2º Bachillerato - Biología TEMA 3. LOS LÍPIDOS IES Muriedas Bonifacio San Millán 2º Bachillerato - Biología

ÍNDICE Introducción, concepto, clasificación Funciones generales Ácidos grasos Lípidos saponificables Simples: Ceras y Acilglicéridos (triglicéridos) Complejos: (Fosfoglicéridos y Esfingolípidos) Lípidos insaponificables Funciones de los lípidos (síntesis)

CARACTERÍSTICAS GENERALES BIOMOLÉCULAS Inorgánicas Agua Sales Minerales Orgánicas Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos Nucleicos

CARACTERÍSTICAS GENERALES Grupo muy heterogéneo, por su estructura química y su función. TODOS tienen una serie de propiedades físicas en común: De origen biológico Son poco o nada solubles en agua. Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, alcohol etc. De aspecto graso (ligeros, brillantes, untuosos al tacto)

CARACTERÍSTICAS GENERALES Son biomoléculas orgánicas que están formadas siempre por C, O, e H y a veces también por P, N, y S. Su insolubilidad en agua se debe a que su estructura química básica consiste en cadenas hidrocarbonadas con muchos enlaces C-C y C-H (no polares, no interactúan con el agua)

CARACTERÍSTICAS GENERALES FUNCIONES GENERALES: Función energética: Combustibles a largo plazo (ácidos grasos) Reserva energética (grasas) Función estructural: Lípidos de membrana Reguladoras del metabolismo Vitaminas y hormonas Participación en procesos inmunitarios, fisiológicos, etc.

CLASIFICACIÓN Saponificables: se pueden hidrolizar con bases  JABONES Por ser un grupo muy diverso, su clasificación resulta compleja. Saponificables: se pueden hidrolizar con bases  JABONES Insaponificables: no se pueden hidrolizar con alcalis

CLASIFICACIÓN Simples: sólo C, H, O Complejos: C, H, O, N, P

LíPIDOS SAPONIFICABLES Todos los lípidos saponificables son ésteres, su hidrólisis enzimática produce un alcohol y un ácido graso (carboxílico) El proceso contrario esterificación. Se puede hacer una hidrólisis sin enzimas, en la que en lugar de agua se usa una base  en lugar de ácidos carboxílicos aparecen sus sales, que se denominan jabones latín SAPO = JABÓN

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos ESTRUCTURA Son ácidos carboxílicos formados por largas cadenas carbonadas de + de 12 carbonos (SIEMPRE Nº PAR DE C)

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos CLASIFICACIÓN: La cadena de C puede ser; Saturada: sólo tiene enlaces simples Insaturada: tiene 1 o varios dobles enlaces CIS (naturales) TRANS (por hidrogenación)

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos CLASIFICACIÓN dietética Esenciales linoleico, linolénico y araquidónico Sintetizables El resto, ej. oleico

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS: PUNTO DE FUSIÓN: Longitud de la cadena carbonada Grado de insaturación cuanto + larga y + saturada > pto. de FUSIÓN PF PF

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos SATURADOS: Sin dobles enlaces y son sólidos a Tª ambiente Ác. Butírico: en la mantequilla CH3-(CH2)12-COOH Ác. Palmítico: en grasas animales y vegetales CH3-(CH2)14-COOH Ác. Esteárico: en grasas animales y vegetales CH3-(CH2)16-COOH INSATURADOS: Poseen dobles enlaces y son líquidos a Tª ambiente Según el número pueden ser: Monoinsaturados tienen uno sólo como el oléico Ac. Oleico: CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH Poliinsaturados tienen varios dobles enlaces como el linoleico Ac. Linoleico: CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2 -CH=CH-(CH2)7-COOH

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS: Tienen carácter ANFIPÁTICO <amphi>=ambos ; <patos>=afecto, pasión Es decir, tiene dos partes o extremos; Una cola hidrófobica, apolar (lipofilica) Una cabeza hidrófilica, polar (lipofóbica)

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS: Tienen carácter ANFIPÁTICO Debido a su carácter anfipático, al estar en contacto con el agua, los ácidos grasos orientan las cabezas hacia el agua y las colas en dirección opuesta. Se forman así diversas estructuras; Esféricas  MICELAS Una capa  MONOCAPA Dos capas  BICAPA

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS: Tienen carácter ANFIPÁTICO Bicapa Micelas Monocapa Liposoma

LíPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES CONCEPTO: solo (C,H,O) ESTERIFICACIÓN HIDRÓLISIS ENZIMÁTICA (lipasas) SAPONIFICACIÓN

LíPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES CONCEPTO: solo (C,H,O) HIDRÓLISIS ALCALINA SAPONIFICACIÓN

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ACILGLICÉRIDOS Concepto: Son ésteres de la glicerina y de ácidos grasos Triglicéridos (grasas) Estructura : Esterificación e Hidrólisis

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ACILGLICÉRIDOS Concepto Glicéridos: Mono, Di y triacilglicéridos Estructura : Esterificación e Hidrólisis http://www.bionova.org.es/animbio/anim/tag.swf

LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS PROPIEDADES SAPONIFICACIÓN

LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS PROPIEDADES PUNTO DE FUSIÓN La longitud de la cadena y el nº y posición de los dobles enlaces determina el pto de fusión de los ác grasos y por tanto también de las grasas. 40ºC  sebos 15ºC  aceites 15ºC – 40ºC  mantequillas

LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS PROPIEDADES HIDROGENACIÓN catalítica: Margarinas

LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS PROPIEDADES SOLUBILIDAD EN AGUA  Hidrofobia (apolares)  Insolubles Baja densidad  flotan aire grasas agua

LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS FUNCIONES Reserva energética: (tejido adiposo): Ventajas frente a glúcidos. Aislante térmico y mecánico 1 g grasa  9 Kcal 1 g glúcido  3,75 Kcal

LíPIDOS SAPONIFICABLES: CÉRIDOS (ceras) ESTRUCTURA PROPIEDADES   Hidrofobia (apolares)  Insolubles FUNCIÓN Insolubles Impermeabilizante: hojas, oído, etc.

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ceras

LíPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEJOS: Fosfoglicéridos y Esfingolípidos Concepto: Contienen C,H,O pero además P y/o N. Son componentes de membranas celulares

LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos Fosfoglicéridos (= Glicerofosfolípidos)  Estructura: (Sucesivas esterificaciones) Glicerol + 2 ac. grasos + ac. Fosfórico = Ac. fosfatídico + (Alcohol) = Fosfoglicérido Ácido fosfatídico

LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos Fosfoglicéridos (= Glicerofosfolípidos)  Estructura: (Sucesivas esterificaciones) Glicerol + 2 ac. grasos + ac. Fosfórico = Ac. fosfatídico + (Alcohol) = Fosfoglicérido

LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos

LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos Propiedades: Carácter anfipático  micelas, bicapas y monocapas Funcion: Componentes de membranas celulares (bicapas y liposomas)

LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos Propiedades: Carácter anfipático  micelas, bicapas y monocapas Función: Componentes de membranas celulares (bicapas y liposomas)

LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos Según el aminoalcohol se diferencian: cefalina (fosfatidiletanolamina) si contiene etanolamina lecitina (fosfatidilcolina), si lleva colina fosfatidilserina si lleva serina

LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos

LíPIDOS SAPONIFICABLES: Esfingolípidos Estructura: Derivados de una ceramida Ceramida = Esfingosina + ácido graso Propiedades Son anfipáticas  función Función Componentes de membranas celulares: abundantes en tej. nervioso

LíPIDOS SAPONIFICABLES: esfingolípidos CERAMIDA

LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoesfingolípidos (esfingomielinas) Clasificación Fosfoesfingolípidos = (Esfingomielinas) Estructura: Ceramida + Ac. fosfórico + alcohol

LíPIDOS SAPONIFICABLES: Esfingomielinas (fosfoesfingolípidos) Fúnción Membranas celulares ( Vainas de mielina ) Arborización terminal Dendritas Dendritas Nódulo de Ranvier Cuerpo neuronal Célula de Shwann Axón Vaina de Mielina (Célula de Shwann) Núcleo Vaina de mielina (c. Shwann)

LíPIDOS SAPONIFICABLES: glucoesfingolípidos Clasificación Glucoesfingolípidos Estructura: Ceramida + glúcido (mono u oligosacárido)

LíPIDOS SAPONIFICABLES: glucoesfingolípidos Función “antena glucídica”  función de relación (reconocimiento celular)

LíPIDOS SAPONIFICABLES: glucoesfingolípidos Función “antena glucídica”  función de relación (reconocimiento celular) Cerebrosido Gangliosido

LíPIDOS SAPONIFICABLES: glucoesfingolípidos Función “antena glucídica”  función de relación (reconocimiento celular) Gangliosido

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES Concepto Estructura: Polímeros de Isopreno Ejemplo: licopeno

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES Clasificación Terpenos Polímeros de isopreno Esteroides Derivan del esterano y este del escualeno (terpeno) Prostaglandinas (no derivan del isopreno)

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: terpenos Clasificación de los terpenos Según el número de isoprenos se clasifican en : Monoterpenos (2 i): esencias, aceites vegetales Sesquiterpenos (3 i): antimicrobianos Diterpenos (4 i): vitaminas A, E, K, (liposolubles) fitol (componente de la clorofila) Triterpenos (6 i): Escualeno (precursor del esterano) Tetraperpenos (8 i): Carotenoides: carotenos (-carotenos) y licopenos Xantofilas Politerpenos ( i)

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: terpenos Xantofila, -caroteno y vitamina A

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides Estructura Derivados del esterano (ciclopentano perhidrofenantreno) derivado a su vez del escualeno (triterpeno)             

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides Clasificación Hormonas sexuales Progesterona (gestágeno), Estradiol (Estrógeno), Testosterona (andrógeno) Otras hormonas Aldosterona (reabsorción del Na), cortisol (metabolismo de glúcidos) Esteroles Colesterol 7-Deshidrocolesterol y Ergosterol: + luz = vit. D Vit. D (D1, D2,D3....): Absorción y metabolismo del Ca             

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides Clasificación Hormonas sexuales: Progesterona (gestágeno): regula gestación y ciclos menstrual y ovárico Estradiol (Estrógeno): caracteres sexuales secundarios Testosterona (andrógeno):             

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides Clasificación Otras Hormonas: (suprarrenales) Aldosterona (reabsorción del Na) Cortisol (metabolismo de glúcidos)             

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides Clasificación Esteroles El grupo más numeroso es el de los esteroles, en los que el esterano lleva un grupo hidroxilo unido al C3 y una cadena carbonada ramificada en el C17.             

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides El colesterol Estructura Funciones: Componente de membranas celulares: Aporta rigidez Precursor de otros esteroides Transporte: Lipoproteínas LDL y HDL Patologías asociadas: arterioesclerosis          

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides El colesterol Funciones: Componente de membranas celulares: Aporta rigidez

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides El colesterol Funciones: Precursor de otros esteroides         

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides El colesterol Transporte: Lipoproteínas LDL y HDL

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides El colesterol Patologías asociadas: arterioesclerosis          

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: esteroides El colesterol circula por la sangre unido a ciertas proteinas plasmáticas. Las lipoproteinas así constituidas son de varias clases: LDL: (Low density lipoprotein) tiene tendencia a depositarse en la cara interna de los vasos sanguíneos, pudiendo llegar a provocar su obstrucción, lo que produce ciertas enfermedades como la ateroesclerosis , trombosis,  arterioesclerosis etc... todas ellas muy graves. HDL: (High density lipoprotein) es otra lipoproteina encargada de retirar el colesterol sanguíneo y conducirlo al hígado desde donde puede ser eliminado por vía biliar. MALO BUENO

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: esteroides El consumo de grasas saturadas favorece la formación de LDL. Por el contrario el consumo de mono y poliinsaturadas favorece la retirada de colesterol sanguíneo ya que favorecen la formación de HDL.

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: esteroides 7-Deshidrocolesterol (animales) + luz UV = vit. D Ergosterol (hongos y levaduras) Fitoesteroles (vegetales): componentes de membrana Vit. D (D1, D2,D3....): Absorción y metabolismo del Ca

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: lípidos eicosanoides PROSTAGLANDINAS Se encuentran en la mayor parte de los tejidos animales. Se forman por ciclación de ácidos grasos poliinsaturados como el ácido araquidónico.

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: lípidos eicosanoides PROSTAGLANDINAS: Sus funciones son muy variadas; estimulan la agregación de las plaquetas (coagulación) activan las respuestas inflamatorias de los tejidos en la dilatación de los capilares provocan la subida de la Tª corporal controlan el descenso de presión arterial en la eliminación de sustancias del riñón Intervienen en la contracción uterina Intervienen en la producción del mucus estomacal regulan la secreción de ácido clorhídrico en el estómago Se estudia su utilización como anticonceptivos

MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN Los métodos de identificación de lípidos se basan en su solubilidad. Se comprueba que son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos. Se suele usar una solución alcohólica saturada con el colorante Sudán III Color rojo o rosa  presencia de lípidos

Funciones generales de los Lípidos Función energética: Ac. grasos Función de reserva energética: Triglicéridos Función estructural: fosfolípidos, esfingolípidos y el colesterol Función aislante y protectora: ceras, grasas Función biocatalizadora: vitaminas y hormonas

TEMA 5 TEST DE REPASO

Completa el siguiente esquema de llaves con los distintos tipos de lípidos e indica sus principales funciones a continuación de la flecha Reserva energética Aislante térmico y mecánico Acilglicéridos simples ceras impermeabilizante saponificables Fosfoglicéridos componente de membranas complejos esfingomielinas c.m. de v. de mielina (células de Shwann) Lípidos Esfingolípidos c.m. : omponentes de membrana celulares c.m. comunicación (función de relación o recocimiento celular) Glicolípidos Terpenos vitaminas y pigmentos Precursor de esteroides (escualeno) insaponificables Esteroides - c.m. y precursor (colesterol) - hormonas y vitaminas

Si tenemos un recipiente con agua y en ella tratamos de dispersar (disolver): Colesterol trigliceridos fosfolípido s glicolípidos Indica que ocurrirá en cada caso. Para ello dibuja un recipiente para cada compuesto e indica como quedaría cada tipo de lípido, por separado, después de la dispersión. ¿Cómo se dispondrán si las mezclamos y dispersamos todos juntos? Todos juntos : Micelas de fosfolípidos y glucolípidos actuando como emulsionantes y en su interior triglicéridos. El colesterol entre las colas de fosfolipidos. Algo parecido a una HDL

Si tenemos un recipiente con agua y en ella tratamos de dispersar (disolver): 1º Emulsión inestable 2º flota (insoluble) Dibujar micelas: Disolución coloidal y monocapa Dibujar micelas: Disolución coloidal y monocapa 1º Emulsión inestable 2º Precipita(insoluble) triglicérido fosfolípido glicolípido colesterol Todos juntos

Dibuja la estructura de una bicapa lipídica en medio acuoso ¿qué tipos de biomoléculas pueden formar estas estructuras? ¿Cómo sería la bicapa en el caso de que se formase en medio hidrofóbico? a) En medio acuoso b) En medio hidrofóbico

Ac. Esteárico

Las esfingomielinas

CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3 Representa las reacciones de hidrólisis enzimática y saponificación del siguiente compuesto: CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3 HIDRÓLISIS y ESTERIFICACIÓN Respuesta: Hídrólisis de una cera CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3 + H2O CH3-(CH2)n-COOH + HO-(CH2)n-CH3 ac.graso + alcohol éster + agua Hidrólisis Esterificación ÉSTER + AGUA ÁCIDO + ALCOHOL

SAPONIFICACIÓN de un ácido graso Representa las reacciones saponificación del siguiente compuesto: CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3 SAPONIFICACIÓN de un ácido graso CH3-(CH2)n-COOH + NaOH CH3-(CH2)n-COONa + H2O ac.graso + base  jabón + agua Saponificación Respuesta: Saponificación de una cera: CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3 + NaOH CH3-(CH2)n-COONa + HO-(CH2)n-CH3 Cera + base  jabón + alcohol

Representa las reacciones de hidrólisis enzimática parcial de un triglicérido a) HIDRÓLISIS parcial + 2 H2O

Representa la reaccion de saponificación de un triglicérido B) SAPONIFICACIÓN

¿Cuál es la naturaleza molecular de los glicolípidos ¿Cuál es la naturaleza molecular de los glicolípidos? ¿Cuál es su función biológica? Oligosacárido + ceramida= Glucoesfingolípidos Reconocimiento de entorno (relación) Indica que tipos de lípidos participan en la formación de una micela. ¿Qué propiedades químicas de los mismos hacen posible la formación de la micela? Razona la respuesta Los lípidos complejos y los ácidos grasos. Carácter anfipático (cabezas polares, largas colas apolares)

Los acilglicéridos son moléculas de carácter lipídico saponificables Los acilglicéridos son moléculas de carácter lipídico saponificables. ¿En qué consiste la saponificación de un lípido? Representa la fórmula general de un acilglicérido y una reacción de saponificación de un triglicérido. Hidrólisis alcalina para dar jabones (sales de ácido graso)

Indica qué tipos de biomoléculas son utilizadas como reserva energética en los seres vivos. ¿Por qué razón se utilizan estas biomoléculas y no otras? Razona la respuesta. Polisacáridos de reserva energética (almidón y glucógeno), insolubles o poco solubles (facilidad de almacenamiento), ramificados y facílmente hidrolizables para obtener glucosas libres (combustible inmediato por respiración celular) Lípidos de reserva (triglicéridos): Muy hidrofóbicos (muy insolubles y repelentes del H2O, facilidad de almacenamiento)  mucho combustible en poco volumen, valor energético 9 Kcal/g.), hidrolizable en ac. grasos ricos en energía (-oxidación)

¿Qué son los esteroides ¿Qué son los esteroides? ¿Qué tipos de funciones desempeñan estas moléculas en los seres vivos? Una vez contestadas estas cuestiones cita un ejemplo concreto comentando su función. Lípidos insaponificables, derivados del esterano. Funciones: Estructural (colesterol: rigidez a membranas ) Reguladora (varias hormonas y vitamina D), Digestiva (ac. Biliares). Precursor de otros esteroides (colesterol)

Indica para las dos estructuras moleculares representadas en la figura 1 (colesterol y ácido fosfatídico). a) Qué tipo de moléculas son, y dentro de éste el grupo al que pertenecen) b) Función biológica que desempeñan. c) Localización preferente en la célula u organismo.

Colesterol: lípido insaponificable. Esteroide Colesterol: lípido insaponificable. Esteroide. Rigidez a membranas y precursor de otros. Membranas y sangre asociado a lipoproteínas Ac. Fosfatídico: lípido saponificable complejo. Fosfoglicérido. Precursor de componentes de membrana. Membranas? Probablemente pretendían representar un Fosfoglicérido.

Indica las posibles funciones de los lípidos saponificables en el ser humano. Comenta, en cada caso, su estructura molecular y su localización celular. Visto Estructura y función Localización: Triacilglicéridos y ceras Visto. Localización: Inclusiones (adipocitos) Ceras: En algunas estructuras tegumentarias (piel, pelo). Fosfoglicéridos o fosfolípidos: En membranas biológicas: plasmática y orgánulos menbranosos. Esfingolípidos: En en ias membranas de células del tejido nervioso. abundantes en vaina de mielina (cel. De Swann) que rodean los axones neuronales. Glucosfingolípidos: como antígenos celulares. Dos tipos: Cerebrósidos: células nerviosas del cerebro y el SNP. Gangliósidos: en las membranas de las neuronas, como antígenos celulares.

En la figura 1 se muestra una biomolécula: ¿A qué tipo pertenece? Lípidos: ácido graso. Describe sus principales características. Formado por una larga cadena hidrocarbonada lineal, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo. Molécula anfipática: Al colocarlos en agua forman (micelas, monocapas y bicapas) o en empalizada (monocapa o bicapa). Reacciona con alcoholes formando ésteres. Se hidroliza en presencia de álcalis, formando jabones (saponificación).

Describe las funciones biológicas que desempeña. Función energética Forman triglicéridos que se almacenan en el tejido adiposo (grasa). Función estructural Son componentes fundamentales de los fosfolípidos y esfingolípidos que forman la bicapa lipídica de las membranas de todas las células. Forman parte de las ceras Función reguladora Algunos ácidos grasos son precursores de terpenos, esteroides y prostaglandinas, moléculas que intervienen en la regulación de numerosos procesos vitales de animales y vegetales (hormonas, vitaminas, pigmentos…).

¿Qué tipo de biomolécula se representa en la figura 1 Lípido: triacilglicérido (grasa). Comenta su Estructura química y propiedades. Visto Localización celular. En las células vegetales: En Oleosomas o Elaioplastos. Mamífero: En citosol (inclusiones) de adipocitos. Función biológica. Visto