Unidad V: Química de Lípidos Prof. Keila Torres UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO” DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA

Objetivos de la clase Lípidos Importancia Clasificación Ácidos grasos

Lípidos Son un grupo heterogéneo de moléculas orgánicas, cuya características fundamental es ser insoluble en agua y solubles en disolventes orgánicos apolar como el cloroformo, éter o benceno. Presentan una baja porción de O. Algunos presentan átomos de P, N y S Fosfolipidos Terpenoides Ácidos grasos

Importancia de los Lípidos - Almacenamiento de Energía (Triglicéridos) - Estructura de la Membrana Plasmática (Fosfolípidos, Esfingolípidos y Colesterol) - Protección (ceras y grasas) - Segundos mensajeros (Esteroides) - Activadores enzimáticos (Vitaminas liposolubles)

Importancia de los lípidos 1) Reserva de energía: Un gramo de grasa produce 9,4 kilocalorías/g en las reacciones metabólicas de oxidación, mientras que las proteínas y glucidos sólo producen 4,1 kilocaloría/g.

2) Estructural

3) Protección Lanolina (cera) Mielina (Esfingolipidos)

Los lípidos favorecen o facilitan las reacciones química que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipidias, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas. 4) Biocatalizadores

Algunas enfermedades relacionadas con los lípidos Obesidad Es la enfermedad en la cual las reservas naturales de energía, almacenadas en el tejido adiposo de los humanos y otros mamíferos, se incrementa hasta un punto donde está asociado con ciertas condiciones de salud o un incremento de la mortalidad. El peso corporal excesivo predispone para varias enfermedades, particularmente enfermedades cardiovasculares, diabetes mellitus tipo 2, apnea del sueño y osteoartritis.

Arteriosclerosis Es el endurecimiento de las arterias de mediano y gran calibre. La arteriosclerosis por lo general causa estrechamiento de las arterias que puede progresar hasta la oclusión del vaso impidiendo el flujo de la sangre por la arteria así afectada

Clasificación * LÍPIDOS SIMPLES * LÍPIDOS COMPUESTOS *Ácidos grasos *Terpenoides *Carotenoides *Esteroides *Eicosanoides *Acilglicéridos *Fosfoglicéridos *Esfingolípidos *Ceras *Estéridos Estructura molecular unitaria Presentan dos o más componentes claramente diferenciados, de los cuales al menos uno manifiesta propiedades de lípido cuando se considera por separado

Saponificación Lípidos Saponificables Compuestos (C,H,O,P,N,S) Simples (C,H,O) No saponificables EsteroidesTerpenos Prostraglandinas otros

Ácidos grasos Son ácidos monocarboxilicos, con cadenas carbonadas de estructuras muy variadas (lineal, ramificada, aliciclica) Algunos ácidos grasos presentan otros grupos funcionales, como hidroxilos, ceto, epoxi. Los ácidos grasos más abundantes en la naturaleza son de cadena lineal con número par de átomos de carbonos entre 12 y 24. Pueden encontrarse en forma libre o formando parte de otros lípidos por enlaces tipo éster o amida. Clasificación: Saturado: No presenta dobles enlaces Insaturado: Presenta dobles enlaces

Nomenclatura Se le da el nombre al ácido graso del hidrocarburo con el mismo número de carbonos, terminado en oico ( si es saturado) ó en enoico ( si es insaturado) y anteponiendo la palabra ácido Ácido Palmítico C16:0 Ac. Hexadecanoico Nombre común Nombre según la IUPAC Nº de C Insaturación ω ß α

Ácidos grasos saturado Son aquellos ácidos grasos que no presentan dobles enlaces en su estructura

Ácidos grasos saturados C2AcéticoEtanoico C4ButíricoButanoico C6CaproicoHexanoico C8CaprílicoOctanoico C10CápricoDecanoico C12LáuricoDodecanoico C14MirísticoTetradecanoico C16PalmíticoHexadecanoico C18EsteáricoOctadecanoico C20AraquídicoEicosanoico C22BehénicoDocoeicosanoico C24LignocéricoTetraeicosanoico N° de Carbonos Nombre común Nombre IUPAC Ácido Ácido

Ácidos insaturado Son aquellos ácidos grasos que presentan dobles enlaces en su estructura. Los ácidos grasos con un doble enlace se denominan monoinsaturados y los que presentan 2 o más dobles separados por grupos metilados (- CH 2 ) se denominan poliinsaturados. Los ácidos grasos insaturados pueden presentar configuración cis o trans

Ejemplos de ácidos grasos insaturados Longitud (número de carbonos) Número de dobles enlaces Posición de los dobles enlaces Insaturados Ácidos Palmitoleico Átomos de carbono 16 Oleico18 Ricinoleico18 Linoleico18 Linolénico18 CH 3 –(CH 2 ) 4 –CH=CH–CH 2 –CH=CH–CH 2 –CH=CH–CH 2 –CH=CH–(CH 2 ) 3 –COOH Formula 20:4 (5,8,11,14). ω6 Ácidos araquidónico

Isomería En la naturaleza los ácidos grasos insaturados adoptan la forma cis.

Ácidos grasos mas abundantes de los seres vivos Ácido Oleico C18:1 9 Ácido Linoleico C18:2 9,12 Ácido palmitico C16:0 Ácido estearico C18:0 Ácido 9-octadecenoico Ácido hexadecanoico Ácido octadecanoico ω6 ω6 Ácido 9,12 dieno octadecanoico ω9 ω9

Propiedades físicas de los ácidos grasos Entre más larga es la cadena menos soluble es el ácido en agua. Los puntos de fusión y ebullición aumentan paralelamente al número de carbonos. Por ejemplo: Las cadenas cortas se encuentran en estado liquido a temperatura ambiente, mientras que las cadenas largas se encuentran en estado sólido. Además de la longitud de la cadena el punto de fusión esta también determinado por las insaturaciones y las ramificaciones, de modo que los insaturados y ramificados presentan puntos de fusión inferior a los saturados con el mismo número de carbono. Los ácidos grasos insaturados con configuración trans presentan punto de fusión más alto que los de configuración cis.

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