HIDROCARBUROS INSATURADOS Hidrocarburos que contienen un doble ó triple enlace entre carbonos. Son deficientes en hidrógeno por lo que se denominan INSATURADOS.

Incluye dos familias de compuestos homólogos: Alquenos u olefinas (sustancias formadoras de líquidos oleosos o aceites) Alquinos o acetilenos

ALQUENOS U OLEFINAS

La fórmula general es: CnH2n ALQUENOS U OLEFINAS Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono- carbono. La fórmula general es: CnH2n

Los alquenos y cicloalcanos poseen la misma fórmula general, por lo tanto los que contienen el mismo número de átomos: son ISÓMEROS DE FUNCIÓN.

ISOMERÍA DE POSICIÓN del Grupo funcional = Clasificación por la posición del = Continuos -C=C=C- Conjugados -C=C-C=C- Aislados -C=C-C-C=C- ISOMERÍA GEOMÉTRICA: Por no presentar rotación en el = presentan configuración plana del doble enlace. Cis (del latín, <<a este lado>>) Trans (del latín, <<al otro lado>>)

NOMENCLATURA

Reglas UIQPA Se identifica la cadena más larga que contenga el grupo funcional (doble enlace), ésta determina el nombre del hidrocarburo básico. Se sustituye del nombre básico “ANO” por la terminación “ENO”. Si hay más de un doble enlace es dieno, trieno o tetraeno. (Ej. Octatrieno ). Se numera el hidrocarburo básico desde el extremo donde esté más cerca el grupo funcional. Nombrar los radicales en orden alfabético.

Diga el nombre de los siguiente: CH3-CH-CH2- CH=CH-CH3  CH3 CH3-CH2-C=CH2 CH2-CH3

CH3-CH=C-CH2 CH2CH2CH2Cl CH2-CH3

Común Se sustituye del nombre básico “ANO” por la terminación “ILENO”. Se utilizan letras griegas para indicar posición del doble enlace: α ,  , γ , δ , ε (alfa, beta, gamma, delta, epsilon) en lugar de 1 , 2 ,3 etc..

F.molecular IUPAC COMUN C2H4 ETENO ETILENO C3H6 PROPENO PROPILENO C4H8 1-BUTENO -BUTILENO C4H8 2-BUTENO -BUTILENO

Propiedades Físicas de los Alquenos: Insolubles en agua. Solubles en solventes orgánicos. Menos densos que el agua. Puntos de fusión y puntos de ebullición semejantes a la de los alcanos. Los puntos de ebullición en una serie aumenta 30ºC por cada CH2. Las ramificaciones disminuyen los puntos de ebullición.

Propiedades Químicas de los Alquenos: Los alquenos son muy reactivos y gran parte de sus reacciones se caracterizan por la adición al doble enlace.

Adición de Reactivos Simétricos: (Cl2, Br2, I2,H2) *Adición de halógenos (halogenación) Cloro, Bromo y Yodo. H H H H C=C + Br-Br H - C - C - H H H Br Br Eteno 1,2- Dibromoetano

Haga lo siguiente: 1. Escriba la reacción del 2-penteno con el cloro 2. Escriba la reacción del 3-metil-1-hexeno con el fluor

*Adición de Hidrógenos (hidrogenación) Se forma el alcano correspondiente, se requiere de catalizador como platino, paladio o níquel-Pt, Pd ó Ni-(hidrogenación catalítica). Ejercicio: 1.Haga la reacción de hidrogenación del 3-penteno 2.Haga la reacción de hidrogenación del 2-metil-3-hepteno

B . Adición de Reactivos Asimétricos: ( H2O, KMnO4) *Hidratación: Se convierte en un alcohol, requiere de un catalítico ácido. Si el alqueno es simétrico solo se obtiene un producto. Si el alqueno es asimétrico el producto principal se obtiene aplicando la: Regla de Markownikoff

Regla de Markownikoff La parte positiva del reactivo (H+) se adiciona al carbono del doble enlace que posee más hidrógenos (ó menos grupos alquilo) y la parte negativa (OH-) se adiciona al carbono del doble enlace que posee menos hidrógenos.

H H H2SO4 H H C=C + H-OH H - C - C- H H H H OH ETENO ETANOL

Ejercicio: Haga la reacción de hidratación del 3-metil-1-octeno

Oxidación: Con KMnO4 diluído y en fríoTest de Baeyer, el alqueno se oxida a glicol Con KMnO4 concentrado y en caliente provoca ruptura del doble enlace

c = c ALQUINOS O ACETILENOS Hidrocarburo insaturado que contiene un triple enlace carbono-carbono (grupo funcional). La fórmula general es: CnH2n-2

NOMENCLATURA

Reglas UIQPA Se siguen las mismas reglas, se sustituye del nombre básico “ANO” por la terminación “INO”. COMÚN Son considerados derivados del acetileno, se coloca el nombre de los radicales presentes en los carbonos del triple enlace, de los más pequeños a los más grandes y a continuación la palabra acetileno. Ej. Etilacetileno, Isopropilacetileno

Metil Acetileno dimetil Acetileno Etil Acetileno propil acetileno