El enlace de hidrógeno en el estado sólido Geometría del enlace de hidrógeno.

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Transcripción de la presentación:

El enlace de hidrógeno en el estado sólido Geometría del enlace de hidrógeno

El enlace de hidrógeno Geometría: - Bien definida en estado cristalino - Análisis a nivel estadístico - Direccionalidad: donador/aceptor - Enlaces de hidrógeno múltifurcados - Contactos H ··· H

Direccionalidad: donador EH  preferencia por la linealidad Información sobre la longitud del EH???

Direccionalidad: donador Menor distancia: Ө  180 EH bifurcados: mínima ocurrencia Mayor distancia: no hay interacciones directas

Direccionalidad: donador Grado de la polaridad del donador: O-H > CΞC-H > C=CH 2 > -CH 3 “El grado de direccionalidad del EH disminuye paralelamente con el grado de polaridad del donador”

Direccionalidad: aceptor EH fuerte: direccionalidad suponiendo enlace covalente EH moderado y débil: puede ser identificado por la orientación de los pares de electrones

Direccionalidad: aceptor N-H ··· O=CO-H ··· S=C

Direccionalidad: aceptor H ··· C  Å H ··· M  2.17 Å < O-H ··· M  160º H ··· C  2.34 Å < O-H ··· M  174º O-H ··· Ph

Longitud del enlace H ··· A 135º < Ө < 180º 90º < Ө < 180º

Enlace de hidrógeno multifurcado Un donador forma EH’s con más de un aceptor simultaneamente Requiere de una alta densidad de aceptores Carbohidratos: 25% de sus EH’s son multifurcados (aun más en aminoácidos)

Enlace de hidrógeno multifurcado Aceptores O y CΞC fuerte Aceptores O y Ph moderado Aceptores O y F-C débil

Contactos H ··· H Contactos H···H son inevitables en anillos de tres O-H···H Contactos H···H desestabilizan dímeros cíclicos como el ácido carboxílico