterol a ácidos biliares