CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

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1 CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
En base a los elementos que contienen: Hidrocarburos Compuestos orgánicos halogenados Compuestos orgánicos oxigenados Compuestos orgánicos nitrogenados Compuestos con azufre Compuestos organometálicos

2 CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALICÍCLICOS AROMÁTICOS

3 PRINCIPALES CLASES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Clase Estructura general Grupo funcional Alcanos R – H No tienen un grupo funcional (formados solo por enlaces C-C y C-H) R R1 Alquenos C = C C = C R R4 Alquinos R – C ≡ C – R’ - C ≡ C – R R Aromáticos R R’

4 Clase Estructura general Grupo funcional
Halogenuros de alquilo R – X X (F, Cl, Br, I) Alcoholes R – OH - OH Éteres R – O – R’ – O – Aminas primarias R – NH2 – NH2 Aminas secundarias R – NH – R’ – NH – Aminas terciarias R – N – R’ – N – ׀ ׀ R’’ O O Aldehído R – C – C H H

5 Clase Estructura general Grupo funcional
O O ║ ║ Cetonas R – C – R’ – C – O O Ácidos carboxílicos R – C – C OH OH O O Ésteres R – C – C O – R’ O –

6 Clase Estructura general Grupo funcional
O O Amidas R – C – C NH NH2 Cloruros de acilo R – C – C o de ácido Cl Cl O O O O ║ ║ ║ ║ Anhídridos de ácido R – C – O – C – R’ – C – O – C – Nitrilos R – C ≡ N – C ≡ N

7 Clase Estructura general Grupo funcional
Tioles (mercaptanos) R – SH – SH Tioéteres (sulfuros) R – S – R’ – S – Sulfonas R – SO2 – R – SO2 – Iminas R – C = N – R – C = N – ׀ ׀ R

8 ALCANOS Hidrocarburos Compuestos saturados
Parafinas (latín, parum affinis = poca afinidad, poca reactividad) Fórmula general: CnH2n+2 Hibridación del carbono: sp3

9 Constituyen una serie homóloga:
Serie de compuestos que difieren uno del siguiente en una unidad constante, en el caso de los alcanos únicamente en la presencia de un grupo metileno (CH2). CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3

10 NOMENCLATURA DE ALCANOS
Sistema IUPAC Nomenclatura científica IUPAC (siglas en inglés): International Union of Pure and Applied. Se estableció a partir de 1892

11 NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS
Metano CH4 CH4 Etano CH3-CH3 C2H6 Propano CH3-CH2-CH3 C3H8 Butano CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10 Pentano CH3(CH2)3CH3 C5H12 Hexano CH3(CH2)4CH3 C6H14 Heptano CH3(CH2)5CH3 C7H16 Octano CH3(CH2)6CH3 C8H18 Nonano CH3(CH2)7CH3 C9H20 Decano CH3(CH2)8CH3 C10H22

12 NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS
Undecano CH3(CH2)9CH3 C11H24 Dodecano CH3(CH2)10CH3 C12H26 Tridecano CH3(CH2)11CH3 C13H28 Tetradecano CH3(CH2)12CH3 C14H30 Pentadecano CH3(CH2)13CH3 C15H32 Hexadecano CH3(CH2)14CH3 C16H34 Heptadecano CH3(CH2)15CH3 C17H36 Octadecano CH3(CH2)16CH3 C18H38 Nonadecano CH3(CH2)17CH3 C19H40 Eicosano CH3(CH2)18CH3 C20H42

13 NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS
Heneicosano CH3(CH2)19CH3 C21H44 Docosano CH3(CH2)20CH3 C22H46 Tricosano CH3(CH2)21CH3 C23H48 Pentacosano CH3(CH2)23CH3 C25H52 Triacontano CH3(CH2)28CH3 C30H62 Pentatriacontano CH3(CH2)33CH3 C35H72 Tetracontano CH3(CH2)38CH3 C40H82 Pentacontano CH3(CH2)48CH3 C50H102 Hectano CH3(CH2)98CH3 C100H202 Dictano CH3(CH2)198CH3 C200H402

14 REGLAS DEL SISTEMA IUPAC PARA ALCANOS
Se selecciona como cadena patrón o principal la cadena continua de carbonos más larga; dicha cadena se tomará como base para dar el nombre patrón a la molécula. 2. Numere la cadena de tal forma que a los sustituyentes les toque el número más bajo posible. Un sustituyente es un átomo (que no es hidrógeno) o grupo de átomos que está unido a uno de los carbonos de la cadena patrón.

15 3. Si existe más de una cadena de longitud máxima (cadena patrón) se seleccionará aquella que tenga un mayor número de sustituyentes. 4. Si un sustituyente aparece más de una vez, utilice los prefijos di, tri, tetra, penta etc., para destacar cuántos de ellos hay e indique mediante un número la posición de cada uno de ellos. 5. Si a la cadena principal se unen varios sustituyentes diferentes, nómbrelos alfabéticamente o bien por orden de tamaño creciente. Para el orden alfabético no se toman en cuenta los prefijos que indican cantidad (di, tri, tetra, etc), ni aquellos que van separados por un guión (sec- y ter-).

16 6. Escribir el nombre del compuesto como una sola palabra
6. Escribir el nombre del compuesto como una sola palabra. Los números se separan de los nombres de los sustituyentes por un guión, y los números se separan unos de otros mediante comas. Los nombres de los sustituyentes van antes del nombre patrón.

17 La estructura de los compuestos orgánicos puede ser de:
Cadena continua Cadena ramificada

18 TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO E HIDRÓGENO
Se clasifican los átomos de carbono de acuerdo con el número de átomos de carbono adicionales que tiene unido. Un átomo de carbono primario (1°) está unido a sólo un átomo de carbono adicional; uno secundario (2°), se une a dos; uno terciario (3°), a tres; y uno cuaternario (4°), a cuatro. CH3 | CH3 – C – CH3 4° Los hidrógenos se clasifican recibiendo la misma designación de primario, secundario o terciario, según el carbono al cual se encuentran unidos.

19 USO DE PREFIJOS Prefijo n
Se utiliza cuando todos los carbonos se encuentran formando una cadena continua. En el caso de los grupos alquilo además de formar una cadena continua, el punto de unión debe encontrarse al final en un carbono primario. Solo se utiliza en el sistema común. CH3CH2CH n-propil CH3CH2CH2CH n-butil CH3CH2CH2CH2CH n-pentil

20 Prefijo iso

21 Prefijo neo

22

23 Sistema común Cualquier otra nomenclatura diferente a la IUPAC
Se utiliza por lo general para nombrar compuestos de 5 ó 6 átomos de carbono. En este tipo de nomenclatura se utilizan solo los prefijos n, iso y neo.

24 ¿Cuándo se utiliza el prefijo n?
Cuando todos los carbonos constituyen una cadena continua se antepone la palabra normal o el prefijo n antes del nombre patrón. CH3 – CH2 – CH2- CH n-Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH n-Pentano

25 ¿Cuándo se utiliza el prefijo iso?

26 ¿Cuándo se utiliza el prefijo neo?

27 NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ALQUILO
Sistema IUPAC Se siguen en general las mismas reglas que en el caso de alcanos, considerando al halógeno como un sustituyente más y se nombra como cloro, fluoro, bromo o yodo, según el halógeno presente. Sistema Común En este sistema se nombra al compuesto como una sal, se dice halogenuro de y después se da el nombre del grupo alquilo al que está unido el halógeno.

28 Ejemplos de nomenclatura

29 REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS
Fórmula estructural desarrollada: Se representan todos los átomos y enlaces de la molécula. Fórmula estructural semidesarrollada: Se representan cada uno de los átomos de carbono sin mostrar los enlaces de los hidrógenos con éste. Fórmula molecular: Fórmula mínima de representación de la molécula donde se suman átomos iguales.

30 ISOMERÍA Compuestos diferentes que tienen igual fórmula molecular
ISÓMEROS De posición Por grupo funcional De cadena fórmula estructural Igual fórmula molecular y diferente ISÓMEROS ESTRUCTURALES fórmula estructural, pero difieren en la la orientación espacial de sus átomos Tienen igual fórmula molecular, igual ESTEREOISÓMEROS

31 Isómeros estructurales de cadena: CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH CH3 – CH – CH3 Butano Isobutano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Pentano CH CH3 CH3- CH –CH2 – CH CH3 – C – CH3 Isopentano CH3 Neopentano

32 Isómeros por grupo funcional CH3 – CH2 – OH CH2 = CH – CH = CH2
Isómeros de posición CH3 – CH2 – CH2 – Cl CH3 – CH – CH3 Cl 1-Coropropano Cloropropano Isómeros por grupo funcional CH3 – CH2 – OH CH2 = CH – CH = CH2 Etanol ,3-Butadieno CH3 – O – CH CH3 – CH2 – C ≡ C – H Éter metílico Butino

33 Número de isómeros estructurales
Número de alcanos isómeros estructurales de una determinada fórmula molecular FÓRMULA MOLECULAR Número de isómeros estructurales CH4 1 C2H6 C3H8 C4H10 2 C5H12 3 C6H14 5 C7H16 9 C8H18 18 C9H20 35 C10H22 75 C15H32 4347 C20H42 366319

34 PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS
NOMBRE ESTRUCTURA pf( ºC) pe( ºC) d (g/mL) Metano CH4 183 162 Etano CH3CH3 -172 - 88.5 0.424 Propano CH3CH2CH3 -187 42 0.501 Butano CH3CH2CH2CH3 -138.4 - 0.5 0.579 Pentano CH3CH2CH2CH2CH3 -130 36 0.626 Hexano CH3CH2CH2CH2CH2CH3 95 69 0.659 Isobutano CH3 CH3 – CH – CH3 -159.6 12 0.557 Isopentano CH3 – CH – CH2 - CH3 160 28 0.620 Neopentano CH3 – C (CH3)2 – CH3 - 17 9.5 0.591

35 ¿Qué comportamiento presentan los alcanos en cuanto a su punto de ebullición?
Unen sus moléculas por fuerzas de dispersión de London. La intensidad de estas fuerzas se ve afectada por el peso molecular y la superficie de contacto entre las moléculas “Al aumentar el peso molecular, aumenta la intensidad de estas fuerzas”

36 Estos alcanos tienen el mismo número de carbonos y sus puntos de ebullición son muy distintos. La superficie efectiva de contacto entre dos moléculas disminuye cuanto más ramificadas sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullición más bajos.

37 PUNTO DE FUSIÓN El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar presentan menor empaquetamiento en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.

38 DENSIDAD EN ESTADO LÍQUIDO
Cuánto mayor es el número de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Nótese que en todos los casos es inferior a uno.