REACTIVIDAD.

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1 REACTIVIDAD

2 Algunos derivados del benceno con nombre propio
Recuerda Tolueno Fenol Ácido benzoico Benzaldehído Benzamida CH3 COOH OH CONH2 CHO

3 ISOPROPIL SECBUTIL ISOBUTIL (metil–etil) (1 metil–propil)
Nombres especiales Recuerda – CH – CH3 CH3 (metil–etil) ISOPROPIL – CH – CH2 – CH3 CH3 (1 metil–propil) SECBUTIL – CH2 – CH – CH3 CH3 (2 metil–propil) ISOBUTIL

4 TERCBUTIL (dimetil–etil) VINIL ALIL FENIL –CH=CH2 –CH2–CH=CH2 (–C6H5)
Nombres especiales Recuerda CH3 | – C – CH3 CH3 TERCBUTIL (dimetil–etil) –CH=CH2 VINIL –CH2–CH=CH2 ALIL (–C6H5) FENIL

5 CLASIFICACIÓN DE REACCIONES
Sustitución: un grupo entra y otro sale. CH3–Cl + H2O  CH3–OH + HCl Eliminación: de un grupo de átomos. Se produce un doble enlace CH3–CH2OH  CH2=CH2 + H2O Adición: a un doble o triple enlace CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl–CH2Cl Redox: (cambia el E.O. del carbono). CH3OH + ½ O2  HCHO + H2O

6 Reacciones de sustitución nucleófila.
Sustitución de derivados halogenados:  CH3 – CH – CH3 Br + NaI CH3 – CH – CH Na Br I  (CH3)3C – OH NaCl (CH3)3C – Cl NaOH  CH3–CH2–CH2–NH HCl CH3–CH2–CH2–Cl + NH3

7 Reacciones de sustitución nucleófila.
Sustitución de derivados halogenados:  CH3–CH2–CH2–NH – CH HCl CH3–CH2–CH2–Cl + NH2 – CH3 CH3 – CH – CH3 Br + CH3 – CH OH – CH3  CH3 – CH – O – CH – CH3 + H Br CH CH3

8 Reacciones de sustitución nucleófila.
Sustitución de alcoholes: CH3–CH2–OH + HBr  CH3 CH2–Br + H2O

9 Reacciones de sustitución electrófila.
+ HNO  H2O NO2 H2SO4 + Cl  HCl Cl FeCl3 + ClCH  HCl CH3 AlCl3

10 Reacciones de eliminación.
CH3–CH2OH  CH2=CH2 + H2O - H2O H+

11 Electrófila: (a doble o triple enlace)
Reacciones de adición. Electrófila: (a doble o triple enlace) Suelen seguir un mecanismo unimolecular. Siguen la regla de Markownikoff: “La parte positiva del reactivo se adiciona al carbono más hidrogenado”. Nucleófila: En sustancias orgánicas con dobles enlaces fuertemente polarizados. Ej.– C=O Radicálica: Es poco frecuente. Se produce en presencia de peróxidos. (antiMarkownikoff)

12 Nucleófila: CN | CH3–CO–CH3 + HCN  CH3 – C –CH3 | OH
Reacciones de adición. Electrófila: CH3–CH=CH2 + H2  CH3–CH2–CH3 CH3–CH=CH2 + Cl2  CH3–CHCl–CH2Cl CH3–CH=CH2 + HBr  CH3–CHBr–CH (mayor proporción) CH3–CH=CH2 + H2O (H+)  CH3–CHOH–CH (mayor proporción) Nucleófila: CN | CH3–CO–CH3 + HCN  CH3 – C –CH | OH

13 Reacciones de adición. CH3–CH=CH2 + H2  CH3–CH2–CH3 H – H
CH3–CH=CH Cl2  CH3– CHCl – CH2Cl Cl – Cl CH3–CH=CH HBr  CH3–CHBr–CH (mayor proporción) H – Br

14 Reacciones de adición. CH3 | CH3–CCl–CH2–CH3 mayor proporción
Ejercicio: Al reaccionar metil-2-buteno con ácido clorhídrico se producen dos derivados clorados. Escribe sus fórmulas y justifica cual de ellos se encontrará en mayor proporción. CH | CH3–C=CH–CH HCl CH | CH3–CCl–CH2–CH mayor proporción CH CH3–CH–CHCl–CH3

15 Reacciones de condensación e hidrólisis.
R – CH2OH R´ - CH2OH R – CH2 – O – CH2 – R´ H2O alcohol alcohol éter agua R – COOH R´ - OH R – COO – R´ H2O ácido alcohol éster agua R – COOH R´ - NH R – CO – NHR´ H2O ácido amina amida agua

16 Ejercicio: a) Formule y nombre todos los posibles hidrocarburos de fórmula C5H10 que sean isómeros de cadena abierta. b) Escriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cada uno de los isómeros de cadena lineal del apartado a). CH2 =CH—CH2—CH2—CH3 1-penteno CH3—CH=CH—CH2—CH3 2-penteno (cis y trans) CH2 =C—CH2—CH3 2-metil-1-buteno | CH3 CH2 =CH—CH—CH3 3-metil-1-buteno | CH3 CH3—C=CH—CH3 metil-2-buteno | CH3

17 b) 2–Buteno + H2O + H2SO4 a) Propeno + HCl
Ejercicio: Predecir los productos para cada una de las siguientes reacciones formulando y nombrando los compuestos que intervienen: a) Propeno + HCl CH2 =CH–CH HCl  CH3–CHCl–CH3 b) 2–Buteno + H2O + H2SO4 CH3–CH =CH–CH H2O + H2SO4  CH3–CHOH–CH2–CH3

18 d) 1-Bromo-3-metilbutano + NaOH
Ejercicio: Predecir los productos para cada una de las siguientes reacciones formulando y nombrando los compuestos que intervienen: c) Benceno + Br2 + FeBr3 Br HBr + Br2 + FeBr3  d) 1-Bromo-3-metilbutano + NaOH CH3–CH–CH2–CH2Br  CH3–CH–CH=CH | | CH CH3