Diana Ramírez Santa Bárbara de Zulia Junio-2011 Universidad Nacional Experimental Sur del Lago «Jesús María Semprum» Programa: Ingeniería de Alimentos U.C. Química de Alimentos UNIDAD IV LÍPIDOS Tema 2 Diana Ramírez Santa Bárbara de Zulia Junio-2011

Tema 2

Punto de fusión de los ácidos grasos El punto de fusión de una grasa es una medida de la fuerza de sus enlaces entre los radicales del ácido graso dentro de los cristales. Entre mayor sea la atracción entre las moléculas, menos necesario se hace enfriarla (al retirar del calor) para que se cristalice. Las grasas que contienen dichas moléculas tienen altos puntos de fusión. Aquellos ácidos grasos que no se ajustan tan bien, deben perder más calor antes de que cristalicen. Se necesita mucho menos energía en la forma de calor para fundir los cristales de éstos últimos, es decir que tienen un punto de fusión mas bajo.

¿Qué características de los ácidos grasos influyen sobre su punto de fusión? Los puntos de fusión de los triglicéridos que forman una grasa determinan si la grasa será un líquido, un sólido plástico o que sea dura y quebradiza a temperatura ambiente. La consistencia de una grasa influye en sus propiedades funcionales en la preparación de alimentos. Las características de los ácidos grasos que influyen en las fuerzas de atracción entre las moléculas adyacentes de la grasa (dentro del cristal) son: La longitud de cadena de carbono El número de dobles enlaces en la cadena Isomería geométrica (si el ácido graso insaturado se encuentra en la forma cis o trans). (Charley, 2004).

¿Qué características de los ácidos grasos influyen sobre su punto de fusión? Entre mas larga la cadena de carbonos, mas alto el punto de fusión del compuesto, Ej. el ácido butírico se licua a una temperatura por debajo del punto de congelación del agua (Pf -5,9°C), mientras que el ácido esteárico (Pf 69,4°C) se encuentra todavía en la forma cristalina a temperatura ambiente. El punto de fusión disminuye con un aumento en el número de los dobles enlaces. Los ácidos grasos insaturados, no se acomodan bien juntos lo suficientemente para que ocurra una atracción máxima a causa de las curvas de la cadena de carbonos, a nivel de los dobles enlaces. Entre mayor sea el número de dobles enlaces, mas pobre es el acomodo. Ej. el ácido esteárico no tiene dobles enlaces y su punto de fusión es 69,4ºC mientras que el ácido linolénico posee tres dobles enlaces y su punto de fusión es -11ºC.  

¿Qué características de los ácidos grasos influyen sobre su punto de fusión? El tipo de configuración geométrica presente en los ácidos grasos afecta el punto de fusión. La forma trans de un ácido graso tiene mas alto punto de fusión que la forma cis . Las moléculas lineales son más fácilmente “encerradas” en los cristales que aquellas moléculas que se doblan: por ejemplo los insaturados de configuración cis presentan temperaturas de fusión menores que los correspondientes trans para el mismo tamaño de molécula, esto se observa en el ácido oleico que aún a bajas temperaturas permanece líquido, y el ácido elaídico (que se sintetiza en la hidrogenación comercial), que funde a 44°C.

Lípidos simples Todos aquellos lípidos que tienen ácidos grasos en su estructura tienen la capacidad de realizar la reacción de saponificación, y por ello se llaman lípidos saponificables. Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Acilglicéridos Ceras

Acil-glicéridos Son moléculas formadas por la esterificación de uno, dos o tres ácidos grasos, con una molécula de glicerol. La unión se da entre los grupos -OH de cada molécula, liberandose una molécula de agua. Si el glicerol se une a un solo ácido graso, se forma un monoacilglicérido. Si se une a dos ácidos grasos se forma un diacilglicérido. Si se une a tres ácidos grasos se forma un triacilglicérido o, simplemente, triglicérido.

Acil-glicéridos El glicerol es un alcohol con tres grupos hidroxilos (-OH) que se puede combinar hasta con tres ácidos grasos para formar monoglicéridos, diglicéridos, y triglicéridos. Los ácidos grasos se pueden combinar con cualquiera de los tres grupos hidroxilos creando una gran diversidad de compuestos. Los monoglicéridos, diglicéridos, y triglicéridos se clasifican como ésteres, compuestos creados por la reacción entre un ácido orgánico y un alcohol que liberan agua (H2O) como un subproducto.

¿Que son los triglicéridos? Son los constituyentes principales de los aceites y las grasas. Son los lípidos más abundantes en la naturaleza. Tienen densidades más bajas que el agua (flotan sobre el agua), y pueden ser sólidos (grasas) o líquidos (aceites) a la temperatura ambiente. Un triglicérido, también llamado triacilglicérido, es un compuesto químico que consiste de una molécula de glicerol y tres ácidos grasos. Pueden ser simples (un solo tipo de AG), o mixtos con 2 o tres AG. diferentes.

C18:0 C18:1 C16:0 Fórmula estructural del aceite de oliva

Ceras Los céridos, también llamados ceras, se forman por la unión de un ácido graso de cadena larga (de 14 a 36 átomos de carbono) con un monoalcohol, también de cadena larga (de 16 a  30 átomos de carbono), mediante un enlace éster. El resultado es una molécula completamente apolar, muy hidrófoba, y con una estructura de tamaño considerable y consistencia firme. La función típica de las ceras consiste en servir de impermeabilizante. El revestimiento de las hojas, frutos, flores o tallos jóvenes, así como los tegumentos de muchos animales, el pelo o las plumas está recubierto de una capa cérea para impedir la pérdida o entrada de agua.

CERAS: protección, aislamiento

Lípidos complejos Son lípidos saponificables en cuya estructura molecular además de carbono, hidrógeno y oxígeno, hay también nitrógeno,fósforo, azufre o un glúcido. Son las principales moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de la membrana, por lo que también se llaman lípidos de membrana. Son moléculas anfipáticas.

Fosfoglicéridos y Esfingolípidos Los fosfoglicéridos y los esfingolípidos son moléculas que aparecen formando  parte de la estructura de las membranas celulares. Estas moléculas presentan una parte polar (cabeza polar) y una parte apolar (colas apolares). Por este motivo, se dice que son anfipáticos.

Fosfoglicéridos Pertenecen al grupo de los fosfolípidos. La estructura de la molécula es un ácido fosfatídico. El ácido fosfatídico está compuesto por dos ácidos grasos, uno saturado y otro, generalmente insaturado, una glicerina y un ácido fosfórico. La unión entre estas moléculas se realiza mediante enlaces de tipo éster. El ácido fosfatídico se puede unir a un aminoalcohol, como la Serina, la Etanolamina o la Colina, y formar un Fosfoaminolípidido. También puede unirse a un alcohol, como el Inositol.

Esfingolípidos Están formados por una molécula denominada ceramida. La ceramida está constituida por un ácido graso y una esfingosina. Dependiendo de la molécula que enlace con la ceramida, podemos encontrar fosfoesfingolípidos o glucoesfingolípidos. Las esfingomielinas están compuestas por la ceramida, un ácido fosfórico y una molécula con grupo alcohol, como un aminoalcohol. Los glucoesfingolípidos están compuestos por la ceramida unida a un glúcido. Son moléculas abundantes en las membranas de las neuronas.

fosfatidilcolina o lecitina Fosfolípido: fosfatidilcolina o lecitina Uno de los principales componentes de las bicapas lipídicas de las membranas celulares

Fosfolípidos -Lecitina membranas

Lípidos Insaponificables Son lípidos que no poseen ácidos grasos por lo tanto no realizan la reacción de saponificación. Esteroides Isoprenoides Prostaglandinas

Esteroides Son derivados del ciclopentano-perhidrofenantreno o esterano, que se compone de carbono e hidrógeno formando cuatro anillos fusionados, tres hexagonales y uno pentagonal; posee 17 átomos de carbono. Esta molécula origina colesterol, estradiol, progesterona, testosterona, aldosterona o corticosterona. Esenciales en el metabolismo, síntesis de hormonas y de la vitamina D.

ester de colesterol En la sangre humana 150-300 mg/100 ml. hidrofóbico En la sangre humana 150-300 mg/100 ml. 35% alimentación 65% sintetizado en el hígado

Colesterol Yema de huevo: 5% del total de lípidos : 225-275 mg/ huevo. Leche : 125 mg/ lt (asociado a la membrana del glóbulo de grasa 85%). Carnes : 75mg/100 g de porción comestible.

Colesterol Se considera que el consumo excesivo de colesterol y de grasas saturadas incrementa el contenido del primero en la sangre, lo que a su vez puede provocar la deposición de plaquetas lipídicas que causan la arteriosclerosis en las paredes arteriales; esto se relaciona con el transporte sanguíneo y con enfermedades cardiovasculares.

Isoprenoides Los isoprenoides o terpenos se forman por la unión de moléculas de isopreno. Las estructuras que se originan pueden ser lineales o cíclicas. En este tipo de moléculas aparecen enlaces conjugados. Estos enlaces pueden ser excitados por la luz o la temperatura. Al cambiar su posición emiten una señal. Por ello, estas moléculas están relacionadas con la recepción de estímulos lumínicos o químicos.

CLASIFICACIÓN DE LOS TERPENOS nº de isoprenos que componen la molécula Isoprenoides CLASIFICACIÓN DE LOS TERPENOS Nombre nº de isoprenos que componen la molécula Función Ejemplo Monoterpenos 2 Aromas y esencias. Geraniol, mentol. Sesquiterpenos 3 Intermediario en la síntesis del colesterol. Farnesol. Ditepenos 4 Forman pigmentos y vitaminas. Fitol, vitamina A, E, K. Triterpenos 6 Escualeno. Tetraterpenos 8 Pigmentos vegetales. Carotenos, xantofilas. Politerpenos n Aislantes. Látex, caucho.

Prostaglandinas Son lípidos formados a partir del ácido araquidónico. Su nombre proviene de la próstata, pues fue en el primer lugar de donde se aisló una prostaglandina. Sin embargo, se han encontrado prostaglandinas en gran cantidad de tejidos. Cumplen diversas funciones relacionadas generalmente con procesos inflamatorios, con dolor, fiebre, edemas y enrojecimiento.

Prostaglandinas Su producción se inhibe con la presencia de ácido acetil salicílico Algunas funcionan como vasodilatadores, regulando la presión sanguínea. Promueven la contracción de la musculatura lisa. Intervienen en la coagulación sanguínea.

Continuará…