Péptidos Alberto L. Vivoni Alonso J. Roberto Ramírez Vivoni Universidad Interamericana de Puerto Rico Recinto de Bayamón
Formación de amidas Condensación
Enlace peptídico
Resonancia del enlace peptídico
Propiedades del enlace péptido Enlace entre el carbón del carboxílico de un aminocido y el nitrógeno de otro aminoácido Resonante: enlace doble parcial Planar Polar Configuración trans con respecto al oxígeno del carbonilo y el hidrógeno del amino No tiene libertad rotacional Enlaces adyacentes tienen libertad rotacional
Práctica: Dibuje los siguientes Ala-Gly un dipéptido Gl-Ala Ala-Glu-Gly un tripéptido Glu-Gly-Ala
Más práctica ¿Cuántos tripéptidos pueden haber que contengan valina, tirosina, y glicina? Escriba las abreviaturas de una y tres letras de todos los posibles isómeros indicando donde están los enlaces peptídicos.
Nomenclatura Aminoácidos en cadena: residuos (residues en inglés) Mono, di, tri… péptido (peptide en inglés) Menos de 20 residuos: oligopéptido Más de 20 residuos: polipéptido Más de 50 residuos: proteína
Nomenclatura de péptidos cortos Los residuos se nombran en orden comenzando con el terminal N y reeplazando la terminación por –il (-yl en inglés) con excepción del último rediduo. Ejemplo: Gly-Ala: Glicilalanina Asp-Tyr-Met: Apartiltirosilmetionina
Nombre el péptido Glutaminil-cisteinil-glicina
Un polipéptido
Oxitocina Hormona que se libera durante el parto para facilitar el mismo y la lactancia.
Cys – Phe – Ile – Glu – Asn – Cys – Pro – His – Gly – NH2 Pregunta Oxitocina es un nano-péptido que contiene dos residuos de cisteína los cuales forman un puente de sulfuro (-S-S-) entre sí. La secuencia y el puente de sulfuro son los siguientes: Cys – Phe – Ile – Glu – Asn – Cys – Pro – His – Gly – NH2 S - S Determine las posibles cargas netas que pueda tener esta hormona a a) pH = 2, b) pH = 8.5, c) pH = 10.7.
Secuenciación de polipéptidos Tratamiento Rompimiento del enlace peptídico en el lado de carbonilo Degradación Edman del residuo en el terminal N Carboxipeptilasa del residuo en el terminal C excepto prolina, lisina y arginina Tripsina de lisina y arginina Quimotripsina de residuos con cadenas laterales aromátcas o alifáticas voluminosas: fenilalanina, tirosina, triptofán, leucina Bromuro de cianógeno (CNBr) de metionina Staphylococus aureus V8 proteasa de residuos con carga negativa
Preguntas Prediga los fragmentos que se generan cuando el siguiente péptido se trata con a) tres ciclos de la degradación Edman, b) CNBr, c) tripsina: Ser – Met – Gly – Thr – Lys – Ala – Glu Prediga los fragmentos que se generan cuando el siguiente péptido se trata con a) tripsina, b) quimotripsina, c) S. aureus V8 proteasa: Gly – Ala – Trp – Arg – Asp – Ala – Lys – Glu – Phe – Gly – Gln
Preguntas Un polipéptido fue tratado con tripsina y generó fragmentos con las siguientes secuencias: Gly – Gly – Ile – Arg Ser – Phe – Leu – Gly Trp – Ala – Ala – Pro – Lys Ala – Glu – Glu – Gly – Leu – Arg El mismo polipéptido fue tratado con quimotripsina y generó los siguientes fragmentos: Leu – Gly Ala – Glu – Glu – Gly – Leu – Arg – Trp Ala – Ala – Pro – Lys – Gly – Gly – Ile – Arg – Ser – Phe Cuál es la secuencia del péptido.
Preguntas Análisis de un octapéptido con glicina en el terminal N da los siguientes fragmentos de secuencias desconocidas: a) CNBr: (Ala, Gly, Lys, Thr) y (Gly, Met, Ser, Tyr) b) Tripsina: (Ala, Gly) y (Gly, Lys, Met, Ser, Thr, Tyr) c) Quimotripsina: (Gly, Tyr) y (Ala, Gly, Lys, Met, Ser, Thr)
Curva de calibración de péptidos Dibuje la curva de calibración de Ala-Glu-Gly Calcule el pI de este péptido