Unidad V: Química de Lípidos UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO” DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA Unidad V: Química de Lípidos Prof. Keila Torres

Lipidos simples (Terpenoides) Objetivos de la clase Esfingolipidos Ceras Estéridos Lipidos simples (Terpenoides)

Esfingolipidos Son lípidos compuestos, formados por un alcohol aminado de cadena larga llamado esfingosina. Son la segunda clase de lípidos componentes de la membrana Lignocérico (C 24:0), Esteárico ( C18:0) y Palmítico ( C 16:0), son los ácidos grasos predominantes en los esfingolípidos y en el cerebro nervónico (C 24:114).

Funciones biológicas de los esfingolipidos Estructural (membrana celular) Transmisión de impulsos nerviosos Determinación de grupos sanguineos Inmunidad de los tejidos

Ceramida Es una estructura análoga o derivada de la esfingosina, donde existe un acido graso unido a ella por un enlace amida. H

Esfingofosfatidilcolina Esfingofosfolipidos Son derivados de las ceramidas que contiene un grupo fosfato unido al carbono 1 de la esfingosina y un radical orgánico esterificado en el fosfato. Estas presenten en la vaina de mielina. Los esfingofosfolipidos más abundantes son las llamadas esfingomielinas que contienen colina o etanoamina. Esfingofosfatidilcolina Colina Al grupo fosfato puede estar unido una etanolamina, formando una fosfatidiletanoamina.

Esfingoglucolipidos Son derivados de las ceramidas que contienen: Monosacaridos u oligosacaridos unidos mediantes enlaces glicosidicos al C1 de la esfingosina. Cerebrosidos (Glucosa, Galactosa) Gangliósidos (oligosacaridos) con ácido Sialico Sulfátidos

Son un grupo de ceramidas monohexosas. Cerebrosidos Son un grupo de ceramidas monohexosas. Glucocerebrosidos (no neuronal) Galactocerebrosidos (neuronal)

N – acetilgalactosamida Gangliosidos Presentan: Una o varias moléculas del oligosacárido, ácido N-acetilneuraminico (NANA, también conocido como Ácido sialico) unido a la ceramida. Glucosa y/o glactosa N – acetilgalactosamida

Sulfátidos Son los ésteres sulfúricos de los cerebrósidos. Los más frecuentes son los derivados de los galacterocerebrosido, donde el grupo sulfato esterifica el C3de la hexosa. Son especialmente abundantes en cerebro, aunque su distribución es universal.

Son ésteres de ácidos grasos con alcoholes de elevado peso molecular. Ceras Son ésteres de ácidos grasos con alcoholes de elevado peso molecular. Ácido Palmítico + HOH2C-(CH2)28-CH3 Alcohol miricílico Palmitato de miricilo (cera de abeja) Esterificación CH2-(CH2)28-CH3 + H2O Los ácidos grasos pueden ser saturados ó insaturados pero de cadena larga y con número par de átomos de carbono.

Características de las ceras Son insolubles en agua Su punto de fusión es normalmente elevado, por lo tanto a temperatura ambiente son sólidas. Están presenten en las plantas, recubriendo la epidermis, frutos y tallos. En los animales, recubriendo piel y plumas y como parte del exoesqueleto de los insectos

Son ésteres de esteroles con ácidos grasos. Esterido Son ésteres de esteroles con ácidos grasos.

El colesterol viaja en nuestro organismo en forma de esteridos Ácido graso Colesterol Esteridos El colesterol viaja en nuestro organismo en forma de esteridos

Son aquellos lípidos que presentan tan solo una estructura Lípidos simples Son aquellos lípidos que presentan tan solo una estructura

Terpenoides Los terpenos o isoprenoides son una vasta y diversa clase de compuestos orgánicos derivados del isopreno Están presentes en: Hormonas sexuales, vitaminas lipsolubles, aceites esenciales, alcaloides, polímeros(caucho) Isopreno

Isopentenilpirofosfato En los seres vivos los terpenoides se encuentran como derivados de los mismos Formas Activas Dimetil pirofosfato Isopentenilpirofosfato

Los diferentes lípidos Isoprenoides se sintetizan por condensación de varias unidades de Isopreno activo (fosforilado): Monoterpeno 10C 2U Sesquiterpenos 15C 3U Diterpenos 20C 4U Sesterterpeno 25C 5U Triterpenos 30C 6U Tetraterpenos 40C 8U Pentaterpenoides 50C 10U Los lípidos Isoprenoides pueden ser lineales, ramificados ó cíclicos; pueden contener otras funciones orgánicas como cetona o alcohol.

Monoterpenos (2 u) Se encuentran en aceites esenciales de muchas plantas, a las que dan su olor o sabor característicos: Limonelo (presente en el limón)

Sesquiterpeno (3 u)

Diterpenos (4 u) Vitamina A (retinol)

Tetraterpenos (8u) Carotenoides Son pigmentos orgánicos que se encuentran de forma natural en plantas y otros organismos fotosintéticos como algas, algunas clases de hongos y bacterias. Son derivados polisoprénicos de 40 átomos de Carbono

Carotenoides Hortalizas como la zanahoria contienen β carotenos que se transforman en Vitamina A, que además de acelerar el bronceado, mantienen el buen estado de nuestra piel, protegiéndola contra los daños del sol, por su gran efecto antioxidante. Los carotenoides son compuestos intensamente coloreados debido a la presencia de dobles enlaces conjugados.

Licopeno (caroteneoide que le confiere el color al tomate) La luteína da su color amarillo característico al Cuerpo Lúteo del Ovario, también se encuentra en vegetales. Licopeno (caroteneoide que le confiere el color al tomate)

Triterpenoides (6 u) El escualeno es un compuesto orgánico natural obtenido originalmente con propósitos comerciales a partir del aceite de hígado de tiburón; no obstante, también existen fuentes vegetales como el germen del trigo, y las aceitunas. Todos los organismos complejos producen escualeno, incluido los humanos.

Pentaterpenoides (10 u) Ubiquinona Juega un papel fundamental en el la cadena de trasporte electrónico ya que transporta en la membrana interna mitocondrial electrones desde el complejo I hasta el complejo III .

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